2-[2-(5-methylfuryl)]-2,3-dihydro-1H-perimidine | 64369-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[2-(5-methylfuryl)]-2,3-dihydro-1H-perimidine
• 英文别名: 2-(5-methyl-furan-2-yl)-2,3-dihydro-1H-perimidine；2-(5-methylfuran-2-yl)-2,3-dihydro-1H-perimidine
• CAS: 64369-47-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: HTDRMQMJOPVLAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  486.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(5-methylfuryl)]-2,3-dihydro-1H-perimidine 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 2-(5-methyl-furan-2-yl)-1H-perimidine
  参考文献：
  名称：

  二烯的杂环类似物

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00470205
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 1,8-二氨基萘 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以57%的产率得到2-[2-(5-methylfuryl)]-2,3-dihydro-1H-perimidine
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃基氮杂环化合物的串联酰化/ IMDAF反应对3a，6-环氧异吲哚进行退火的一般合成方法。范围和局限性

  摘要：

  提出了与恶嗪，恶唑，噻嗪，噻唑，嘧啶片段及其苯甲酰化类似物退火的3,6a-环氧异吲哚的一种有效且通用的一锅合成方法。该方法基于α，β-不饱和酸酐与α-呋喃基取代的氮杂杂环之间的串联N-酰化/分子内环加成反应（呋喃的分子内Diels-Alder反应，IMDAF）。后者可通过将各种糠醛与1,2-或1,3-N，X-双亲核试剂（氨基醇，氨基硫醇，二胺）缩合而轻松制备。观察到的IMDAF反应是立体选择性的：仅在非对映异构体之一普遍存在的情况下才形成外加合物。在大多数情况下，缩合/ N-酰化/ IMDAF反应顺序可以通过一锅多米诺协议进行。对该方法的范围和局限性进行了彻底的研究。所获得的Diels–Alder加合物是诱人且有用的底物，可用于进一步转化。熔融异吲哚可通过将7-氧杂双环[2.2.1]庚烯环芳构化而一步一步制得。还显示了其他转化，包括卤化，环裂解和Wagner-Meerwein骨架重排。通过

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.008

文献信息

• POZHARSKIJ A. F.; STARSHIKOV N. M.; POZHARSKIJ F. T.; MANDRYKIN YU. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1977, HO 7, 980-985
  作者：POZHARSKIJ A. F.、 STARSHIKOV N. M.、 POZHARSKIJ F. T.、 MANDRYKIN YU. I.

  DOI：——

  日期：——
• STARSHCHIKOV N. M.; POZHARSKIJ A. F.; POZHARSKIJ F. T., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN, 1977, HO 7, 986-988
  作者：STARSHCHIKOV N. M.、 POZHARSKIJ A. F.、 POZHARSKIJ F. T.

  DOI：——

  日期：——
• General synthetic approach towards annelated 3a,6-epoxyisoindoles by tandem acylation/IMDAF reaction of furylazaheterocycles. Scope and limitations
  作者：Fedor I. Zubkov、Eugenia V. Nikitina、Timur R. Galeev、Vladimir P. Zaytsev、Victor N. Khrustalev、Roman A. Novikov、Daria N. Orlova、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.008

  日期：2014.2

  investigated. The obtained Diels–Alder adducts are attractive and useful substrates for further transformations. Fused isoindoles can be prepared from them in one-step by aromatization of the 7-oxabicyclo[2.2.1]heptene ring. Other transformations, including halogenation, ring cleavage, and Wagner–Meerwein skeletal rearrangement, are also demonstrated. The spatial structures of the obtained compounds have

  提出了与恶嗪，恶唑，噻嗪，噻唑，嘧啶片段及其苯甲酰化类似物退火的3,6a-环氧异吲哚的一种有效且通用的一锅合成方法。该方法基于α，β-不饱和酸酐与α-呋喃基取代的氮杂杂环之间的串联N-酰化/分子内环加成反应（呋喃的分子内Diels-Alder反应，IMDAF）。后者可通过将各种糠醛与1,2-或1,3-N，X-双亲核试剂（氨基醇，氨基硫醇，二胺）缩合而轻松制备。观察到的IMDAF反应是立体选择性的：仅在非对映异构体之一普遍存在的情况下才形成外加合物。在大多数情况下，缩合/ N-酰化/ IMDAF反应顺序可以通过一锅多米诺协议进行。对该方法的范围和局限性进行了彻底的研究。所获得的Diels–Alder加合物是诱人且有用的底物，可用于进一步转化。熔融异吲哚可通过将7-氧杂双环[2.2.1]庚烯环芳构化而一步一步制得。还显示了其他转化，包括卤化，环裂解和Wagner-Meerwein骨架重排。通过
• Heterocyclic analogs of pleiadiene
  作者：A. F. Pozharskii、N. M. Starshikov、F. T. Pozharskii、Yu. I. Mandrykin

  DOI：10.1007/bf00470205

  日期：1977.7