conhydrinone hydrochloride | 38726-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: conhydrinone hydrochloride
• 英文别名: 1-(Piperidin-2-yl)propan-1-one hydrochloride；1-piperidin-2-ylpropan-1-one;hydrochloride
• CAS: 38726-77-1
• 化学式: C₈H₁₅NO*ClH
• mdl: MFCD18838788
• 分子量: 177.674
• InChiKey: BIMXDDQPQDYNNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  conhydrinone hydrochloride 在 RuCl₂[(R)-XylSDP][(S,S)-DPEN] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 以95%的产率得到羟毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  钌催化的不对称加氢高对映选择性合成手性环状氨基醇和对苯二甲酸

  摘要：

  一个高效对映和非对映选择性合成的手性顺式-β- ñ -烷基/芳基氨基环醇已经由外消旋的不对称氢化实现α氨基经由DKR环酮催化通过将[RuCl 2（（小号）-Xyl-SDP） （（R，R）-DPEN）]。该反应的对映选择性分别达到99.9％ee的用99：1分的顺式-选择性。还开发了一种实用的催化方法，可合成水合所有四个异构体。

  DOI：

  10.1021/ol901605a
• 作为产物：
  描述：

  1-哌啶-2-基丙烷-1-酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以3.6 g的产率得到conhydrinone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  钌催化的不对称加氢高对映选择性合成手性环状氨基醇和对苯二甲酸

  摘要：

  一个高效对映和非对映选择性合成的手性顺式-β- ñ -烷基/芳基氨基环醇已经由外消旋的不对称氢化实现α氨基经由DKR环酮催化通过将[RuCl 2（（小号）-Xyl-SDP） （（R，R）-DPEN）]。该反应的对映选择性分别达到99.9％ee的用99：1分的顺式-选择性。还开发了一种实用的催化方法，可合成水合所有四个异构体。

  DOI：

  10.1021/ol901605a

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Cyclic Amino Alcohols and Conhydrine by Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Sheng Liu、Jian-Hua Xie、Wei Li、Wei-Ling Kong、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol901605a

  日期：2009.11.5

  A highly efficient enantio- and diastereoselective synthesis of chiral cis-β-N-alkyl/arylamino cyclic alcohols has been realized by asymmetric hydrogenation of racemic α-amino cyclic ketones via DKR catalyzed by [RuCl2((S)-Xyl-SDP)((R,R)-DPEN)]. The enantioselectivities of the reaction were up to 99.9% ee with 99:1 cis-selectivities. A practical catalytic asymmetric synthesis of all four isomers of

  一个高效对映和非对映选择性合成的手性顺式-β- ñ -烷基/芳基氨基环醇已经由外消旋的不对称氢化实现α氨基经由DKR环酮催化通过将[RuCl 2（（小号）-Xyl-SDP） （（R，R）-DPEN）]。该反应的对映选择性分别达到99.9％ee的用99：1分的顺式-选择性。还开发了一种实用的催化方法，可合成水合所有四个异构体。