(2S,2'S)-N,N'-(4,4'-((E)-ethene-1,2-diyl)bis(4,1-phenylene))dipyrrolidine-2-carboxamide | 916450-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,2'S)-N,N'-(4,4'-((E)-ethene-1,2-diyl)bis(4,1-phenylene))dipyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S,2a(2)S)-N,Na(2)-[(1E)-1,2-Ethenediyldi-4,1-phenylene]bis[2-pyrrolidinecarboxamide]；(2S)-N-[4-[(E)-2-[4-[[(2S)-pyrrolidine-2-carbonyl]amino]phenyl]ethenyl]phenyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 916450-78-7
• 化学式: C₂₄H₂₈N₄O₂
• 分子量: 404.512
• InChiKey: FNRUEJDWERRMPY-ONWRLUPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S)-N,N'-(4,4'-((E)-ethene-1,2-diyl)bis(4,1-phenylene))dipyrrolidine-2-carboxamide 、 2,5-二甲氧基苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以70.8%的产率得到(2S)-1-(2,5-dimethoxybenzoyl)-N-[4-[(E)-2-[4-[[(2S)-1-(2,5-dimethoxybenzoyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]phenyl]ethenyl]phenyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of HCV replication

  摘要：

  具有公式I结构的化合物被描述。这些化合物可以抑制丙型肝炎病毒（HCV）的复制，特别是可以抑制HCV NS5A蛋白的功能。

  公开号：

  US20060276511A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(对氨基苯)乙烯 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (2S,2'S)-N,N'-(4,4'-((E)-ethene-1,2-diyl)bis(4,1-phenylene))dipyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  HCV NS5A Replication Complex Inhibitors. Part 4.1 Optimization for Genotype 1a Replicon Inhibitory Activity

  摘要：

  A series of symmetrical E-stilbene prolinamides that originated from the library-synthesized lead 3 was studied with respect to HCV genotype 1a (G-1a) and genotype 1b (G-1b) replicon inhibition and selectivity against BVDV and cytotoxicity. SAR emerging from an examination of the prolinamide cap region revealed 11 to be a selective HCV NS5A inhibitor exhibiting submicromolar potency against both G-1a and G-1b replicons. Additional structural refinements resulted in the identification of 30 as a potent, dual G-1a/1b HCV NS5A inhibitor.

  DOI：

  10.1021/jm301796k

文献信息

• US8143288B2
  申请人：——

  公开号：US8143288B2

  公开（公告）日：2012-03-27