(4-methoxyphenethoxy)trimethylsilane | 130436-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (4-methoxyphenethoxy)trimethylsilane
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)ethoxy-trimethylsilane；2-(4-methoxyphenyl)ethoxy-trimethylsilane
• CAS: 130436-68-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂Si
• 分子量: 224.375
• InChiKey: CKAHGPKOPQBELE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 、 六甲基二硅氮烷 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 0.07h， 以99%的产率得到(4-methoxyphenethoxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用Bi（OTf）3使用HMDS对醇和酚进行温和高效的甲硅烷基化

  摘要：

  使用Bi（OTf）3作为催化剂，在室温下使用六甲基二硅氮烷（HMDS）对醇和酚进行了非常高效和温和的甲硅烷基化反应。伯，仲和叔醇以及苯酚在非常短的反应时间内即可出色地转化为相应的TMS醚。该程序也可用于工业应用的大规模甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.04.001

文献信息

• Mild and efficient silylation of alcohols and phenols with HMDS using Bi(OTf)3 under solvent-free condition
  作者：Santosh T. Kadam、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.04.001

  日期：2009.7

  A very efficient and mild silylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) at rt is developed using Bi(OTf)3 as the catalyst. Primary, secondary and tertiary alcohols as well as phenols are excellently converted into corresponding TMS ethers in a very short reaction time. This procedure can also be applied to large scale silylation for industrial application.

  使用Bi（OTf）3作为催化剂，在室温下使用六甲基二硅氮烷（HMDS）对醇和酚进行了非常高效和温和的甲硅烷基化反应。伯，仲和叔醇以及苯酚在非常短的反应时间内即可出色地转化为相应的TMS醚。该程序也可用于工业应用的大规模甲硅烷基化。
• Catalyst-free silylation of alcohols and phenols by promoting HMDS in CH₃NO₂as solvent
  作者：Santosh T. Kadam、Sung Soo Kim

  DOI：10.1039/b913398d

  日期：——

  An uncatalyzed method for the silylation of alcohols and phenols with HMDS in CH3NO2 at rt is developed. A diverse range of aromatic and aliphatic alcohols as well as phenols undergo the silylation in very short reaction time with excellent yield. The uncatalyzed reaction requires neither elevated temperature nor high pressure for the silylation.

  开发了一种在室温下使用HMDS在CH3NO2中进行醇和酚的硅烷化反应的无催化方法。广泛的芳香和脂肪族醇以及酚在极短的反应时间内以优异的产率进行硅烷化。无催化反应既不需要高温也不需要高压进行硅烷化。
• Nafion® SAC-13: heterogeneous and reusable catalyst for the activation of HMDS for efficient and selective O-silylation reactions under solvent-free condition
  作者：Gurusamy Rajagopal、Hanbin Lee、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.025

  日期：2009.6

  hexamethyldisilazane (HMDS) for the efficient and selective silylation of alcohols. Primary, secondary, and tertiary alcohols and phenols are efficiently converted to their corresponding silylethers in short reaction times (4–8 min) with excellent yield at rt under solvent-free condition. Simple and clean reactions, high yield of the products and efficient recycling of the catalyst are the salient features of

  Nafion SAC-13可有效活化六甲基二硅氮烷（HMDS），以实现酒精的高效选择性硅烷化。伯，仲和叔醇和苯酚在较短的反应时间（4-8分钟）内可在无溶剂条件下在室温下高效转化为相应的甲硅烷基醚，并具有出色的收率。简单干净的反应，产物的高收率和催化剂的有效循环是该方法的主要特点。
• Cross-linked poly(4-vinylpyridine/styrene) copolymer-supported bismuth(III) triflate: an efficient heterogeneous catalyst for silylation of alcohols and phenols with HMDS
  作者：Sang-Hyeup Lee、Santosh T. Kadam

  DOI：10.1002/aoc.1809

  日期：2011.8

  Cross‐linked poly(4‐vinylpyridine/styrene) copolymer‐supported bismuth(III) triflate (30P/S‐Bi) effectively activates hexamethyldisilazane (HMDS) for the silylation of alcohols and phenols. By the use of this heterogeneous catalytic system, a wide range of alcohols as well as phenols are converted into their corresponding trimethylsilyl ethers in high yield under mild reaction conditions. The catalyst was reused

  交联的聚（4-乙烯基吡啶/苯乙烯）共聚物支撑的三氟甲磺酸铋（III）（30 P / S-Bi）有效活化六甲基二硅氮烷（HMDS），以使醇和酚甲硅烷基化。通过使用这种非均相催化体系，可以在温和的反应条件下，以高收率将各种醇类和酚类转化为相应的三甲基甲硅烷基醚。催化剂可重复使用10次以上，而催化活性却没有显着降低。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Dicobalt octacarbonyl catalyzed reaction of benzylic acetates with trimethylsilane and carbon monoxide. A novel method for homologation of alcohols
  作者：Naoto Chatani、Takahiro Sano、Kouichi Ohe、Yoshikane Kawasaki、Shinji Murai

  DOI：10.1021/jo00311a001

  日期：1990.11