(+)-McN-5652 | 103729-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+)-McN-5652
• 英文别名: McN (+)5652；McN-5652-X；trans-1,2,3,5,6,10b-Hexahydro-6-[(4-methylthio)phenyl]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline；R(+)McN5652；(6S,10bR)-6-[4-(methylthio)phenyl]-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline；(6S,10bR)-6-(4-methylsulfanylphenyl)-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 103729-16-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NS
• 分子量: 295.448
• InChiKey: YVKDUIAAPBKHMJ-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-McN-5652 、 乙酰氯 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 Thioacetic acid S-[(6S,10bR)-4-(1,2,3,5,6,10b-hexahydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-6-yl)-phenyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Zessin, J.; Steinbach, J.; Johannsen, B., Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 815 - 817

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-methylthiophenyl)-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinoline-5-one 在 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (+)-McN-5652
  参考文献：
  名称：

  Sorgi, Kirk L.; Maryanoff, Cynthia A.; McComsey, David F., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 9, p. 3567 - 3579

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deuterium substituted positron emission tomography (PET) imaging agents and their pharmacological application
  申请人：Five Eleven Pharma Inc.

  公开号：US10912849B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  The present invention relates to deuterated compounds according to Formula I-A, Formula II-A, Formula II-D, and Formula III-A. These compounds can be used as PET imaging agents for evaluating Parkinson's Disease, Alzheimer Disease, and for determining specific serotonin reuptake inhibitor (SSRIi) activity for treatment of depression. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutical acceptable carrier and a compound of Formula I-A, Formulae II-A, Formula II-D, or Formula III-A, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及符合式 I-A、式 II-A、式 II-D 和式 III-A 的氚代化合物。这些化合物可用作 PET 成像剂，用于评估帕金森病、阿尔茨海默病，以及确定治疗抑郁症的特异性血清素再摄取抑制剂 (SSRIi) 的活性。本发明还涉及药物组合物，其包含药物可接受载体和式 I-A、式 II-A、式 II-D 或式 III-A 的化合物或其药物可接受盐。
• 4-Haloethenyphenyl tropane:serotonin transporter imaging agents
  申请人：——

  公开号：US20020099184A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  A series of compounds in the 4-fluoroalkyl-3-halophenyl nortropanes and 4-haloethenylphenyl tropane families are described as diagnostic and therapeutic agents for diseases associated with serotonin transporter dysfunction. These compounds bind to serotonin transporter protein with high affinity and selectivity. The invention provides methods of synthesis which incorporate radioisotopic halogens at a last step which permit high radiochemical yield and maximum usable product life. The radiolabeled compounds of the invention are useful as imaging agents for visualizing the location and density of serotonin transporter by PET and SPECT imaging.

  本研究描述了一系列 4-氟烷基-3-卤代苯基去甲托烷和 4-卤代乙烯基苯基托烷家族的化合物，这些化合物可作为诊断和治疗与血清素转运体功能障碍有关的疾病的药物。这些化合物与血清素转运体蛋白的结合具有很高的亲和力和选择性。本发明提供了在最后一步加入放射性同位素卤素的合成方法，这种方法可以获得较高的放射化学收率和最长的产品使用寿命。本发明的放射性标记化合物可用作成像剂，通过 PET 和 SPECT 成像观察血清素转运体的位置和密度。
• MARYANOFF, BRUCE E.;MCCOMSEY, DAVID F.;GARDOCKI, JASEPH F.;SHANK, RICHARD+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1433-1454
  作者：MARYANOFF, BRUCE E.、MCCOMSEY, DAVID F.、GARDOCKI, JASEPH F.、SHANK, RICHARD+

  DOI：——

  日期：——
• MARYANOFF, BRUCE E.;MCCOMSEY, DAVID F.;MUTTER, MARTIN S.;SORGI, KIRK L.;M+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 40, C. 5073-5076
  作者：MARYANOFF, BRUCE E.、MCCOMSEY, DAVID F.、MUTTER, MARTIN S.、SORGI, KIRK L.、M+

  DOI：——

  日期：——
• Stereoconservative synthesis of the enantiomerically pure precursors of [11C](+)-McN 5652 and [11C](−)-McN 5652
  作者：Yiyun Huang、Khalid Mahmood、Norman R. Simpson、N. Scott Mason、Chester A. Mathis

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199801)41:1<9::aid-jlcr47>3.0.co;2-8

  日期：1998.1