N-(rhodamine B)lactam-tetraethylenepentamine | 1313741-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(rhodamine B)lactam-tetraethylenepentamine
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-(2-Aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]-3',6'-bis(diethylamino)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 1313741-43-3
• 化学式: C₃₆H₅₁N₇O₂
• 分子量: 613.847
• InChiKey: JCAJRRXIWKRVLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  788.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(rhodamine B)lactam-tetraethylenepentamine 、 硫代异氰酸苯酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-(3',6'-bis(-diethylamino)-3-oxospiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-2-yl)ethyl)-3-phenyl-1-(2-(3-phenyl-1-(2-(3-phenyl-1-(2-(3-phenylthioureido)ethyl)thioureido)ethyl)thioureido)ethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  基于罗丹明B、四亚乙基五胺和异硫氰酸苯酯 的荧光探针及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了基于罗丹明B、四亚乙基五胺和异硫氰酸苯酯的荧光探针及其制备方法和应用。具体而言，本发明首先使罗丹明B与四亚乙基五胺反应以形成性质稳定的螺环酰胺结构并引入含氮桥联片段，再与异硫氰酸苯酯反应以引入硫原子。利用汞离子的亲硫性，通过上述方案获得的新型罗丹明B-苯基硫脲衍生物RPTU的每一个分子能够结合四个汞离子，因而具备较高的选择性和检测灵敏度。该荧光探针分子可以在中性缓冲溶液，特别是水相中进行检测，还可以检测来自氯化汞的汞离子，具有更好的实用性。

  公开号：

  CN104098582B
• 作为产物：
  描述：

  罗丹明B 、 四乙烯五胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(rhodamine B)lactam-tetraethylenepentamine
  参考文献：
  名称：

  开发基于罗丹明的荧光探针，用于 ATP 检测，在肉类新鲜度评估中具有潜在应用

  摘要：

  三磷酸腺苷（ATP）在生理过程中起着至关重要的作用，是食品中微生物含量的重要指标。在此，开发了一种用于 ATP 检测的新型灵敏、快速、水溶性探针。采用罗丹明B和五乙烯六胺设计并合成了用于选择性ATP检测的探针罗丹明-五乙烯六胺(RP)。使用傅里叶变换红外、核磁共振和动态光散射尺寸分布对合成的探针 RP 进行了表征。添加 ATP 后，探针的荧光强度发生明显变化，荧光发射波长为 580 nm。在 0~50 μmol/L 范围内，荧光强度与 ATP 浓度呈线性关系，检测限为 10.97 × 10 mol/L。 Zeta电位和分子动力学模拟结果表明，探针RP的检测机制与RP的多个正电荷位点与ATP的负电荷三磷酸结构之间的静电吸附相互作用有关。我们的研究为改善小分子检测中的电荷位点识别提供了新的见解。此外，成功检测肉类表面的 ATP 表明 RP 具有评估肉类新鲜度的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2024.139209

文献信息

• Facile synthesis of rhodamine-based highly sensitive and fast responsive colorimetric and off-on fluorescent reversible chemosensors for Hg2+: preparation of a fluorescent thin film sensor
  作者：Chatthai Kaewtong、Banchob Wanno、Yuwaporn Uppa、Nongnit Morakot、Buncha Pulpoka、Thawatchai Tuntulani

  DOI：10.1039/c1dt11307k

  日期：——

  Fluorescence-active chemosensors (L1–L4), comprising a rhodamine scaffold and a pseudo azacrown cation-binding subunit, have been proposed and characterized as a fluorescent chemosensor for Hg2+. An on-off type fluorescent enhancement was observed by the formation of the ring-opened amide form of the rhodamine moiety, which was induced by the interactions between Hg2+ and the chemosensor. Upon the addition of Hg2+, an overall emission change of 350-fold was observed, and the selectivity was calculated to be 300 times higher than Cu2+ for receptors L2–L4. A polymeric thin film can be obtained by doping poly(methyl methacrylate) or PMMA with chemosensor L2. Such a thin film sensor can be used to detect Hg2+ with high sensitivity and can be recovered using diluted NaOH.

  荧光活性化学传感器（L1-L4）由一个罗丹明支架和一个伪氮冠阳离子结合亚基组成，已被提出并表征为一种 Hg2+ 的荧光化学传感器。在 Hg2+ 与化学传感器相互作用的诱导下，通过形成罗丹明分子的开环酰胺形式，观察到了开关型荧光增强。在加入 Hg2+ 后，观察到总体发射变化为 350 倍，计算得出受体 L2-L4 的选择性比 Cu2+ 高 300 倍。通过在化学传感器 L2 中掺杂聚甲基丙烯酸甲酯或 PMMA，可以获得聚合物薄膜。这种薄膜传感器可用于高灵敏度地检测 Hg2+，并可使用稀释的 NaOH 进行回收。
• Inkpen-printed reusable colorimetric sensors for the detection of Hg(<scp>ii</scp>)
  作者：Chatthai Kaewtong、Yuwapon Uppa、Mangkorn Srisa-ard、Buncha Pulpoka、Thawatchai Tuntulani

  DOI：10.1039/c4ra07578a

  日期：——

  An inkpen-based reversible biodegradable sensor (IRBS) has been developed for the detection of mercuric ions (Hg2+). The colour response can be tuned to allow detection with the naked eye based on Hg2+-induced opening of the rhodamine spirocycle, leading to an increase in fluorescence and other colour changes. After dipping in water, the colour change in the IRBS paper can be quantified by visual comparison with standard images of IRBS papers, allowing the concentration of Hg2+ to be determined over the concentration range 4.0 × 10−8 M to 1.0 × 10−6 M. Reusability has been established by repeatedly dipping and rinsing the paper in aqueous Hg2+ and EDTA solutions. This approach provides a sensitive and accurate method for the estimation of Hg2+ in environmental and biological applications.

  我们开发了一种基于墨笔的可逆生物降解传感器（IRBS），用于检测汞离子（Hg2+）。根据 Hg2+ 诱导的罗丹明螺环打开，导致荧光增加和其他颜色变化，可以调整颜色反应，以便用肉眼进行检测。浸入水中后，IRBS 纸的颜色变化可通过与 IRBS 纸的标准图像进行目测比较来量化，从而确定 4.0 × 10-8 M 至 1.0 × 10-6 M 浓度范围内的 Hg2+ 浓度。通过在 Hg2+ 和 EDTA 水溶液中反复浸泡和冲洗试纸，确定了试纸的可重复使用性。这种方法为环境和生物应用中 Hg2+ 的估算提供了一种灵敏而准确的方法。
• Rhodamine-based probes for metal ion-induced chromo-/fluorogenic dual signaling and their selectivity towards Hg(ii) ion
  作者：Bamaprasad Bag、Ajoy Pal

  DOI：10.1039/c0ob01179g

  日期：——

  The new signaling probes 2–6, rhodamine-B derivatives of various receptors which contain different donor atoms for effective metal ion coordination, were synthesized and their absorption as well as fluorescence spectral responses were evaluated in the presence of various metal ions. All these probes along with the reference probe 1 have exhibited optimal metal ion-induced absorption and fluorescence enhancement with Hg(II) ion in the longer wavelength region (>500 nm) in MeCN, exploiting the spectral characteristics of metal ion-induced structural transformation of rhodamine. The selectivity and sensitivity towards Hg(II) ion were better pronounced in MeCN–H2O (1 : 1 v/v) medium, implying the role of the solvent molecules, water in particular, in the preferential Hg(II) coordination environment. Complexation of Hg(II) to 1–6 not only enhanced the absorption at ∼560 nm, which turned the colourless solution into pink to facilitate a naked eye detection, but also amplified the fluorescence intensity simultaneously to offer high sensitivity of detection at lower concentration. The Hg(II)-induced photo-physical spectral responses of 1–6 in presence of other competitive metal ions rendered their high selectivity towards Hg(II). Further, their reversible dual channel signaling pattern under the action of counter anions, exploiting coordination tendency of anions towards Hg(II), which compete with probe-metal interaction, implied the reversibility in their Hg(II) coordination. The selectivity, sensitivity and reversibility, in principle, establishes the potential of these probes as chemosensors for Hg(II) ion detection.

  新合成的信号探针2-6是罗丹明B衍生物，具有不同的供体原子以有效配位金属离子，并评估了它们在存在各种金属离子时的吸收和荧光光谱响应。所有这些探针与参考探针1一起，在MeCN中对Hg(II)离子的吸收和荧光增强表现出最佳效果，尤其是在较长波长区域（>500 nm），利用了金属离子诱导的罗丹明结构转变的光谱特征。在MeCN–水（1:1 v/v）介质中，对Hg(II)离子的选择性和灵敏度更为明显，这表明溶剂分子，尤其是水，在Hg(II)优先配位环境中的作用。Hg(II)与探针1-6的配合不仅增强了约560 nm的吸收，使无色溶液变为粉红色以便肉眼检测，同时也放大了荧光强度，从而在较低浓度下提供高灵敏度的检测。在其他竞争金属离子存在时，探针1-6对Hg(II)的光物理光谱响应表现出高选择性。此外，它们在对阴离子的作用下呈现可逆的双通道信号模式，利用了阴离子对Hg(II)的配位倾向，这与探针-金属相互作用竞争，进一步暗示了其Hg(II)配位的可逆性。选择性、灵敏度和可逆性的特性，原则上建立了这些探针作为Hg(II)离子检测化学传感器的潜力。
• 基于罗丹明B、四亚乙基五胺和异硫氰酸苯酯 的荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN104098582B

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明公开了基于罗丹明B、四亚乙基五胺和异硫氰酸苯酯的荧光探针及其制备方法和应用。具体而言，本发明首先使罗丹明B与四亚乙基五胺反应以形成性质稳定的螺环酰胺结构并引入含氮桥联片段，再与异硫氰酸苯酯反应以引入硫原子。利用汞离子的亲硫性，通过上述方案获得的新型罗丹明B-苯基硫脲衍生物RPTU的每一个分子能够结合四个汞离子，因而具备较高的选择性和检测灵敏度。该荧光探针分子可以在中性缓冲溶液，特别是水相中进行检测，还可以检测来自氯化汞的汞离子，具有更好的实用性。
• Development of a rhodamine-based fluorescent probe for ATP detection for potential applications in meat freshness assessment
  作者：Yuanyuan Su、Minghui Gu、Cheng Li、Dequan Zhang、Yuqing Ren、Li Chen、Shaobo Li、Xiaochun Zheng

  DOI：10.1016/j.foodchem.2024.139209

  日期：2024.8

  rapid and water-soluble probe for ATP detection was developed. Rhodamine B and pentaethylenehexamine were employed to design and synthesise the probe rhodamine-pentaethylenehexamine (RP) for selective ATP detection. The synthesised probe RP was characterized using Fourier transform infrared, NMR and dynamic light scattering size distributions. Upon the addition of ATP, the probe exhibited a distinct change

  三磷酸腺苷（ATP）在生理过程中起着至关重要的作用，是食品中微生物含量的重要指标。在此，开发了一种用于 ATP 检测的新型灵敏、快速、水溶性探针。采用罗丹明B和五乙烯六胺设计并合成了用于选择性ATP检测的探针罗丹明-五乙烯六胺(RP)。使用傅里叶变换红外、核磁共振和动态光散射尺寸分布对合成的探针 RP 进行了表征。添加 ATP 后，探针的荧光强度发生明显变化，荧光发射波长为 580 nm。在 0~50 μmol/L 范围内，荧光强度与 ATP 浓度呈线性关系，检测限为 10.97 × 10 mol/L。 Zeta电位和分子动力学模拟结果表明，探针RP的检测机制与RP的多个正电荷位点与ATP的负电荷三磷酸结构之间的静电吸附相互作用有关。我们的研究为改善小分子检测中的电荷位点识别提供了新的见解。此外，成功检测肉类表面的 ATP 表明 RP 具有评估肉类新鲜度的潜力。