2,6-difluoro-N,N-dimethylaniline | 55847-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,6-difluoro-N,N-dimethylaniline
• CAS: 55847-15-9
• 化学式: C₈H₉F₂N
• mdl: MFCD00832734
• 分子量: 157.163
• InChiKey: UXHVBVCJFYGKEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基三甲基硅胺 、 1,2,3-三氟苯 以 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,6-difluoro-N,N-dimethylaniline 、 2,3-difluoro-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  二氟苯和三氟苯与 Me2EM（E = P、N；M = SiMe3、SnMe3、Li）试剂反应：芳香族亲核取代协同机制的证据

  摘要：

  而对于通过两步 SN Ar 机制进行的反应，相反的顺序是典型的。高级量子化学 DFT 和 MP2 计算预测，气相反应应该各自通过具有单一过渡态的协同机制进行。这些预测与实验观察非常吻合，特别是因为迈森海默加合物的结构特征不利于 SN Ar 机制。该提议与在 DMSO/CH 3 OH 溶剂混合物中相同底物和 MeONa 之间反应的相反顺序 (f mF > f oF ) 的观察结果一致。通过光谱 (NMR) 和光谱 (MS) 研究、硫代磷烷 Ar F PSMe 2 10-12 的制备、它们的光谱数据以及在 12 的情况下，对新型磷烷进行了表征。通过其X射线结构。膦 5-9 用双（苄腈）二氯钯（II）处理，得到相应的双（膦）二氯化钯配合物 17-21 和 23，分离产率高达 95%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900880

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed C–H Alkylation of <i>N</i>-Alkylamines Using Silicon Enolates without External Oxidant
  作者：Jessica Z. Chan、Yejin Chang、Masayuki Wasa

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03959

  日期：2019.2.15

  An efficient method for the coupling of N-alkylamines with silicon enolates to generate beta-amino carbonyl compounds is disclosed. These reactions proceed by activation of alpha-amino C-H bonds by B(C6F5)(3), which likely generates a "frustrated" acid/base complex in the presence of large N-alkylamines. The transformation requires no external oxidant and releases hydrosilane as a byproduct. The utility of this method is demonstrated in the late-stage functionalization of bioactive molecules such as citalopram, atomoxetine, and fluoxetine.
• SUBSTITUIERTE BIPIPERIDINYL-DERIVATE ALS ADRENREZEPTOR ALPHA 2C ANTAGONISTEN
  申请人：Bayer Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP3083610A1

  公开（公告）日：2016-10-26
• MODULATORS OF CYSTIC FIBROSIS TRANSMEMBRANE CONDUCTANCE REGULATOR
  申请人：Miller Mark Thomas

  公开号：US20170196862A2

  公开（公告）日：2017-07-13

  The present invention features a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , W, X, Y, Z, n, o, p, and q are defined herein, for the treatment of CFTR mediated diseases, such as cystic fibrosis. The present invention also features pharmaceutical compositions, method of treating, and kits thereof.
• US6337297B1
  申请人：——

  公开号：US6337297B1

  公开（公告）日：2002-01-08
• [DE] SUBSTITUIERTE BIPIPERIDINYL-DERIVATE ALS ADRENREZEPTOR ALPHA 2C ANTAGONISTEN<br/>[EN] SUBSTITUTED BIPIPERIDINYL DERIVATIVES AS ADRENORECEPTOR ALPHA 2C ANTAGONISTS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE BIPIPÉRIDINYLE SUBSTITUÉS COMME ANTAGONISTES DES ALPHA-2C-ADRÉNORÉCEPTEURS
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2015091420A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Die Erfindung betrifft neue substituierte Bipiperidinyl-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Behandlung und/oder Prävention von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prävention von Krankheiten, insbesondere zur Behandlung und/oder Prävention diabetischer Mikroangiopathien, diabetischer Geschwüre an den Extremitäten, insbesondere zur Förderung der Wundheilung von diabetischen Fußulzera, diabetischer Herzinsuffizienz, diabetischen koronaren mikrovaskulären Herzerkrankungen, peripheren und kardialen Gefäßerkrankungen, thromboembolischen Erkrankungen und Ischämien, peripheren Durchblutungsstörungen, Raynaud-Phänomen, CREST- Syndrom, Mikrozirkulationsstörungen, Claudicatio intermittens, und peripheren und autonomen Neuropathien.