S-ethyl 5-methyl-2-(trifluoromethyl)furan-3-carbothioate | 457056-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: S-ethyl 5-methyl-2-(trifluoromethyl)furan-3-carbothioate
• CAS: 457056-86-9
• 化学式: C₉H₉F₃O₂S
• 分子量: 238.23
• InChiKey: MCZLZCSXUKNUNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘胺酸甲酯 、 S-ethyl 5-methyl-2-(trifluoromethyl)furan-3-carbothioate 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Methyl 2-[4-(1-ethylsulfanyl-2,2,2-trifluoroethyl)-2-hydroxy-2-methyl-5-oxopyrrol-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 3-(1-Ethylsulfanyl-2-perfluoroalkyl)-5-hydroxy-5-methyl (or 5-phenyl)-1,5-dihydro-pyrrol-2-ones Starting from γ-Keto Thioesters and Amines

  摘要：

  γ-酮硫酯可以通过两步法（通过呋喃）或一锅反应轻松转化为α,β-不饱和内酰胺。这一方法具有通用性和高效性，能够获得多样的取代模式。所有新颖杂环的结构均通过二维核磁共振实验、计算机辅助解析和X射线衍射分析进行了确认。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815970
• 作为产物：
  描述：

  5,5-bis(ethylthio)-4-pentafluoroethylpent-4-en-2-one 在 二异丙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 S-ethyl 5-methyl-2-(trifluoromethyl)furan-3-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New 3-(1-Ethylsulfanyl-2-perfluoroalkyl)-5-hydroxy-5-methyl (or 5-phenyl)-1,5-dihydro-pyrrol-2-ones Starting from γ-Keto Thioesters and Amines

  摘要：

  γ-酮硫酯可以通过两步法（通过呋喃）或一锅反应轻松转化为α,β-不饱和内酰胺。这一方法具有通用性和高效性，能够获得多样的取代模式。所有新颖杂环的结构均通过二维核磁共振实验、计算机辅助解析和X射线衍射分析进行了确认。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815970

文献信息

• Synthesis of New Trifluoromethylated Furans, Dihydrofurans and Butenolides Starting from γ-Ketothioesters and Diisopropylamine
  作者：Jean-Philippe Bouillon、Vincent Kikelj、Bernard Tinant、Dominique Harakat、Charles Portella

  DOI：10.1055/s-2006-926352

  日期：——

  γ-Ketothioesters were easily transformed into furans, dihydrofurans or butenolides by simple treatment with diisopropyl­amine in diethyl ether. The substitution pattern of the starting material has a great influence on the outcome of the reaction. Possible mechanisms for the formation of the heterocycles were proposed. The structures of all new compounds were ascribed using usual NMR data (19F, 1H, 13C NMR), X-ray diffraction analysis and 1H-1H NOE experiments.

  在二乙醚中用二异丙基胺进行简单处理后，δ-硫代酮类化合物很容易转化为呋喃、二氢呋喃或丁烯内酯。起始材料的取代模式对反应结果有很大影响。研究人员提出了形成杂环的可能机制。利用常见的核磁共振数据（19F、1H、13C NMR）、X 射线衍射分析和 1H-1H NOE 实验对所有新化合物的结构进行了归纳。
• 1,1-Bis(ethylsulfanyl)perfluorobut-1-ene as Starting Material for the Synthesis of Substituted 2-Trifluoromethylfurans and -pyrroles
  作者：Jean-Philippe Bouillon、Béatrice Hénin、Jean-François Huot、Charles Portella

  DOI：10.1002/1099-0690(200205)2002:9<1556::aid-ejoc1556>3.0.co;2-4

  日期：2002.5
• Dinoiu, Vasile, Revue Roumaine de Chimie, 2006, vol. 51, # 7-8, p. 623 - 628
  作者：Dinoiu, Vasile

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New 3-(1-Ethylsulfanyl-2-perfluoroalkyl)-5-hydroxy-5-methyl (or 5-phenyl)-1,5-dihydro-pyrrol-2-ones Starting from γ-Keto Thioesters and Amines
  作者：Jean-Philippe Bouillon、Bernard Tinant、Jean-Marc Nuzillard、Charles Portella

  DOI：10.1055/s-2004-815970

  日期：——

  γ-Keto thioesters were easily transformed into α,β-unsaturated lactams using a two-step process (via furans) or by a one-pot reaction. This methodology is general and efficient leading to a varied substitution pattern. The structures of all new heterocycles were assigned using 2D NMR experiments, computer-assisted elucidation, and X-ray diffraction analyses.

  γ-酮硫酯可以通过两步法（通过呋喃）或一锅反应轻松转化为α,β-不饱和内酰胺。这一方法具有通用性和高效性，能够获得多样的取代模式。所有新颖杂环的结构均通过二维核磁共振实验、计算机辅助解析和X射线衍射分析进行了确认。