tert-butyl 4-(4-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxylate | 303975-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(4-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 303975-71-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: BHMPAOKINQIDRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38 °C
• 沸点：
  395.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(4-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到4-(4-甲氧基苯基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  推定的5-HT2A / mGlu2受体复合物的异二价配体的设计，合成和药理学表征。

  摘要：

  我们报告了针对5-HT 2A拮抗剂MDL-100,907和mGlu 2 ago-PAM JNJ-42491293的推定异聚5 -HT 2A / mGlu 2受体复合物的第一系列异二价配体的合成。使用Ca 2在表达5-HT 2A-，mGlu 2 / Gqo5-，5-HT 2A / mGlu 2-和5-HT 2A / mGlu 2 / Gqo5的HEK293细胞中表征一价和异二价配体的功能特性。+成像分析和[ 3H]酮色林结合测定。在5-HT 2A / mGlu 2和5-HT 2A / mGlu 2 / Gqo5细胞中的两个受体之间观察到明显的功能性串扰。虽然合成的一价配体保留了5-HT 2A拮抗剂和mGlu 2 ago-PAM的功能，但七个二价配体抑制了5-HT 2A / mGlu 2细胞中5-HT诱导的应答以及5-HT和Glu诱导的应答5-HT 2A / mGlu 2中的响应/ Gqo5细

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01058
• 作为产物：
  描述：

  1(2H)-吡啶羧酸,3,6-二氢-4-(4-甲氧苯基)-,1,1-二甲基乙基酯 在 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 4-(4-methoxyphenyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BET INHIBITORS FOR MODULATING DUX4 EXPRESSION IN FSHD
  [FR] INHIBITEURS DE BET POUR MODULER L'EXPRESSION DE DUX4 DANS LA FSHD

  摘要：

  本公开提供了以下式的BET抑制剂：其中变量在此处定义，以及其药物组合物。本公开还提供了治疗患者的方法，包括给予溴和额外端（BET）结构域抑制剂治疗FSHD以调节DUX4表达。在某些实施例中，本方法包括使用一个或多个BET抑制剂作为FSHD患者的治疗剂，包括正在接受一种或多种缓解治疗（如治疗和/或导致肌肉增加的药物）的患者。

  公开号：

  WO2020132004A1

文献信息

• Micelle enabled C(sp²)–C(sp³) cross-electrophile coupling in water <i>via</i> synergistic nickel and copper catalysis
  作者：Ning Ye、Bin Wu、Kangming Zhao、Xiaobin Ge、Yu Zheng、Xiaodong Shen、Lei Shi、Margery Cortes-Clerget、Morgan Louis Regnier、Michael Parmentier、Fabrice Gallou

  DOI：10.1039/d1cc02885e

  日期：——

  A robust and sustainable C(sp²)–C(sp³) cross-electrophile coupling was developed via nickel/copper synergistic catalysis under micellar conditions.

  通过镍/铜协同催化在胶束条件下开发了稳健且可持续的C(sp²)–C(sp³)交叉电愿偶联。
• Zn-Mediated, Pd-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature <i>Without</i> Prior Formation of Organozinc Reagents
  作者：Arkady Krasovskiy、Christophe Duplais、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ja906803t

  日期：2009.11.4

  Mix in water, stir. That is all that is required in this new approach to sp(3)-sp(2) cross-couplings between an alkyl iodide and an aryl bromide, both potentially bearing functionality. They react under catalysis by Pd(0) in the presence of zinc powder, aided by a nonionic amphiphile, to give the alkylated aromatic. No organic solvents and no heating; just add water.

  加水搅拌，搅拌。这就是这种在烷基碘和芳基溴之间进行 sp(3)-sp(2) 交叉偶联的新方法所需的全部内容，两者都可能具有功能性。它们在锌粉的存在下，在 Pd(0) 的催化下，在非离子两亲物的帮助下发生反应，得到烷基化的芳烃。不含有机溶剂，不加热；就加水。
• Practical synthesis of pharmaceutically relevant molecules enriched in sp³ character
  作者：Peter S. Campbell、Craig Jamieson、Iain Simpson、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c7cc08670a

  日期：——

  A highly efficient and general procedure for the preparation of medicinally relevant compounds with enhanced 3D character is reported.

  报道了一种高效且通用的程序，用于制备具有增强的三维特性的具有药用价值的化合物。
• Direct Synthesis of 4-Arylpiperidines via Palladium/Copper(I)-Cocatalyzed Negishi Coupling of a 4-Piperidylzinc Iodide with Aromatic Halides and Triflates
  作者：Edward G. Corley、Karen Conrad、Jerry A. Murry、Cecile Savarin、Justin Holko、Genevieve Boice

  DOI：10.1021/jo049647i

  日期：2004.7.1

  A general procedure for the synthesis of 4-arylpiperidines via the coupling of 4-(N-BOC-piperidyl)zinc iodide with aryl halides and triflates is presented. The reaction requires cocatalysis with both Cl2Pd(dppf) and a copper(I) species. An improved, safer procedure for the activation of zinc dust is also presented.

  提出了通过将4-（N -BOC-哌啶基）碘化锌与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯偶合来合成4-芳基哌啶的一般方法。该反应需要同时与Cl 2 Pd（dppf）和铜（I）物种共催化。还提出了一种改进的，安全的锌粉活化程序。
• Reductive Cross-Coupling of Nonaromatic, Heterocyclic Bromides with Aryl and Heteroaryl Bromides
  作者：Gary A. Molander、Kaitlin M. Traister、Brian T. O’Neill

  DOI：10.1021/jo500905m

  日期：2014.6.20

  Reductive cross-coupling allows the direct C–C bond formation between two organic halides without the need for preformation of an organometallic reagent. A method has been developed for the reductive cross-coupling of nonaromatic, heterocyclic bromides with aryl or heteroaryl bromides. The developed conditions use an air-stable Ni(II) source in the presence of a diamine ligand and a metal reductant

  还原性交叉偶联可在两种有机卤化物之间直接形成C-C键，而无需预先形成有机金属试剂。已经开发出一种用于将非芳香族杂环溴化物与芳基或杂芳基溴化物进行还原性交叉偶联的方法。所开发的条件在二胺配体和金属还原剂的存在下使用空气稳定的Ni（II）源，以使饱和杂环能够以耐官能团的方式后期结合到芳基卤化物上。