1-(3-methoxyphenyl)-4-phenylpiperazine | 3074-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-4-phenylpiperazine
• 英文别名: 1-(3-methoxy-phenyl)-4-phenyl-piperazine
• CAS: 3074-42-8
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: YWHQFJZOZSJAMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120.5-122.0 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  438.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 间氟苯甲醚 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.17h， 以73%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-4-phenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  胺与未活化氟苯的碱控制无催化剂N-芳基化反应的机理和范围

  摘要：

  已经开发了一种用于胺类的无过渡金属N芳基化的通用方法。机理研究表明，碱促进所需胺化而不促进不希望的副反应的能力是指导因素。通过使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂作为碱，所得的去质子化的胺容易与一系列未活化的氟苯衍生物反应。这种新的芳基化方法用于抗抑郁药伏替西汀的简单两步合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201604098

文献信息

• Nickel-catalysed selective N-arylation or N,N′-diarylation of secondary diamines
  作者：Eric Brenner、Raphaël Schneider、Yves Fort

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00750-0

  日期：2002.8

  synthesis of N-aryl or N,N′-diaryl piperazines and trimethylene(bis)piperidines from the corresponding diamines and aryl chlorides using a catalyst combination of Ni(0) associated to 2,2′-bipyridine is described. The Ni/2,2′-bipyridine catalyst is also effective for the sequential arylation of piperazine. The preparation of novel and unsymmetrical 1,4-diaryl piperazines is reported.

  描述了使用与2,2'-联吡啶缔合的Ni（0）的催化剂组合，从相应的二胺和芳基氯化物选择性合成N-芳基或N，N'-二芳基哌嗪和三亚甲基（双）哌啶。Ni / 2，2'-联吡啶催化剂对于哌嗪的顺序芳基化也是有效的。报道了新型和不对称的1，4-二芳基哌嗪的制备。
• [EN] ARYLATION OF ALIPHATIC AMINES<br/>[FR] ARYLATION D'AMINES ALIPHATIQUES
  申请人：AAA CHEMISTRY APS

  公开号：WO2017137047A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The invention relates to a method for arylation of amines, such as aliphatic amines by reaction of aryl-halogens, e.g. chloro- or fluorobenzene derivatives without strongly electron withdrawing substituents in the presence of a strong base.

  这项发明涉及一种方法，用于通过芳基卤代烃（例如氯苯或氟苯衍生物）与强碱在场的情况下对胺进行芳基化，例如脂肪族胺。
• ARYLATION OF ALIPHATIC AMINES
  申请人：AAA Chemistry ApS

  公开号：EP3414216A1

  公开（公告）日：2018-12-19
• Mechanism and Scope of Base-Controlled Catalyst-Free N-Arylation of Amines with Unactivated Fluorobenzenes
  作者：Christian Borch Jacobsen、Morten Meldal、Frederik Diness

  DOI：10.1002/chem.201604098

  日期：2017.1.18

  of amines has been developed. Mechanistic studies have revealed that the ability of the base to facilitate the desired amination without promoting unwanted side reactions is the guiding factor. By employing lithium bis(trimethylsilyl)amide as a base the resultant deprotonated amines readily react with a range of unactivated fluorobenzene derivatives. This new arylation method is utilized for the simple

  已经开发了一种用于胺类的无过渡金属N芳基化的通用方法。机理研究表明，碱促进所需胺化而不促进不希望的副反应的能力是指导因素。通过使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂作为碱，所得的去质子化的胺容易与一系列未活化的氟苯衍生物反应。这种新的芳基化方法用于抗抑郁药伏替西汀的简单两步合成。