(S,S)-1,2-bis-(4-nitrophenyl)-1,2-diaminoethane | 1053060-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S,S)-1,2-bis-(4-nitrophenyl)-1,2-diaminoethane
• 英文别名: (1S,2S)-1,2-Bis(4-nitrophenyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 1053060-41-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₄
• 分子量: 302.29
• InChiKey: XXBNXRXPIYAHOW-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1.3苯二磺酰氯 、 (S,S)-1,2-bis-(4-nitrophenyl)-1,2-diaminoethane 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以59%的产率得到1-N,3-N-bis[(1S,2S)-2-amino-1,2-bis(4-nitrophenyl)ethyl]benzene-1,3-disulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型手性C2-对称双(磺酰基)四氮杂配体与[Ru(η 6-p-伞花烃)Cl2]2在水中复合催化芳香酮的不对称转移氢化

  摘要：

  摘要在本报告中，由 (1S,2S)-1,2-二芳基乙二胺类似物合成了一系列新的 C2 对称双（磺酰基）四氮杂配体，并通过与 [Ru (η6-p-cymene)Cl2]2 使用甲酸钠作为纯水中的氢源。通过取代基对配体和底物的不同电子和空间效应，获得了中等至优异的转化率 (~99.8%) 和总体令人满意的对映选择性 (~92.8%)。 图形摘要 一系列新的 C2 对称双（磺酰基）四氮杂配体由 (1S,2S)-1,2-二芳基乙二胺类似物合成，并通过与 [Ru(η6-p-cymene)Cl2]2 配合使用甲酸钠作为纯水中的氢源，在芳香酮的不对称转移氢化中进行了测试。

  DOI：

  10.1007/s10562-014-1254-0
• 作为产物：
  描述：

  (1R, 2R)-1,2-bis-(2-hydroxyphenyl)-1,2-diaminoethane 、 对硝基苯甲醛 在 水 作用下， 生成 (S,S)-1,2-bis-(4-nitrophenyl)-1,2-diaminoethane
  参考文献：
  名称：

  新型手性C2-对称双(磺酰基)四氮杂配体与[Ru(η 6-p-伞花烃)Cl2]2在水中复合催化芳香酮的不对称转移氢化

  摘要：

  摘要在本报告中，由 (1S,2S)-1,2-二芳基乙二胺类似物合成了一系列新的 C2 对称双（磺酰基）四氮杂配体，并通过与 [Ru (η6-p-cymene)Cl2]2 使用甲酸钠作为纯水中的氢源。通过取代基对配体和底物的不同电子和空间效应，获得了中等至优异的转化率 (~99.8%) 和总体令人满意的对映选择性 (~92.8%)。 图形摘要 一系列新的 C2 对称双（磺酰基）四氮杂配体由 (1S,2S)-1,2-二芳基乙二胺类似物合成，并通过与 [Ru(η6-p-cymene)Cl2]2 配合使用甲酸钠作为纯水中的氢源，在芳香酮的不对称转移氢化中进行了测试。

  DOI：

  10.1007/s10562-014-1254-0

文献信息

• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aromatic Ketones Catalyzed by New Chiral C2-Symmetric Bis(sulfonyl) tetraaza Ligands Complexed with [Ru(η 6-p-cymene)Cl2]2 in Water
  作者：Xungao Liu、Tian Zhang、Yingying Hu、Liang Shen

  DOI：10.1007/s10562-014-1254-0

  日期：2014.7

  and steric effects of the substituents on ligands and substrates.Graphical Abstract A new series of C2-symmetric bis(sulfonyl) tetraaza ligands was synthesized from (1S,2S)-1,2-diarylethylenediamine analogues and tested in the asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones by complexing with [Ru(η6-p-cymene)Cl2]2 employing formate sodium as hydrogen source in neat water. A moderate to excellent

  摘要在本报告中，由 (1S,2S)-1,2-二芳基乙二胺类似物合成了一系列新的 C2 对称双（磺酰基）四氮杂配体，并通过与 [Ru (η6-p-cymene)Cl2]2 使用甲酸钠作为纯水中的氢源。通过取代基对配体和底物的不同电子和空间效应，获得了中等至优异的转化率 (~99.8%) 和总体令人满意的对映选择性 (~92.8%)。 图形摘要 一系列新的 C2 对称双（磺酰基）四氮杂配体由 (1S,2S)-1,2-二芳基乙二胺类似物合成，并通过与 [Ru(η6-p-cymene)Cl2]2 配合使用甲酸钠作为纯水中的氢源，在芳香酮的不对称转移氢化中进行了测试。
• Enantioselective Synthesis of (S)-γ-Amino Alcohols by Ru/Rh/Ir Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation (ATH) with Tunable Chiral Tetraaza Ligands in Water
  作者：Jianxiang Chen、Tian Zhang、Xungao Liu、Liang Shen

  DOI：10.1007/s10562-018-2641-8

  日期：2019.2

  Abstract(R/S)-γ-Amino alcohols are the key intermediates for the preparation of Fluoxetine, Atomoxetine, Nisoxetine and Duloxetine. In this paper, we describe an effective method to obtain (S)-γ-amino alcohols by Ru/Rh/Ir catalyzed asymmetric transfer hydrogenation with tunable chiral tetraaza ligands (L1–L5) in HCOONa/H2O system. The asymmetric reduction of acetophenone with [Ru(p-cymene)Cl2]2/L1

  摘要 (R/S)-γ-氨基醇是制备氟西汀、托莫西汀、尼索西汀和度洛西汀的关键中间体。在本文中，我们描述了一种在 HCOONa/H2O 系统中通过 Ru/Rh/Ir 催化不对称转移氢化与可调手性四氮杂配体 (L1-L5) 获得 (S)-γ-氨基醇的有效方法。苯乙酮与 [Ru(p-cymene)Cl2]2/L1 的不对称还原被用作模型 ATH 反应以实现最佳反应条件。[RhCp∗Cl2]2/L5 得到了最好的结果，得到了相应的 (S)-γ-氨基醇，转化率为 97%，在 3-(N-甲基，N -carbethoxy)-1-phenylpropan-1-one。还讨论了配体中取代基的电子和空间效应对催化活性的影响。图形摘要 (S)-γ-氨基醇是通过在 HCOONa/H2O 体系中由 Ru/Rh/Ir 配合物与可调手性四氮杂配体原位催化的 β-氨基酮的不对称转移氢化制备的。通过取代基对配体和底物的不同