(R)-4-phenylchroman-2-one | 732250-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (R)-4-phenylchroman-2-one
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-2-one, 3,4-dihydro-4-phenyl-, (4R)-；(4R)-4-phenyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 732250-35-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: LSVVKHXECFZKFD-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  334.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 苯甲酸 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 (R)-7,7'-双(二(对甲基苯基)膦基]-1,1'-螺二氢茚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (R)-4-phenylchroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基卤化物的不对称还原Heck反应

  摘要：

  芳基卤化物的不对称还原性Heck反应以高立体选择性实现。氢键供体，在乙二醇溶剂中的三烷基铵盐，用于促进卤化物从中性芳基钯络合物中解离，以进入阳离子，立体选择性途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201501712

文献信息

• Rhodium-catalysed enantioselective synthesis of 4-arylchroman-2-ones
  作者：Joseph C. Allen、Gabriele Kociok-Köhn、Christopher G. Frost

  DOI：10.1039/c1ob06586f

  日期：——

  The rhodium-catalysed enantioselective 1,4-addition of organoboron reagents to arylidene Meldrum's acids as acceptors, allows convenient access to 4-arylchroman-2-ones with good to excellent levels of enantioselectivity. The use of silyl-protected dioxaborinanes as donors was found to be advantageous to achieving good yields of product under anhydrous conditions.

  铑催化的手性选择性1,4-加成反应：以芳叉型梅尔魏因酸作为受体，有机硼试剂作为供体，方便地合成具有良好至优异手性选择性的4-芳基色满-2-酮。使用硅基保护的二氧硼烷作为供体，在无水条件下有利于实现高产率的产品合成。
• A palladium-catalyzed enantioselective hydroesterification of alkenylphenols with phenyl formate. A facile approach to optically active dihydrocoumarins
  作者：Jingfu Li、Wenju Chang、Wenlong Ren、Wei Liu、Haining Wang、Yian Shi

  DOI：10.1039/c5ob01431j

  日期：——

  An effective palladium-catalyzed enantioselective hydroesterification of alkenylphenols with phenyl formate as a CO source is described.

  描述了一种有效的钯催化的对映选择性氢甲酯化反应，该反应以烯基酚和苯甲酸酯作为一氧化碳源。

• Organic Solvent‐free Asymmetric 1,4‐Addition in Liquid‐ or Solid‐State using Conventional Stirring Catalyzed by a Chiral Rhodium Complex Developed as a Homogeneous Catalyst
  作者：Toshinobu Korenaga、Hiroto Kori、Shota Asai、Ryo Kowata、Masayuki Shirai

  DOI：10.1002/cctc.202001479

  日期：2020.12.4

  Organic solvent‐free asymmetric 1,4‐addition of arylboronic acids to enone substrates was performed by using a chiral rhodium complex catalyst developed as a homogeneous catalyst. Reactions catalyzed by [RhOH(cod)]2 with chiral diphosphine ligands in liquid‐ or solid‐state proceeded to give chiral 1,4‐adducts in high yield with enantioselectivities up to ca. 100 % ee by conventional stirring without

  使用开发为均相催化剂的手性铑配合物催化剂，可将无有机溶剂的芳烃硼酸不对称1,4加成到烯酮基质上。[RhOH（cod）] 2催化的反应用液态或固态的手性二膦配体制备高产率的手性1,4加合物，对映选择性高达。通过常规搅拌无需机械化学作用（例如球磨）即可获得100％ee。在静态条件下也进行了固相反应，但1,4加合物的对映选择性略有下降。固态反应的SEM观察表明没有生成纳米颗粒催化剂。通过使用最少的必需有机溶剂进行更绿色的纯化，可以将无有机溶剂的反应应用于克级合成。
• Palladium/Chiral Amine Co-catalyzed Enantioselective β-Arylation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Ismail Ibrahem、Guangning Ma、Samson Afewerki、Armando Córdova

  DOI：10.1002/anie.201208634

  日期：2013.1.14

  Palladium and a simple chiral amine are used as co‐catalysts for the enantioselective conjugate addition of aryl boronic acids to α,β‐unsaturated aldehydes (see scheme). The synthetic utility of this co‐catalyzed reaction was demonstrated in the short total syntheses of (R)‐(−)‐curcumene and 4‐aryl‐2‐ones.

  钯和一种简单的手性胺可用作助催化剂，将芳基硼酸对映选择性共轭加成到α，β-不饱和醛上（参见方案）。（R）-（-）-姜黄烯和4-芳基-2-酮的短总合成证明了这种共催化反应的合成效用。
• Palladium(II)-Catalyzed 1,4-Addition of Arylboronic Acids to β-Arylenones for Enantioselective Synthesis of 4-Aryl-4H-chromenes
  作者：Takashi Nishikata、Yasunori Yamamoto、Norio Miyaura

  DOI：10.1002/adsc.200600622

  日期：2007.7.2

  carried out at 0–25 °C in the presence of a dicationic palladium(II) catalyst, [Pd(S,S-chiraphos)(PhCN)2](SbF6)2. Addition of a silver salt such as silver tetrafluoroborate [AgBF4] or silver hexafluoroantimonate [AgSbF6] (5–10 mol %) was effective to achieve high enantioselectivities at low temperatures (92–99 % ee) and to reduce the catalyst loading to 0.05 mol %. The protocol provided a simple access to

  在阳离子钯（II）催化剂[Pd（S，S -chiraphos）存在下，在0–25°C的条件下将芳基硼酸与β-芳烯酮进行对映选择性的1,4-加成反应，得到β-二芳基酮。（PhCN）2 ]（SbF 6）2。添加银盐，例如四氟硼酸银[AgBF 4 ]或六氟锑酸银[AgSbF 6 ]（5-10 mol％），可以有效地在低温下（92-99％ee）实现高对映选择性，并降低催化剂的负载量。 0.05摩尔％。该协议提供了对4-芳基-4 H-色烯的简单访问。旋光色烯可通过高达99％的ee合成。 芳基硼酸和β-（2-羟基芳基）-α，β-不饱和酮之间的1,4-加合物的脱水反应