(Z)-(1-(4-fluorophenoxy)ethene-1,2-diyl)dibenzene | 1219621-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-(1-(4-fluorophenoxy)ethene-1,2-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1-[(Z)-1,2-diphenylethenoxy]-4-fluorobenzene
• CAS: 1219621-25-6
• 化学式: C₂₀H₁₅FO
• 分子量: 290.337
• InChiKey: QLELETVJNFUGCQ-HKWRFOASSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-65 °C
• 沸点：
  403.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 、 二苯基乙炔 在 IPrAuOTf 、 [Cu(OH)(IPr)] 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到(Z)-(1-(4-fluorophenoxy)ethene-1,2-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Hydrophenoxylation of internal alkynes catalysed with a heterobimetallic Cu-NHC/Au-NHC system

  摘要：

  基于铜-NHC和金-NHC配合物的异双金属体系的双催化过程被证明对内部炔烃的水杂苯氧基化具有高活性和选择性。

  DOI：

  10.1039/c6dt04513h

文献信息

• Gold-Catalyzed Intermolecular Hydrophenoxylation of Unactivated Internal Alkynes
  作者：Malleswara Rao Kuram、M. Bhanuchandra、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/jo1000143

  日期：2010.4.2

  A general and simple strategy for the synthesis of functionally diverse arylvinyl ethers is reported through gold-catalyzed intermolecular addition of electronically and sterically substituted phenols with unactivated alkynes. Addition of phenols to unsymmetrical alkynes provides the corresponding mixture of regioisomers with appreciable selectivity. Multiple hydrophenoxylations of polyphenols with

  通过金催化的电子和空间取代的苯酚与未活化炔烃的分子间加成反应，已报道了合成功能多样的芳基乙烯基醚的一般和简单策略。将苯酚添加到不对称炔烃中可提供相应的区域异构体混合物，并具有明显的选择性。成功地证明了多酚与二苯乙炔的多次加氢苯氧基化。
• Hydrophenoxylation of Alkynes by Cooperative Gold Catalysis
  作者：Yoshihiro Oonishi、Adrián Gómez-Suárez、Anthony R. Martin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/anie.201304182

  日期：2013.9.9

  Double impact: The title method gives aryl vinyl ethers in high yields, short reaction times, Z‐stereospecificity, and good regioselectivities. Insights into the reaction mechanism highlight the role of [Au(NHC)}2(μ‐OH)][BF4] (NHC=N‐heterocyclic carbene) as both a Lewis acid, [Au(NHC)][BF4], and a Brønsted base, [Au(NHC)(OH)], thereby generating a synergistic effect between the two gold moieties.

  双重影响：标题方法可提供高收率，较短的反应时间，Z-立体特异性和良好的区域选择性的芳基乙烯基醚。对反应机理的洞察力突出了[Au（NHC）} 2（μ-OH）] [BF 4 ]（NHC = N-杂环卡宾）作为路易斯酸[Au（NHC）] [BF 4 ]和布朗斯台德碱[Au（NHC）（OH）]，从而在两个金基团之间产生协同效应。