3-(phenyliminomethyl)-4H-1-benzopyran-4-one | 57336-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(phenyliminomethyl)-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-[(phenylimino)methyl]-4H-chromen-4-one；3-(Phenyliminomethyl)chromone；3-(phenyliminomethyl)chromene；3-((Phenylimino)methyl)-4H-chromen-4-one；3-(phenyliminomethyl)chromen-4-one
• CAS: 57336-08-0
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: NCOIADJNURDGBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  389.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenyliminomethyl)-4H-1-benzopyran-4-one 、 benzohydroximoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到3-(3,4-Diphenyl-4,5-dihydro-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  色酮衍生物的研究：4-氧代4h-1-苯并吡喃-3-甲醛与亚苄基氧化物的环加成反应和4-氧代4h-1-苯并吡喃-3-甲醛与烯烃的环亚胺反应

  摘要：

  色酮亚胺1和苄腈乙烷反应区域专一性，得到Δ 2 -1,2,4- oxadiazolinyl色酮类2以良好的收率。还描述了由3-甲酰基色酮衍生的新型偶极子6的制备及其与各种烯烃的环加成反应，从而得到吡唑啉基色酮7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85904-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylaminomethylene)-2,3-dihydo-2-ethoxy-4H-1-benzopyan-4-one 以96%的产率得到3-(phenyliminomethyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Kapoor, R. P.; Chhabra, Vinod; Sangita, Km., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 539 - 542

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Formylchromones: Potential antiinflammatory agents
  作者：Khalid M. Khan、Nida Ambreen、Uzma Rasool Mughal、Saima Jalil、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.065

  日期：2010.9

  3-formylchromone (1) and its derivatives 2–24 and evaluation of their potential antiinflammatory activities is reported here. These compounds were characterized by 1H NMR, EI MS, IR, and UV spectroscopic techniques and elemental analysis. The synthesized compounds were evaluated by using various in vitro and in vivo assay models for antiinflammatory activity and their effects were compared with known standard

  -3-甲酰（的合成和表征1）及其衍生物2 - 24其潜在的抗炎活性的和评价此处报告。这些化合物通过1 H NMR，EI MS，IR和UV光谱技术和元素分析进行​​表征。通过使用各种体外和体内测定模型评估合成的化合物的抗炎活性，并将其作用与已知的标准药物（如阿司匹林和消炎痛）进行比较。在所有测试的化合物，1，2，5，6，9，14，16 - 19，21 - 23，显示出有前途的抗炎活性。 结果和比吸收率已在本报告中进行了讨论。
• Indium triflate: a new catalyst for (4 + 2)-cycloaddition of chromone Schiff ’s bases
  作者：Sunil Gadhwal、Jagir S. Sandhu

  DOI：10.1039/b000923g

  日期：——

  3,4-Dihydro-2H-pyran reacts with a variety of chromone Schiff’s bases 3 in the presence of indium and scandium triflates at ambient temperature and pressure to give the endo cycloadducts 4 regiospecifically in high yields.

  在三氟甲磺酸铟和钪的存在下，在环境温度和压力下，3,4-二氢-2H-吡喃与各种色酮席夫碱 3 反应，以高产率区域特异性地生成内环加合物 4。
• Fitton, Alan O.; Humphrey, Godfred L.; Kosmirak, Mario, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 8, p. 2278 - 2286
  作者：Fitton, Alan O.、Humphrey, Godfred L.、Kosmirak, Mario、Suschitzky, Hans、Suschitzky, John L.

  DOI：——

  日期：——
• Kulkarni, Pramod S., Revue Roumaine de Chimie, 2016, vol. 61, # 1, p. 23 - 27
  作者：Kulkarni, Pramod S.

  DOI：——

  日期：——
• Kapoor, R. P.; Chhabra, Vinod; Sangita, Km., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 539 - 542
  作者：Kapoor, R. P.、Chhabra, Vinod、Sangita, Km.、Garg, C. P.

  DOI：——

  日期：——