2-(2-bromophenyl)-1-(2-naphthyl)ethanone | 474055-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-1-(2-naphthyl)ethanone
• 英文别名: 2-bromobenzyl 2-naphthyl ketone；2-(2-Bromophenyl)-1-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 474055-28-2
• 化学式: C₁₈H₁₃BrO
• 分子量: 325.205
• InChiKey: KQJQUTGCYNTNLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-1-(2-naphthyl)ethanone 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazole trafluoroborate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到2-(naphthalen-2-yl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯-NHC催化邻溴苄基酮的闭环合成苯并[b]呋喃

  摘要：

  易于从芳族醛和2-溴苄基溴获得的钯催化的芳基邻-溴苄基酮的闭环为2-芳基苯并呋喃提供了直接途径。对闭环的研究表明，基于杂环卡宾的催化剂可提供最佳结果。 闭环-钯-催化-苯并呋喃

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083261
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromobenzyl)-2-(2-naphthyl)-1,3-dithiane 在 mercury(II) diacetate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以60%的产率得到2-(2-bromophenyl)-1-(2-naphthyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钯-NHC催化邻溴苄基酮的闭环合成苯并[b]呋喃

  摘要：

  易于从芳族醛和2-溴苄基溴获得的钯催化的芳基邻-溴苄基酮的闭环为2-芳基苯并呋喃提供了直接途径。对闭环的研究表明，基于杂环卡宾的催化剂可提供最佳结果。 闭环-钯-催化-苯并呋喃

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083261

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides by using phenyl formate as a carbon monoxide source
  作者：Qing Yuan、Zhen-Bang Chen、Fang-Ling Zhang、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1039/c6ob02409b

  日期：——

  A simple and efficient palladium-catalyzed intramolecular carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides from the easily available starting materials by employing phenyl formate as a CO surrogate has been achieved. The approach affords target compounds in good to excellent yields with the advantages of lower toxicity, milder conditions, easy operation and wide functional group tolerance.

  通过使用甲酸苯酯作为CO替代物，从容易获得的起始原料中，实现了一种简单有效的钯催化的香豆素和邻苯二酚的分子内羰基化合成反应。该方法以较低的毒性，较温和的条件，易于操作和宽泛的官能团耐受性等优点，以优异的收率提供了目标化合物。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Isocoumarins and Phthalides via <i>tert</i>-Butyl Isocyanide Insertion
  作者：Xiang-Dong Fei、Zhi-Yuan Ge、Ting Tang、Yong-Ming Zhu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/jo302004u

  日期：2012.11.16

  efficient strategy for the synthesis of isocoumarins and phthalides through a palladium(0)-catalyzed reaction incorporating tert-butyl isocyanide has been developed. This process, providing one of the simplest methods for the synthesis of this class of valuable lactones, involves two steps including cyclization reaction and simple acid hydrolysis. The methodology is tolerant of a wide range of substrates

  已经开发了通过钯（0）-催化的结合叔丁基异氰化物的合成香豆素和邻苯二甲酸酯的新颖且高效的策略。该方法提供了合成这类有价值的内酯的最简单方法之一，涉及两个步骤，包括环化反应和简单的酸水解。该方法可耐受多种底物并适用于文库合成。
• Reactions of o-iodohalobenzenes with carbanions of aromatic ketones. Synthesis of 1-aryl-2-(o-halophenyl)ethanones
  作者：María T. Baumgartner、Liliana B. Jiménez、Adriana B. Pierini、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1039/b201692c

  日期：2002.5.22

  retention of one halogen. The monosubstituted dehalogenated compounds are formed in low overall yields in the reactions of o-diiodobenzene with the carbanions of 1-(2-naphthyl)ethanone and of acetophenone and in the reaction of o-bromoiodobenzene with the carbanion of propiophenone. The reactions can be performed in the dark, with usually increased yields of substitution under irradiation, as well as under

  邻碘代卤代苯（X = I，Br，Cl）在DMSO中与苯乙酮，丙苯酮和1-（2-萘基）乙酮的烯醇离子反应，主要提供单取代基并保留一个卤素。在邻二碘代苯与1-（2-萘基）乙酮和苯乙酮的碳负离子的反应中以及在邻溴代碘苯与丙苯酮的碳负离子的反应中，单取代的脱卤化合物以较低的总收率形成。反应可以在黑暗中进行，通常在辐照下以及在FeBr 2下可以提高取代的收率。引发。用铜青铜处理2-（2-溴苯基）-1-苯基乙酮，得到闭环的苯并呋喃产物。脱卤度是根据分子内电子从ArCO-π系统转移到拟作为中间体的单取代自由基阴离子中的C-卤素σ键的能量进行讨论的。通过几何因素分析了由这些自由基阴离子脱卤形成的自由基的闭环不足。
• Palladium-Catalyzed Borylative Cyclizations of α-(2-Bromoaryl) Ketones to Form 1,2-Benzoxaborinines
  作者：Masanori Shigeno、Yuto Iseya、Ryotaro Kume、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03033

  日期：2022.10.7

  Herein, we report that palladium catalyzes the borylative cyclization of α-(2-bromoaryl) ketones to afford 1,2-benzoxaborinines. The developed system is compatible with a variety of functionalities (Me, t-Bu, OMe, NMe2, F, Cl, CN, CF3, CO2Me, and heteroaryl groups) and is applicable to the synthesis of B–O-containing tri- and tetracyclic fused-ring compounds.

  在此，我们报道了钯催化 α-(2-溴芳基) 酮的硼化环化以提供 1,2-苯并氧杂环胺。所开发的体系与多种官能团（Me、t -Bu、OMe、NMe 2、F、Cl、CN、CF 3、CO 2 Me 和杂芳基）兼容，适用于 B-O- 的合成。含有三环和四环稠环化合物。
• Synthesis of 9,10‐Dibenzoyl‐phenanthrene Derivatives Through a Palladium‐Catalyzed Domino Approach
  作者：Antonio Arcadi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Federica Iavarone、Federico Marrone、Giulia Mazzoccanti、Alessio Sferrazza

  DOI：10.1002/adsc.202300550

  日期：2023.10.13

  A palladium-catalyzed domino approach toward synthetically challenging phenanthrene derivatives has been developed. The procedure involves a sequence of oxidative homocoupling, cyclization, and oxidation starting from deoxybenzoin derivatives halogenated in the ortho position. Good assembly efficiency and good functional group tolerance have been observed with yields from moderate to excellent. A plausible

  已经开发出一种钯催化的多米诺骨牌方法，用于合成具有挑战性的菲衍生物。该过程涉及从邻位卤化的脱氧安息香衍生物开始的一系列氧化自偶联、环化和氧化。观察到良好的组装效率和良好的官能团耐受性，产量从中等到优秀。根据实验结果和文献数据提出了一种合理的反应机理。