(E)-1-(4-(4-(tert-butyl)styryl)phenyl)ethan-1-one | 183051-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(4-(4-(tert-butyl)styryl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: (E)-4-acetyl-4'-tert-butylstilbene；1-[4-[(E)-2-(4-tert-butylphenyl)ethenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 183051-48-1
• 化学式: C₂₀H₂₂O
• 分子量: 278.394
• InChiKey: MQTLEFAMORPBNI-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯乙烯 、 对氯苯乙酮 在 [NBu₄][Pd(DMSO)Cl₃] 、 四丁基氯化铵 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到(E)-1-(4-(4-(tert-butyl)styryl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  阴离子钯络合物的交叉偶联催化

  摘要：

  最近的研究表明，阴离子钯络合物是用于一系列催化交叉偶联反应的可行催化剂。我们目前一步一步合成阴离子“无配体”钯络合物[NBu 4 ] [Pd（DMSO）Cl 3 ]及其晶体结构。该化合物已被证明是Mizoroki-Heck反应中的活性预催化剂。在杰弗里条件下，活化的芳基氯化物可以偶联，收率高达94％，而无需其他配体。少量水的存在对于产物形成是必需的。Amatore-Jutand型催化循环与本文介绍的结果一致。为了与已知的混合配合物[（pym-Im-Me）2 PdCl] [Pd（DMSO）Cl 3]，已使用标准技术合成并表征了阳离子络合物[（pym-Im-Me）2 PdCl] PF 6（pym =嘧啶基，Im =咪唑啉-2-亚基）。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03655

文献信息

• Pd-Catalyzed Regioselective Arylboration of Vinylarenes
  作者：Kai Yang、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02527

  日期：2016.11.4

  A palladium-catalyzed 1,2-arylboration of vinylarenes with aryldiazonium tetrafluoroborates and bis(pinacolato)diboron has been disclosed. It is reported for the first time that styrene derivatives can be successfully employed as good substrates for 1,2-arylboration of alkenes. Mechanistic studies suggest that no Pd–H reinsertion occurred under our standard conditions, which is the key for the success

  已经公开了钯芳烃与四氟硼酸芳基重氮和双（频哪醇）二硼的钯催化的1，2-芳基硼化。首次报道苯乙烯衍生物可以成功地用作烯烃的1,2-芳基硼化的良好底物。机理研究表明，在我们的标准条件下，没有发生Pd-H的重新插入，这是该转化成功的关键。
• Size controlled synthesis of Pd nanoparticles in water and their catalytic application in C–C coupling reactions
  作者：Sudeshna Sawoo、Dipankar Srimani、Piyali Dutta、Rima Lahiri、Amitabha Sarkar

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.062

  日期：2009.5

  Catalytically active Pd nanoparticles have been synthesized in water by a novel reduction of Pd(II) with a Fischer carbene complex where polyethylene glycol (PEG) was used as stabilizer. PEG molecules wrap around the nanoparticles to impart stability and prevent agglomeration, yet leave enough surface area available on the nanoparticle for catalytic activity. Our method is superior to others in terms of rapid generation and stabilization of Pd nanoparticles in water with a cheap, readily available PEG stabilizer. The size of the nanoparticles generated can be controlled by the concentration of PEG in water medium. The size decreased with the increase in the PEG: Pd ratio. This aqueous nano-sized I'd is a highly efficient catalyst for Suzuki, Heck, Sonogashira, and Stille reaction. Water is Used as the only solvent for the coupling reactions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cross-Coupling Catalysis by an Anionic Palladium Complex
  作者：Felix Schroeter、Johannes Soellner、Thomas Strassner

  DOI：10.1021/acscatal.6b03655

  日期：2017.4.7

  Recent studies have shown that anionic palladium complexes are viable catalysts for a range of catalytic cross-coupling reactions. We present a one-step synthesis of the anionic “ligandless” palladium complex [NBu4][Pd(DMSO)Cl3] together with its crystal structure. This compound has been shown to be an active precatalyst in the Mizoroki–Heck reaction. Under Jeffery conditions, activated aryl chlorides

  最近的研究表明，阴离子钯络合物是用于一系列催化交叉偶联反应的可行催化剂。我们目前一步一步合成阴离子“无配体”钯络合物[NBu 4 ] [Pd（DMSO）Cl 3 ]及其晶体结构。该化合物已被证明是Mizoroki-Heck反应中的活性预催化剂。在杰弗里条件下，活化的芳基氯化物可以偶联，收率高达94％，而无需其他配体。少量水的存在对于产物形成是必需的。Amatore-Jutand型催化循环与本文介绍的结果一致。为了与已知的混合配合物[（pym-Im-Me）2 PdCl] [Pd（DMSO）Cl 3]，已使用标准技术合成并表征了阳离子络合物[（pym-Im-Me）2 PdCl] PF 6（pym =嘧啶基，Im =咪唑啉-2-亚基）。