2-[4-(2-甲氧基苯基)哌嗪]乙烷硫代酰胺 | 219125-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-[4-(2-甲氧基苯基)哌嗪]乙烷硫代酰胺
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinethioacetamide
• 英文别名: 2-[4-(2-Methoxyphenyl)piperazino]ethanethioamide；2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethanethioamide
• CAS: 219125-59-4
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃OS
• mdl: MFCD01764906
• 分子量: 265.379
• InChiKey: CIISTZWWRKNKIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S36,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3‘-甲氧基苯乙酮 、 2-[4-(2-甲氧基苯基)哌嗪]乙烷硫代酰胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到1-(2-Methoxy-phenyl)-4-[4-(3-methoxy-phenyl)-thiazol-2-ylmethyl]-piperazine
  参考文献：
  名称：

  N- [2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺：一种有效的选择性多巴胺D4配体。

  摘要：

  合成了一系列新的在烷基链上包含末端苯甲酰胺片段或四氢-1-基核的1-芳基-4-烷基哌嗪，并测试了在克隆的人多巴胺D4和D2受体亚型上的结合。本文讨论了对该系列的SAFIR（结构亲和关系）研究。N-ω-[4-芳基哌嗪-1-基]烷基]-甲氧基苯甲酰胺（化合物5、16-20）显示出最相关的D4受体亲和力，其IC50值在0.057至7.8 nM之间。其中，N- [2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺（17）出现了，因为它对多巴胺D4受体表现出很高的亲和力（IC50 = 0.057 nM）。 D4相对于D2受体> 10000; 化合物17对5-羟色胺5-HT1A和肾上腺素α1受体也具有选择性。

  DOI：

  10.1021/jm981041x
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazineacetamide 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-[4-(2-甲氧基苯基)哌嗪]乙烷硫代酰胺
  参考文献：
  名称：

  N- [2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺：一种有效的选择性多巴胺D4配体。

  摘要：

  合成了一系列新的在烷基链上包含末端苯甲酰胺片段或四氢-1-基核的1-芳基-4-烷基哌嗪，并测试了在克隆的人多巴胺D4和D2受体亚型上的结合。本文讨论了对该系列的SAFIR（结构亲和关系）研究。N-ω-[4-芳基哌嗪-1-基]烷基]-甲氧基苯甲酰胺（化合物5、16-20）显示出最相关的D4受体亲和力，其IC50值在0.057至7.8 nM之间。其中，N- [2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺（17）出现了，因为它对多巴胺D4受体表现出很高的亲和力（IC50 = 0.057 nM）。 D4相对于D2受体> 10000; 化合物17对5-羟色胺5-HT1A和肾上腺素α1受体也具有选择性。

  DOI：

  10.1021/jm981041x

文献信息

• <i>N</i>-[2-[4-(4-Chlorophenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-3-methoxybenzamide:  A Potent and Selective Dopamine D₄ Ligand
  作者：Roberto Perrone、Francesco Berardi、Nicola A. Colabufo、Marcello Leopoldo、Vincenzo Tortorella

  DOI：10.1021/jm981041x

  日期：1998.11.1

  binding at cloned human dopamine D4 and D2 receptor subtypes. A SAFIR (structure-affinity relationship) study on this series is herein discussed. The most relevant D4 receptor affinities were displayed by N-[omega-[4-arylpiperazin-1-yl]alkyl]-methoxybenzamides (compounds 5, 16-20), their IC50 values ranging between 0.057 and 7.8 nM. Among these, N-[2-[4-(4-chlorophenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-3-methoxybenzamide

  合成了一系列新的在烷基链上包含末端苯甲酰胺片段或四氢-1-基核的1-芳基-4-烷基哌嗪，并测试了在克隆的人多巴胺D4和D2受体亚型上的结合。本文讨论了对该系列的SAFIR（结构亲和关系）研究。N-ω-[4-芳基哌嗪-1-基]烷基]-甲氧基苯甲酰胺（化合物5、16-20）显示出最相关的D4受体亲和力，其IC50值在0.057至7.8 nM之间。其中，N- [2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺（17）出现了，因为它对多巴胺D4受体表现出很高的亲和力（IC50 = 0.057 nM）。 D4相对于D2受体> 10000; 化合物17对5-羟色胺5-HT1A和肾上腺素α1受体也具有选择性。