(S)-1-methoxycarbonylethyl 2-naphthalenecarboxylate | 1186490-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-methoxycarbonylethyl 2-naphthalenecarboxylate
• 英文别名: [(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl] naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1186490-87-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: KSELHOLMSHHCKP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 、 (S)-1-methoxycarbonylethyl 2-naphthalenecarboxylate 以 苯 为溶剂， 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-萘羧酸盐和2,3-萘二羧酸盐的非对映选择性光环加成反应与呋喃由手性助剂和氢键相互作用控制

  摘要：

  通过使用手性助剂和氢键相互作用，我们开发了呋喃衍生物2-萘羧酸盐和2,3-萘二羧酸盐的非对映选择性光环加成反应。在（光反应的ℓ） -薄荷基-2-萘羧酸与呋喃和3-呋喃甲醇，各自的最大48％和40％非对映体过量的（de）中观察到。在di-8-phenyl-（ℓ的光反应中用3-呋喃甲醇制得2,3-萘二甲酸薄荷基-薄荷酯，最大67％de。使用低极性，低温和低呋喃浓度的溶剂会导致非对映选择性增加。可变温度（VT）NMR和荧光猝灭研究表明，萘羧酸酯的羰基氧与3-呋喃甲醇中的OH基团之间的氢键相互作用在基态和激发态下均发生。计算研究的结果表明，C 2对称萘二羧酸酯反应物的几何形状对于控制2，3-萘二羧酸酯的光反应中的高非对映选择性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2017.08.052
• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸甲酯 、 2-萘甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以26%的产率得到(S)-1-methoxycarbonylethyl 2-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-萘羧酸盐和2,3-萘二羧酸盐的非对映选择性光环加成反应与呋喃由手性助剂和氢键相互作用控制

  摘要：

  通过使用手性助剂和氢键相互作用，我们开发了呋喃衍生物2-萘羧酸盐和2,3-萘二羧酸盐的非对映选择性光环加成反应。在（光反应的ℓ） -薄荷基-2-萘羧酸与呋喃和3-呋喃甲醇，各自的最大48％和40％非对映体过量的（de）中观察到。在di-8-phenyl-（ℓ的光反应中用3-呋喃甲醇制得2,3-萘二甲酸薄荷基-薄荷酯，最大67％de。使用低极性，低温和低呋喃浓度的溶剂会导致非对映选择性增加。可变温度（VT）NMR和荧光猝灭研究表明，萘羧酸酯的羰基氧与3-呋喃甲醇中的OH基团之间的氢键相互作用在基态和激发态下均发生。计算研究的结果表明，C 2对称萘二羧酸酯反应物的几何形状对于控制2，3-萘二羧酸酯的光反应中的高非对映选择性很重要。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2017.08.052

文献信息

• Diastereodifferentiating photodimerization of alkyl 2-naphthoates with chiral auxiliaries
  作者：Hong-Xia Xu、Bin Chen、Li-Ping Zhang、Li-Zhu Wu、Chen-Ho Tung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.053

  日期：2009.9

  Photodimerization of alkyl 2-naphthoates with chiral auxiliaries resulted in cubane-like anti head-to-head photodimers in 93% yield and with up to 59% diastereomeric excess. After removal of the chiral auxiliaries enantiomers of cubane-like photodimer of 2-naphthalene carboxylic acid were obtained in 80% yield.

  2-萘甲酸烷基酯与手性助剂的光二聚化产生了类似古巴的抗头对头光二聚体，收率达93％，非对映体过量高达59％。在除去手性助剂后，以80％的产率获得了2-萘甲酸的类似古巴的光二聚体的手性对映体。
• Diastereoselective photocycloaddition reactions of 2-naphthalenecarboxylates and 2,3-naphthalenedicarboxylates with furans governed by chiral auxiliaries and hydrogen bonding interactions
  作者：Hajime Maeda、Norihiro Koshio、Yuko Tachibana、Kazuhiko Chiyonobu、Gen-ichi Konishi、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.08.052

  日期：2017.12

  By using chiral auxiliaries and hydrogen bonding interactions, we have developed diastereoselective photocycloaddition of 2-naphthalenecarboxylates and 2,3-naphthalenedicarboxylates with furan derivatives. In photoreactions of (ℓ)-menthyl 2-naphthalenecarboxylate with furan and 3-furanmethanol, respective maximum 48% and 40% diastereomeric excesses (d.e.) are observed. In photoreactions of di-8-phenyl-(ℓ)-menthyl

  通过使用手性助剂和氢键相互作用，我们开发了呋喃衍生物2-萘羧酸盐和2,3-萘二羧酸盐的非对映选择性光环加成反应。在（光反应的ℓ） -薄荷基-2-萘羧酸与呋喃和3-呋喃甲醇，各自的最大48％和40％非对映体过量的（de）中观察到。在di-8-phenyl-（ℓ的光反应中用3-呋喃甲醇制得2,3-萘二甲酸薄荷基-薄荷酯，最大67％de。使用低极性，低温和低呋喃浓度的溶剂会导致非对映选择性增加。可变温度（VT）NMR和荧光猝灭研究表明，萘羧酸酯的羰基氧与3-呋喃甲醇中的OH基团之间的氢键相互作用在基态和激发态下均发生。计算研究的结果表明，C 2对称萘二羧酸酯反应物的几何形状对于控制2，3-萘二羧酸酯的光反应中的高非对映选择性很重要。