2-((3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromen-2-yl)oxy)ethanol | 1280733-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 2-((3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromen-2-yl)oxy)ethanol
• 英文别名: 2-(3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromen-2-yloxy)ethanol
• CAS: 1280733-05-2
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: FHAIPXVZVDCKTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(ethoxymethyl)-2-naphthol 在 水 、 丙烯酸甲酯（MA） 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-((3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromen-2-yl)oxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  光诱导的异质二元-阿尔德环加成：一种简便且选择性的光点击反应

  摘要：

  2-Napthoquinone-3-methides (oNQMs) 由 3-(羟甲基)-2-naphthol 的有效光脱水 (Φ=0.2) 产生，经过简单的杂狄尔斯-阿尔德加成 (k(DA)∼ 4×10(4) M (-1) s(-1)) 到水溶液中的富电子极化烯烃。所得光稳定的苯并[g]色满以高到定量的产率生产。未反应的 oNQM 迅速水合（k(H2O) ∼145 s(-1)）以再生起始二醇。水合和环加成之间的这种竞争使 oNQM 具有高度选择性，因为只有乙烯基醚和烯胺的反应性足以在水溶液中形成 Diels-Alder 加合物；与其他类型的烯烃没有观察到环加成反应。为了实现两个底物的光标记或光连接，一个用乙烯基醚部分衍生化，而 3-(羟甲基)-2-萘酚通过适当的接头连接到另一个。光诱导的 Diels-Alder “点击”策略允许形成永久或水解不稳定的连接。这种光点击反应 (k=4×10(4)

  DOI：

  10.1021/ja200356f

文献信息

• Light-Induced Hetero-Diels−Alder Cycloaddition: A Facile and Selective Photoclick Reaction
  作者：Selvanathan Arumugam、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/ja200356f

  日期：2011.4.13

  (k(D-A)∼ 4×10(4) M(-1) s(-1)) to electron-rich polarized olefins in an aqueous solution. The resulting photostable benzo[g]chromans are produced in high to quantitative yield. The unreacted oNQM is rapidly hydrated (k(H2O) ∼145 s(-1)) to regenerate the starting diol. This competition between hydration and cycloaddition makes oNQMs highly selective, since only vinyl ethers and enamines are reactive enough

  2-Napthoquinone-3-methides (oNQMs) 由 3-(羟甲基)-2-naphthol 的有效光脱水 (Φ=0.2) 产生，经过简单的杂狄尔斯-阿尔德加成 (k(DA)∼ 4×10(4) M (-1) s(-1)) 到水溶液中的富电子极化烯烃。所得光稳定的苯并[g]色满以高到定量的产率生产。未反应的 oNQM 迅速水合（k(H2O) ∼145 s(-1)）以再生起始二醇。水合和环加成之间的这种竞争使 oNQM 具有高度选择性，因为只有乙烯基醚和烯胺的反应性足以在水溶液中形成 Diels-Alder 加合物；与其他类型的烯烃没有观察到环加成反应。为了实现两个底物的光标记或光连接，一个用乙烯基醚部分衍生化，而 3-(羟甲基)-2-萘酚通过适当的接头连接到另一个。光诱导的 Diels-Alder “点击”策略允许形成永久或水解不稳定的连接。这种光点击反应 (k=4×10(4)