2-ethyl-4-hydroxy-6-methyl-1,3-dioxane | 143809-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-ethyl-4-hydroxy-6-methyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-ethyl-6-methyl-[1,3]dioxan-4-ol；2-Aethyl-6-methyl-[1,3]dioxan-4-ol；2-Ethyl-6-methyl-1,3-dioxan-4-ol
• CAS: 143809-68-1
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: HHVUOAYPCYQLFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-4-hydroxy-6-methyl-1,3-dioxane 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 rel-(2S,4R,6S)-2-ethyl-6-methyl-4-(N'-benzylthioureido)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Reactions of PO(NCS)3 with 4-Hydroxy-1,3-dioxanes. Crystal Structure of rel-(2S,4R,5S,6S)-2,6-Diethyl-5-methyl-4-(N'-benzylthioureido)-1,3-dioxane

  摘要：

  替代的4-羟基-1,3-二氧杂环烷II与PO(NCS)3反应迅速，生成4-异硫氰酸酯基-1,3-二氧杂环烷III。1H核磁共振光谱显示，在异硫氰酸酯IIIa中，主要立体异构体的NCS基团处于轴位。将苄胺加入异硫氰酸酯IIIa和IIIb，得到具有2和6位赤道烷基基团以及4位轴向硫脲基团的均一硫脲IVa和IVb。另一方面，异硫氰酸酯IIIc与苄胺反应，生成三种立体异构体硫脲V、VI和VIII的混合物。通过X射线衍射分析证实了VI的结构；在晶体形态中，VI分子以氢键形成二聚体（N-H...O）。

  DOI：

  10.1135/cccc19921299
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丁醛 、 丙醛 反应 48.0h， 生成 2-ethyl-4-hydroxy-6-methyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Reactions of PO(NCS)3 with 4-Hydroxy-1,3-dioxanes. Crystal Structure of rel-(2S,4R,5S,6S)-2,6-Diethyl-5-methyl-4-(N'-benzylthioureido)-1,3-dioxane

  摘要：

  替代的4-羟基-1,3-二氧杂环烷II与PO(NCS)3反应迅速，生成4-异硫氰酸酯基-1,3-二氧杂环烷III。1H核磁共振光谱显示，在异硫氰酸酯IIIa中，主要立体异构体的NCS基团处于轴位。将苄胺加入异硫氰酸酯IIIa和IIIb，得到具有2和6位赤道烷基基团以及4位轴向硫脲基团的均一硫脲IVa和IVb。另一方面，异硫氰酸酯IIIc与苄胺反应，生成三种立体异构体硫脲V、VI和VIII的混合物。通过X射线衍射分析证实了VI的结构；在晶体形态中，VI分子以氢键形成二聚体（N-H...O）。

  DOI：

  10.1135/cccc19921299

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE CONTROLLED RELEASE OF ACTIVE ALDEHYDES<br/>[FR] COMPOSES DESTINES A LA LIBERATION CONTROLEE D'ALDEHYDES ACTIFS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2003082850A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention relates to the field of perfumery. More particularly, it concerns an aldoxane derivative of Formula (I) capable of protecting an active aldehyde R1CHO, for example a perfumery or flavor aldehyde, from a chemically aggressive medium into which they have to be added, and then of releasing said active aldehyde at the desired moment. The present invention concerns also the use of said compound in perfumery or in the flavor industry as well as the compositions or articles associated with said aldoxanes.

  本发明涉及香料领域。更具体地，涉及一种具有式（I）的aldoxane衍生物，能够保护活性醛R1CHO，例如香料或风味醛，免受化学侵蚀性介质的影响，然后在所需时释放该活性醛。本发明还涉及在香料或风味行业中使用该化合物以及与该aldoxanes相关的组合物或物品。
• Compounds for the controlled release of active aldehydes
  申请人：Womack B. Gary

  公开号：US20050026998A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to the field of perfumery. More particularly, it concerns aldoxane compounds of formula which compounds are capable of protecting an active aldehyde R 1 CHO, for example, a perfumery or flavor aldehyde, from a chemically aggressive medium into which they have to be added, and then of releasing the active aldehyde at the desired moment. The present invention concerns also the use of such compounds in perfumery or in the flavor industry as well as the compositions or articles associated with these aldoxane compounds.

  本发明涉及香料领域，更具体地涉及公式的aldoxane化合物，这些化合物能够保护活性醛R1CHO（例如香料或风味醛）免受化学侵蚀性介质的影响，并在需要时释放活性醛。本发明还涉及在香料或风味工业中使用这些化合物，以及与这些aldoxane化合物相关的组合物或文章。
• Spaeth et al., Chemische Berichte, 1944, vol. 77, p. 354,358
  作者：Spaeth et al.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS FOR THE CONTROLLED RELEASE OF ACTIVE ALDEHYDES
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP1487815A1

  公开（公告）日：2004-12-22
• Reactions of PO(NCS)3 with 4-Hydroxy-1,3-dioxanes. Crystal Structure of rel-(2S,4R,5S,6S)-2,6-Diethyl-5-methyl-4-(N'-benzylthioureido)-1,3-dioxane
  作者：Juraj Bernát、Ladislav Kniežo、Gabriela Birošová、Miloš Buděšínský、Jaroslav Podlaha、Jana Podlahová、Jiří Novotný

  DOI：10.1135/cccc19921299

  日期：——

  Substituted 4-hydroxy-1,3-dioxanes II react rapidly with PO(NCS)₃ to give 4-isothiocyanato-1,3-dioxanes III. The ¹H NMR spectra showed that in the isothiocyanate IIIa the predominant stereoisomer has its NCS group in axial position. The addition of benzylamine to the isothiocyanates IIIa and IIIb gave uniform thioureas IVa and IVb with equatorial alkyl groups at 2 and 6 positions and axial thioureido group at 4 position. On the other hand, the isothiocyanate IIIc reacts with benzylamine to give a mixture of three stereoisomeric thioureas V,VI, and VIII. The structure of VI was proved by means of X-ray diffraction analysis; in crystalline form the molecules of VI are present as H-bonded dimers (N-H^...O).

  替代的4-羟基-1,3-二氧杂环烷II与PO(NCS)3反应迅速，生成4-异硫氰酸酯基-1,3-二氧杂环烷III。1H核磁共振光谱显示，在异硫氰酸酯IIIa中，主要立体异构体的NCS基团处于轴位。将苄胺加入异硫氰酸酯IIIa和IIIb，得到具有2和6位赤道烷基基团以及4位轴向硫脲基团的均一硫脲IVa和IVb。另一方面，异硫氰酸酯IIIc与苄胺反应，生成三种立体异构体硫脲V、VI和VIII的混合物。通过X射线衍射分析证实了VI的结构；在晶体形态中，VI分子以氢键形成二聚体（N-H...O）。