2-Phenylthiomethyl-3-carbethoxy-5-hydroxy-6-bromobenzofuran | 82039-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-Phenylthiomethyl-3-carbethoxy-5-hydroxy-6-bromobenzofuran
• 英文别名: Ethyl 6-bromo-5-hydroxy-2-[(phenylsulfanyl)methyl]-1-benzofuran-3-carboxylate；ethyl 6-bromo-5-hydroxy-2-(phenylsulfanylmethyl)-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 82039-77-8
• 化学式: C₁₈H₁₅BrO₄S
• 分子量: 407.285
• InChiKey: YUJYDACLKNUOQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylthiomethyl-3-carbethoxy-5-hydroxy-6-bromobenzofuran 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以64.3%的产率得到2-Phenylthiomethyl-5-hydroxy-6-bromobenzofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological activity of benzofuran aminoalkyl esters

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00758441
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-4-hydroxy-2-methylbenzofuran-3-carboxylate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-Phenylthiomethyl-3-carbethoxy-5-hydroxy-6-bromobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃氧乙酸衍生物的合成及抗炎活性

  摘要：

  5(2-Phenylthiomethyl+3-carbethoxy-6-bromobenzofuryl)oxy乙酸 (IV) 由已知的 2-methyl-3-carbethoxy-5-hydroxy-6-bromobenzofuran [6] 制备。在三乙胺存在下用乙酸酐酰化最后的化合物得到0-乙酰基衍生物(I)。在过氧化苯甲酰存在下，用 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 对 I 进行溴化，生成 2-溴乙基-3-carbethoxy-5-acetoxy-6-bromobenzofuran (Ii)。当最后一种化合物在酸性介质中与苯硫酚反应时，观察到溴原子取代了苯硫基残基和乙酰氧基的水解；2＝苯硫甲基-3-碳乙氧基-5-羟基-6-溴苯并呋喃(III)由此形成。化合物III转化为钠衍生物，依次用溴乙酸酯和碱水溶液处理形成IV。

  DOI：

  10.1007/bf00777267

文献信息

• ZOTOVA, S. A.;GOLOLOBOVA, T. M.;GALENKO-YAROSHEVSKIJ, P. A.;IVANOVA, N. I+, XIM.-FARMATS. ZH., 22,(1988) N 2, 174-180
  作者：ZOTOVA, S. A.、GOLOLOBOVA, T. M.、GALENKO-YAROSHEVSKIJ, P. A.、IVANOVA, N. I+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and pharmacological activity of benzofuran aminoalkyl esters
  作者：S. A. Zotova、T. M. Golobova、P. A. Galenko-Yaroshevskii、N. I. Ivanova、A. L. Égik'yan、N. A. Tikhonova、S. N. Linchenko、V. V. Bartashevich

  DOI：10.1007/bf00758441

  日期：1988.2
• Synthesis and antiinflammatory activity of benzofuryloxyacetic acid derivatives
  作者：A. N. Grinev、S. A. Zotova、T. I. Mukhanova、V. M. Lyubchanskaya、G. Ya. Shvarts、R. D. Syubaev、M. D. Mashkovskii

  DOI：10.1007/bf00777267

  日期：1982.3

  of the last compound with acetic anhydride in the presence of triethylamine gave the 0-acetyl derivative (I). Bromination of I by N-bromosuccinimide (NBS) with illumination in the presence of benzoyl peroxide led to 2-bromoethyl-3-carbethoxy-5-acetoxy-6-bromobenzofuran (Ii). When the last compound was reacted with thiophenol in an acid medium, substitution of the bromine atom for the phenylthio residue

  5(2-Phenylthiomethyl+3-carbethoxy-6-bromobenzofuryl)oxy乙酸 (IV) 由已知的 2-methyl-3-carbethoxy-5-hydroxy-6-bromobenzofuran [6] 制备。在三乙胺存在下用乙酸酐酰化最后的化合物得到0-乙酰基衍生物(I)。在过氧化苯甲酰存在下，用 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 对 I 进行溴化，生成 2-溴乙基-3-carbethoxy-5-acetoxy-6-bromobenzofuran (Ii)。当最后一种化合物在酸性介质中与苯硫酚反应时，观察到溴原子取代了苯硫基残基和乙酰氧基的水解；2＝苯硫甲基-3-碳乙氧基-5-羟基-6-溴苯并呋喃(III)由此形成。化合物III转化为钠衍生物，依次用溴乙酸酯和碱水溶液处理形成IV。