4,5-dimethylfuran-2(3H)-one | 108939-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4,5-dimethylfuran-2(3H)-one
• 英文别名: 4,5-dimethyl-2(3H)-furanone；4,5-dimethyl-3H-furan-2-one
• CAS: 108939-85-1
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: PLHZTNDBWVZJSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40-41 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethylfuran-2(3H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-甲基-2-戊烯-4-内酯
  参考文献：
  名称：

  Chiral Betaine-Mediated Efficient Organocatalytic Asymmetric Isomerization of β,γ-Unsaturated Butenolides

  摘要：

  摘要使用一种新开发的甜菜碱催化剂，以 0.2-2 摩尔%的负载量对β,γ-不饱和丁烯内酯进行不对称异构化，改进了现有的使用 0.5-2.0 摩尔%催化剂的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751496
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-氧代戊酸 生成 4,5-dimethylfuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Mechanism of Action of Antibiotics. The Reaction of Unsaturated Lactones with Cysteine and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01227a037

文献信息

• Synthesis of 5,5-Disubstituted Butenolides Based on a Pd-Catalyzed γ-Arylation Strategy
  作者：Alan M. Hyde、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol9007102

  日期：2009.6.18

  presence in natural products. Development of the Pd-catalyzed arylation of butenolides with high selectivity for the γ-position allows for a facile construction of quaternary centers. The preparation of a wide variety of γ-aryl butenolides containing a number of functional groups is outlined. An application of this chemistry for a one-pot synthesis of a tricyclic tetrahydroisoquinolinone is demonstrated

  由于季碳中心存在于天然产物中，合成化学家对其构建方法非常感兴趣。钯催化的丁烯内酯芳基化反应的开发对 γ 位具有高选择性，可以轻松构建四元中心。概述了多种含有许多官能团的 γ-芳基丁烯内酯的制备方法。演示了该化学在三环四氢异喹啉酮的一锅合成中的应用。
• Asymmetric Olefin Isomerization of Butenolides via Proton Transfer Catalysis by an Organic Molecule
  作者：Yongwei Wu、Ravi P. Singh、Li Deng

  DOI：10.1021/ja205674x

  日期：2011.8.17

  general olefin isomerization was realized via biomimetic proton transfer catalysis with a new chiral organic catalyst. A broad range of mono- and disubstituted β,γ-unsaturated butenolides were transformed into the corresponding chiral α,β-unsaturated butenolides in high enantioselectivity and yield in the presence of as low as 0.5 mol % catalyst. Mechanistic studies have revealed the protonation as the

  通过使用新型手性有机催化剂的仿生质子转移催化，实现了前所未有的对映选择性和通用烯烃异构化。在低至 0.5 mol% 的催化剂存在下，多种单取代和双取代的 β,γ-不饱和丁烯内酯以高对映选择性和产率转化为相应的手性 α,β-不饱和丁烯内酯。机理研究表明质子化是决定速率的步骤。
• Synergistic Lewis base and anion-binding catalysis for the enantioselective vinylogous addition of deconjugated butenolides to allenoates
  作者：Vikas Kumar、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c3cc46858e

  日期：——

  An enantioselective vinylogous umpolung addition of deconjugated butenolides to allenoates has been developed for the first time with the help of synergistic combination of an achiral phosphine and a chiral squaramide, and represents the first example of a catalytic enantioselective Cγ–Cγ bond formation between two different carbonyl partners.

  在无手性膦和手性方酰胺协同作用的帮助下，首次开发出了将脱共轭丁烯内酯与异烯酸酯进行对映选择性乙烯基仲醇加成的方法，这也是在两个不同的羰基伙伴之间催化对映选择性 Cγ-Cγ 键形成的首个实例。
• Synthesis of Chiral γ,γ-Disubstituted γ-Butenolides via Direct Vinylogous Aldol Reaction of Substituted Furanone Derivatives with Aldehydes
  作者：Takaaki Sakai、Shin-ichi Hirashima、Yasuyuki Matsushima、Tatsuki Nakano、Daiki Ishii、Yoshifumi Yamashita、Kosuke Nakashima、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00574

  日期：2019.4.19

  An organocatalyzed method for synthesizing chiral γ,γ-disubstituted γ-butenolides via direct vinylogous aldol reactions of γ-substituted β,γ-butenolides with aldehydes is reported. This reaction is catalyzed by a squaramide–sulfonamide organocatalyst to afford a range of anti-aldol adducts possessing vicinal quaternary and tertiary stereocenters with high to excellent enantioselectivities (reaching

  报道了一种有机催化的方法，该方法通过γ-取代的β，γ-丁烯内酯与醛类的直接乙烯醇醛醇醛缩合反应合成手性γ，γ-二取代的γ-丁烯内酯。该反应由方酰胺-磺酰胺有机催化剂催化，可提供一系列具有邻位四级和三级立体中心且对映选择性高（达到95％ee）的抗羟醛加合物。这是醛与γ-取代的β，γ-丁烯内酯成功进行立体选择性直接乙烯基醇醛醇醛缩醛反应的首次报道。
• Chiral Bifunctional Phosphine Ligand-Enabled Cooperative Cu Catalysis: Formation of Chiral α,β-Butenolides via Highly Enantioselective γ-Protonation
  作者：Xinpeng Cheng、Tianyou Li、Kaylaa Gutman、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c05781

  日期：2021.7.28

  novel Cu(I)-ligand cooperative catalysis. The reaction is enabled by a chiral biphenyl-2-ylphosphine ligand featuring a remote tertiary amino group. Density functional theory studies support the cooperation between the metal center and the ligand basic amino group during the initial soft deprotonation and the key asymmetric γ-protonation. Remarkably, other coinage metals, that is, Ag and Au, can readily

  具有≥96% 对映体过量的 α,β-丁烯内酯是由 β,γ-丁烯内酯通过新型 Cu(I)-配体协同催化合成的。该反应由具有远程叔氨基的手性联苯-2-基膦配体实现。密度泛函理论研究支持金属中心和配体碱性氨基在初始软去质子化和关键不对称γ-质子化过程中的合作。值得注意的是，其他造币金属，即 Ag 和 Au，在这种不对称异构化化学中可以很容易地承担与 Cu 相同的作用。