1-methyl-2-ethoxycarbonyl-3-amino-5-nitropyrrolo[2,3-b]pyridine | 180424-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-methyl-2-ethoxycarbonyl-3-amino-5-nitropyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 5-nitro-2-amino-2-ethoxycarbonylpyrrolo[2,3-b]pyridine；ethyl 3-amino-1-methyl-5-nitro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate；ethyl 3-amino-1-methyl-5-nitropyrrolo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 180424-22-0
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₄
• mdl: MFCD00552128
• 分子量: 264.241
• InChiKey: NAEFISQWKNCPNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  1.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-ethoxycarbonyl-3-amino-5-nitropyrrolo[2,3-b]pyridine 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 8-amino-3-benzyl-5-methyl-5H-pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo-and pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine derivatives using the thorpe-ziegler cyclization reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02464367
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基-3-氰基吡啶 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-methyl-2-ethoxycarbonyl-3-amino-5-nitropyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过 Thorpe-Ziegler 反应合成新的吡咯并和噻吩并 [2,3-b] 吡啶衍生物

  摘要：

  现在，在致力于通过 ThorpeZiegler 反应合成异单环和双环系统的文献中可以获得大量数据 [! -3]。这种分子内环化过程用于获得功能取代的 3-氨基吡咯、3-氨基呋喃、3-氨基噻吩和 4-氨基咪唑，它们用作合成各种含有杂芳族五元环片段的稠合杂环的初始化合物。在这些化合物中，有一些具有抗肿瘤和抗病毒活性[4 6]。在 Thorpe Ziegler 反应中最常用作起始试剂的一类化合物包括 3-cyano-2-pyridone 衍生物，它们可通过以下方案成功用于获得噻吩并 [2,3-b] 吡啶 [3 ]。

  DOI：

  10.1007/bf02218879

文献信息

• Synthesis of new pyrrolo- and thieno[2,3-b]pyridine derivatives by the Thorpe-Ziegler reaction
  作者：M. Yu. Yakovlev、A. V. Kadushkin、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02218879

  日期：1996.2

  devoted to the synthesis of heteromonoand bicyclic systems through the ThorpeZiegler reaction [! -3]. This intramolecular cyclization process was used to obtain functionally substituted 3-aminopyrroles, 3-aminofurans, 3-aminothiophenes, and 4-aminoimidazoles, which were used as the initial compounds for the synthesis of various condensed heterocycles containing heteroaromatic five-membered ring fragments

  现在，在致力于通过 ThorpeZiegler 反应合成异单环和双环系统的文献中可以获得大量数据 [! -3]。这种分子内环化过程用于获得功能取代的 3-氨基吡咯、3-氨基呋喃、3-氨基噻吩和 4-氨基咪唑，它们用作合成各种含有杂芳族五元环片段的稠合杂环的初始化合物。在这些化合物中，有一些具有抗肿瘤和抗病毒活性[4 6]。在 Thorpe Ziegler 反应中最常用作起始试剂的一类化合物包括 3-cyano-2-pyridone 衍生物，它们可通过以下方案成功用于获得噻吩并 [2,3-b] 吡啶 [3 ]。
• Synthesis of pyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo-and pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine derivatives using the thorpe-ziegler cyclization reaction
  作者：M. Yu. Yakovlev、A. V. Kadushkin、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02464367

  日期：1997.7