2-(2-benzofuryl)-4,4-dimethyl-2-cyclopenten-1-one | 287385-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(2-benzofuryl)-4,4-dimethyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 2-(benzofuran-2-yl)-4,4-dimethyl-2-cyclopentenone；2-(1-Benzofuran-2-yl)-4,4-dimethylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 287385-28-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: LWYXLROSUBGQIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzofuryl)-4,4-dimethyl-2-cyclopenten-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(benzofuran-2-yl)-3-(thiophen-2-yl)-5,5-dimethylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Photoresponsive Polymers Containing Trifluoromethyl-Substituted Norbornadiene Moieties

  摘要：

  Polymers containing trifluoromethyl. (CF3)-substituted donor-acceptor NBD moieties in the side chain or in the main chain were synthesized by substitution or addition of a CF3-NBD-carboxylic acid derivative or by polycondensation of a CF3-NBD-dicarboxylic acid derivative. The photoisomerization of the NBD moieties in these polymers proceeded very smoothly to give the corresponding QC moieties. Furthermore, the NBD moieties exhibited efficient fatigue resistance.

  DOI：

  10.1021/ma0214207
• 作为产物：
  描述：

  2-benzofuranyl lithium 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 2-(2-benzofuryl)-4,4-dimethyl-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethyl-Substituted Donor–Acceptor Norbornadiene, Useful Solar Energy Material

  摘要：

  合成了三氟甲基（CF3）取代的供体-受体诺氏二烯（NBD）衍生物。CF3-NBD衍生物的光异构化过程顺利进行。对由CF3-NBD衍生物获得的四环烯（QC）衍生物的热稳定性进行了检测，发现CF3基团提高了QC衍生物的热稳定性。此外，CF3-NBD衍生物表现出良好的抗疲劳性能。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1673

文献信息

• Nagai, Takabumi; Shimada, Miwa; Nishikubo, Tadatomi, Chemistry Letters, 2001, # 12, p. 1308 - 1309
  作者：Nagai, Takabumi、Shimada, Miwa、Nishikubo, Tadatomi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New Photoresponsive Polymers Containing Trifluoromethyl-Substituted Norbornadiene Moieties
  作者：Takabumi Nagai、Miwa Shimada、Yoshitomo Ono、Tadatomi Nishikubo

  DOI：10.1021/ma0214207

  日期：2003.3.1

  Polymers containing trifluoromethyl. (CF3)-substituted donor-acceptor NBD moieties in the side chain or in the main chain were synthesized by substitution or addition of a CF3-NBD-carboxylic acid derivative or by polycondensation of a CF3-NBD-dicarboxylic acid derivative. The photoisomerization of the NBD moieties in these polymers proceeded very smoothly to give the corresponding QC moieties. Furthermore, the NBD moieties exhibited efficient fatigue resistance.
• Trifluoromethyl-Substituted Donor–Acceptor Norbornadiene, Useful Solar Energy Material
  作者：Takabumi Nagai、Kazuhisa Fujii、Ikuko Takahashi、Miwa Shimada

  DOI：10.1246/bcsj.74.1673

  日期：2001.9

  Trifluoromethyl (CF3)-substituted donor–acceptor norbornadiene (NBD) derivatives were synthesized. The photoisomerization of CF3-NBD derivatives proceeded smoothly. The thermal stability of quadricyclane (QC) derivatives obtained from CF3-NBD derivatives was examined, and it was found that the CF3 group increased the thermal stability of the QC derivatives. Furthermore, CF3-NBD derivatives exhibited efficient fatigue resistance.

  合成了三氟甲基（CF3）取代的供体-受体诺氏二烯（NBD）衍生物。CF3-NBD衍生物的光异构化过程顺利进行。对由CF3-NBD衍生物获得的四环烯（QC）衍生物的热稳定性进行了检测，发现CF3基团提高了QC衍生物的热稳定性。此外，CF3-NBD衍生物表现出良好的抗疲劳性能。