1-allyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butane | 209254-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-allyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-(4-prop-2-enoxybutoxy)silane
• CAS: 209254-31-9
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: YMYHKKZGANCDFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.852±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butane 在 叔丁基锂 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以91%的产率得到4-(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧代-1-丁醇
  参考文献：
  名称：

  通过S（N）2'与叔丁基锂进行的烯丙基醚的O-脱烯丙基反应

  摘要：

  [反应：见正文]仅通过将醚的烃溶液与1摩尔当量的叔丁基锂搅拌，即可在几乎低于环境温度的温度下以几乎定量的产率将烯丙基醚转化为相应的醇或苯酚。该反应产生4,4-二甲基-1-戊烯作为副产物，最有可能涉及有机锂对烯丙基醚的S（N）2'攻击。

  DOI：

  10.1021/ol991342g
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧代-1-丁醇 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.25h， 以82%的产率得到1-allyloxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butane
  参考文献：
  名称：

  通过S（N）2'与叔丁基锂进行的烯丙基醚的O-脱烯丙基反应

  摘要：

  [反应：见正文]仅通过将醚的烃溶液与1摩尔当量的叔丁基锂搅拌，即可在几乎低于环境温度的温度下以几乎定量的产率将烯丙基醚转化为相应的醇或苯酚。该反应产生4,4-二甲基-1-戊烯作为副产物，最有可能涉及有机锂对烯丙基醚的S（N）2'攻击。

  DOI：

  10.1021/ol991342g

文献信息

• Facile and Selective Cleavageof Allyl Ethers Based on Palladium(0)-Catalyzed Allylic Alkylationof<i>N</i>,<i>N</i>′-DimethylbarbituricAcid
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1055/s-2003-39320

  日期：——

  The classical palladium(0)-catalyzed allylic alkylation of N,N'-dimethylbarbituric acid can be applied to the facile and selective cleavage of allylic alkyl ethers to release the corresponding alcohols in excellent yield.This reaction proceeds under neutral conditions without any additive to activate the allyl ethers and tolerates various functional groups, such as ester, ether, ketone, alkyl and aryl

  N,N'-二甲基巴比妥酸的经典钯 (0) 催化烯丙基烷基化可用于烯丙基烷基醚的轻松和选择性裂解，以优异的产率释放相应的醇。 该反应在中性条件下进行，无需任何添加剂活化烯丙基醚并耐受各种官能团，如酯、醚、酮、烷基和芳基氯、腈和硝基。
• Remarkable Solvent Effect on Pd(0)-Catalyzed Deprotection of Allyl Ethers Using Barbituric Acid Derivatives: Application to Selective and Successive Removal of Allyl, Methallyl, and Prenyl Ethers
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Takamichi Suzuki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1055/s-2007-992352

  日期：——

  Pd(0)-catalyzed deprotection of allyl ethers using barbituric acid derivatives in protic polar solvent such as MeOH and aqueous 1,4-dioxane proceeds at room temperature without affecting a wide variety of functional groups. Control of the reaction temperature allows selective and successive cleavage of allyl, methallyl, and prenyl ethers. A study of ligand effects on the deprotection reveals that the

  使用巴比妥酸衍生物在质子极性溶剂（如 MeOH 和 1,4-二恶烷水溶液中）中 Pd(0) 催化的烯丙基醚脱保护在室温下进行，而不会影响多种官能团。反应温度的控制允许烯丙基、甲代烯丙基和异戊二烯醚的选择性和连续裂解。配体对脱保护作用的研究表明，甲醇中反应性的提高是由于加速氧化加成到 Pd(0)。
• A facile zirconium(IV) chloride catalysed selective deprotection of t-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers
  作者：G.V.M. Sharma、B. Srinivas、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01088-8

  日期：2003.6

  A simple and efficient protocol for the selective deprotection of t-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers using 20 mol% ZrCl4 in 20–45 min and in high yields, is reported, wherein it is demonstrated that acid and base sensitive groups and allylic and benzylic groups are unaffected.

  报告了一种简单有效的方案，可在20-45分钟内以高收率使用20 mol％ZrCl 4选择性脱保护叔丁基二甲基甲硅烷基（TBDMS）醚，其中证明了对酸和碱敏感的基团，烯丙基和苄基团体不受影响。
• Chromatography-free Pd-catalyzed deprotection of allyl ethers using PS-DEAM as a scavenger of boronic acids and Pd catalyst
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Takamichi Suzuki、Masanori Sato、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.001

  日期：2007.11

  Pd(PPh3)4-catalyzed cleavage of allylic alkyl ethers using phenylboronic acid can effectively release Pd-free parent alcohols. Furthermore, chromatography-free deallylation can be conducted by using vinylboronic anhydride pyridine complex as an allyl scavenger with a catalytic amount of Pd(OAc)2 and 4-(diphenylphosphino)benzoic acid instead of Pd(PPh3)4 to yield the desired products in high purities and

  聚苯乙烯键合的二乙醇胺（PS-DEAM）处理新开发的Pd（PPh 3）4-使用苯基硼酸裂解烯丙基烷基醚可以有效释放不含Pd的母体醇。此外，可以通过使用乙烯基硼酸酐吡啶配合物作为烯丙基清除剂，用催化量的Pd（OAc）2和4-（二苯基膦基）苯甲酸代替Pd（PPh 3）4进行无色谱脱醛反应，得到所需产物通过与PS-DEAM的酸碱相互作用分别蒸发和螯合除去挥发性副产物和膦衍生的污染物后，可以得到高纯度和高收率的产品。
• Extremely Facile and Selective Nickel-Catalyzed Allyl Ether Cleavage
  作者：Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980504)37:8<1136::aid-anie1136>3.0.co;2-z

  日期：1998.5.4

  Child's play! Allyl ethers as protecting groups for hydroxyl functions can be removed readily with a combination of DIBAL and catalytic amounts of [NiCl2 (dppp)]. Propene is expelled in this remarkably selective reaction, and a nickel-catalyzed hydroalumination-elimination pathway is proposed [Eq. (a)]. dppp=propane-1,3-diylbis(diphenylphosphane).