3',6'-bis(diethylamino)-2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrospiro-[isoindole-1,9'-xanthene]-3-one | 51750-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3',6'-bis(diethylamino)-2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrospiro-[isoindole-1,9'-xanthene]-3-one
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-3',6'-bis(diethylamino)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 51750-82-4
• 化学式: C₃₄H₃₄ClN₃O₂
• 分子量: 552.116
• InChiKey: CNIDEQYJIAVWMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',6'-bis(diethylamino)-2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrospiro-[isoindole-1,9'-xanthene]-3-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on the turn-on kinetics of rhodamine-based fluorescent pH probes

  摘要：

  基于罗丹明螺内酰胺（RSL）结构的荧光开启探针近来已成为检测 pH 值、金属离子和其他相关分析物的常用方法。RSL 是无色无荧光的，直到目标分析物诱导螺环系统打开，露出完全共轭的高荧光罗丹明染料。在被酸打开的 RSL 中，我们观察到荧光开启过程的动力学差异很大，因此有些探针在需要快速读数或 pH 值随时间波动的情况下无法使用。在此，我们对 RSL 的荧光开启动力学进行了系统研究，以探索反应速率受螺内酰胺环系统电子特性影响的假设。研究人员利用罗丹明 B 制备了一系列 8 种苯胺衍生的 RSL，这些 RSL 的对位取代基的范围从给电子到抽电子不等。这种效应的原因是取代基破坏了反应中间体的稳定性。随着各系列反应速率的增加，荧光强度也随之增加。这一结果归因于染料荧光形式浓度的增加，并与该体系的预期平衡特性相一致。这些发现被应用于设计反应更快、荧光更强的 RSL pH 探针。

  DOI：

  10.1039/c3ob42089b
• 作为产物：
  描述：

  罗丹明B 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3',6'-bis(diethylamino)-2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrospiro-[isoindole-1,9'-xanthene]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Anilinomethylrhodamines: pH Sensitive Probes with Tunable Photophysical Properties by Substituent Effect

  摘要：

  A series of pH dependent rhodamine analogues possessing an anilino-methyl moiety was developed and shown to exhibit a unique photophysical response to pH. These anilinomethylrhodamines (AnMR) maintain a colorless, non-fluorescent spirocyclic structure at high pH. The spirocyclic structures open in mildly acidic conditions and are weakly fluorescent; however, at very low pH, the fluorescence is greatly enhanced. The equilibrium constants of these processes show a linear response to substituent effects, which was demonstrated by the Hammett equation.

  DOI：

  10.1021/jo401323g

文献信息

• Composition for the coloring of keratinous fibers comprising a halochromic compound and/or the dye corresponding to this compound, and method of use thereof
  申请人：Guerin Frederic

  公开号：US20080244838A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Disclosed herein is the use, in the coloring of keratinous fibers, such as human keratinous fibers, such as the hair, of a composition comprising at least one compound chosen from the compounds of formula (I) comprising a cyclic group G including a ring H capable of opening, the dyes corresponding to the compounds of formula (I) wherein the ring H is open, and the addition salts thereof: and a method for treating keratinous fibers employing this composition.
• US7641703B2
  申请人：——

  公开号：US7641703B2

  公开（公告）日：2010-01-05