3-trifluoroacetyl-7-(1-phenylethyl)-3,7-diazabicyclo[4.2.0]octane | 1058737-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-trifluoroacetyl-7-(1-phenylethyl)-3,7-diazabicyclo[4.2.0]octane
• 英文别名: 3-Trifluoroacetyl-7-(1-phenylethyl)-3,7-diazabicyclo[4.2.0]octane；2,2,2-trifluoro-1-[7-(1-phenylethyl)-3,7-diazabicyclo[4.2.0]octan-3-yl]ethanone
• CAS: 1058737-56-6
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃N₂O
• 分子量: 312.335
• InChiKey: XUWVOYMSWOOSII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trifluoroacetyl-7-(1-phenylethyl)-3,7-diazabicyclo[4.2.0]octane 在 palladium(II) hydroxide/carbon 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 33.5h， 生成 3-(furan-3-ylcarbonyl)-3,7-diazabicyclo[4.2.0]octane-7-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/112734

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-N-Boc-4-氧代-3-哌啶羧酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 3-trifluoroacetyl-7-(1-phenylethyl)-3,7-diazabicyclo[4.2.0]octane
  参考文献：
  名称：

  WO2008/112734

  摘要：

  公开号：

文献信息

• HETEROCYCLIC-CARBONYL-DIAZABICYCLOALKANES AS MODULATORS OF THE NEURONAL NICOTINIC ACETYLCHOLINE ALPHA 4 BETA 2, SUBTYPE RECEPTOR FOR THE TREATMENT OF CNS RELATED DISORDERS
  申请人：Hammond Philip S.

  公开号：US20100144700A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  A compound of Formula 1: A-C(O)-Cy, wherein A is a diazabicyclic core, containing 7, 8, or 9 ring atoms, and selected from the following: 2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane; 3,6-diazabicyclo[3.ZO]heptane; 2,7-diazabicyclo[4.2.0]octane; 3,7-diazabicyclo[4.2.0]octane; 3,8-diazabicyclo[4.2.0]octane; 2,7-diazabicyclo[3.3.0]octane; 2,7-diazbicyclo[4.3.0]nonane; 2,8-diazbicyclo[4.3.0]nonane; 3,7-diazabicyclo[4.3.0]nonane; 3,8-diazabicyclo[4.3.0]nonane; 3,9-diazabicyclo[4.3.0]nonane; 2,6-diazabicyclo[3.2.1]octane; 3,6-diazabicyclo[3.2.1]octane; wherein the diazabicycle is attached as a radical to the depicted carbonyl via either one of the two ring nitrogen atoms, such that the carbonyl forms an amide bond with the ring nitrogen; Cy is a heteroaryl group; The compounds exhibit selectivity for, and bind with high affinity to, neuronal nicotinic receptors of the α402 subtype in the central nervous system (CNS). The compounds and compositions can be used to treat and/or prevent a wide variety of conditions or disorders, particularly CNS disorders. The compounds are believed to: (i) alter the number of nicotinic cholinergic receptors of the brain of the patient, (ii) exhibit neuroprotective effects, and (iii) when employed in effective amounts, not result in appreciable adverse side effects, namely side effects such as significant Increases in blood pressure and heart rate, significant negative effects upon the gastrointestinal tract, and significant effects upon skeletal muscle.

  化合物的化学式为1：A-C（O）-Cy，其中A是一种含有7、8或9个环原子的二氮杂双环核，可从以下选择：2,6-二氮杂双环[3.2.0]庚烷；3,6-二氮杂双环[3.ZO]庚烷；2,7-二氮杂双环[4.2.0]辛烷；3,7-二氮杂双环[4.2.0]辛烷；3,8-二氮杂双环[4.2.0]辛烷；2,7-二氮杂双环[3.3.0]辛烷；2,7-二氮杂双环[4.3.0]壬烷；2,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷；3,7-二氮杂双环[4.3.0]壬烷；3,8-二氮杂双环[4.3.0]壬烷；3,9-二氮杂双环[4.3.0]壬烷；2,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷；3,6-二氮杂双环[3.2.1]辛烷；其中二氮杂双环通过两个环氮原子之一作为基团连接到所示的羰基上，使羰基与环氮形成酰胺键；Cy是一个杂环芳基基团；这些化合物表现出对中枢神经系统（CNS）的α402亚型的神经元乙酰胆碱受体的选择性和高亲和力。这些化合物和组合物可用于治疗和/或预防各种疾病或疾病，特别是CNS疾病。这些化合物被认为：（i）改变患者的大脑中乙酰胆碱能受体的数量，（ii）表现出神经保护作用，（iii）当以有效剂量使用时，不会产生明显的不良副作用，即明显的血压和心率升高，对胃肠道的明显负面影响以及对骨骼肌的明显影响。
• [EN] HETEROCYCLIC-CARBONYL-DIAZABICYCLOALKANES AS MODULATORS OF THE NEURONAL NICOTINIC ACETYLCHOLINE ALPHA 4 BETA 2, SUBTYPE RECEPTOR FOR THE TREATMENT OF CNS RELATED DISORDERS<br/>[FR] CARBONYL-DIAZABICYCLOALKANES HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉ COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE SOUS-TYPE NEURONAL NICOTINIQUE DE L'ACÉTYLCHOLINE ALPHA 4 BÊTA 2, POUR LE TRAITEMENT DES TROUBLES LIÉS AU SNC
  申请人：TARGACEPT INC

  公开号：WO2008112734A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  [EN] A compound of Formula 1: A-C(O)-Cy, wherein A is a diazabicyclic core, containing 7, 8, or 9 ring atoms, and selected from the following: 2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane; 3,6-diazabicyclo[3.ZO]heptane; 2,7-diazabicyclo[4.2.0]octane; 3,7-diazabicyclo[4.2.0]octane; 3,8-diazabicyclo[4.2.0]octane; 2,7-diazabicyclo[3.3.0]octane; 2,7-diazbicyclo[4.3.0]nonane; 2,8-diazbicyclo[4.3.0]nonane; 3,7-diazabicyclo[4.3.0]nonane; 3,8-diazabicyclo[4.3.0]nonane; 3,9-diazabicyclo[4.3.0]nonane; 2,6-diazabicyclo[3.2.1 ]octane; 3,6-diazabicyclo[3.2.1]octane; wherein the diazabicycle is attached as a radical to the depicted carbonyl via either one of the two ring nitrogen atoms, such that the carbonyl forms an amide bond with the ring nitrogen; Cy is a heteroaryi group; The compounds exhibit selectivity for, and bind with high affinity to, neuronal nicotinic receptors of the a402 subtype in the central nervous system (CNS). The compounds and compositions can be used to treat and/or prevent a wide variety of conditions or disorders, particularly CNS disorders. The compounds are believed to: (i) alter the number of nicotinic cholinergic receptors of the brain of the patient, (ii) exhibit neuroprotective effects, and (iii) when employed in effective amounts, not result in appreciable adverse side effects, namely side effects such as significant Increases in blood pressure and heart rate, significant negative effects upon the gastrointestinal tract, and significant effects upon skeletal muscle.
  [FR] L'invention concerne un composé de formule 1 : A-C(O)-Cy, A étant un noyau diazabicyclique contenant 7, 8, ou 9 atomes cycliques, et qui est choisi parmi les composés suivants : 2,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane; 3,6-diazabicyclo[3.ZO]heptane; 2,7-diazabicyclo[4.2.0]octane; 3,7-diazabicyclo[4.2.0]octane; 3,8-diazabicyclo[4.2.0]o-ctane; 2,7-diazabicyclo[3.3.0]octane; 2,7-diazabicyclo[4.3.0]nonane; 2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonane; 3,7-diazabicyclo[4.3.0]nonane; 3,8-diazabicyclo[4.3.0]nonane; 3,9-diazabicyclo[4.3.0]nonane; 2,6-diazabicyclo[3.2.1 ]octane; 3,6-diazabicyclo[3.2.1]octane, le diazabicycle étant lié en tant que radical au groupe carbonyle représenté via l'un des deux atomes d'azote cycliques, de sorte que le groupe carbonyle forme une liaison amide avec le cycle azote; Cy étant un groupe hétéroaryle; les composés présentant une sélectivité et se liant avec une haute affinité aux récepteurs nicotiniques neuronaux du sous-type a402 dans le système nerveux central (SNC). Les composés et compositions peuvent être utilisés pour traiter et/ou prévenir une large diversité d'états ou de troubles, en particulier, les troubles du SNC. Les composés sont censés : (i) modifier le nombre des récepteurs cholinergiques nicotiniques du cerveau du patient, (ii) présenter des effets neuroprotecteurs et (iii) lorsqu'ils sont utilisés en quantités efficaces, ne pas entraîner d'effets secondaires sensibles, à savoir, des effets secondaires tels qu'une augmentation significative de la pression sanguine et de la fréquence cardiaque, d'effets négatifs significatifs sur les voies gastro-intestinales et d'effets significatifs sur les muscles squelettiques.
• WO2008/112734
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——