1-(1-methylallyl)naphthalene-2-ol | 947-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-methylallyl)naphthalene-2-ol
• 英文别名: 1-(1-Methyl-allyl)-<2>naphthol；1-(1'-Methyl-allyl)-naphthol-2；1-(1-Methyl-allyl)-[2]naphthol；1-(But-3-en-2-yl)naphthalen-2-ol；1-but-3-en-2-ylnaphthalen-2-ol
• CAS: 947-64-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: LKLRSNHPWGBUNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methylallyl)naphthalene-2-ol 、 2-溴苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(but-3-en-2-yl)naphthalen-2-yl 2-bromobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxathiocine Derivatives by Palladium-Catalyzed Intramolecular Heck Reaction

  摘要：

  通过利用钯催化的分子内赫克反应，从失活的烯丙基化合物开始，描述了一种合成迄今未报道过的氧硫杂环己烷衍生物的新方法。

  DOI：

  10.2174/157017809789124803
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-丁烯 、 2-萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(1-methylallyl)naphthalene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxathiocine Derivatives by Palladium-Catalyzed Intramolecular Heck Reaction

  摘要：

  通过利用钯催化的分子内赫克反应，从失活的烯丙基化合物开始，描述了一种合成迄今未报道过的氧硫杂环己烷衍生物的新方法。

  DOI：

  10.2174/157017809789124803

文献信息

• Palladium-Catalyzed, Triethylborane-Promoted C-Allylation of Naphthols and Benzene Polyols by Direct Use of Allyl Alcohols
  作者：Yoshinao Tamaru、Masanari Kimura、Miki Fukasaka

  DOI：10.1055/s-2006-950220

  日期：2006.11

  The combination of a catalytic amount of Pd(0) species and triethylborane promotes the C-allylation of benzene polyols and naphthols at room temperature to 50 °C by the direct use of a variety of allylic alcohols; Exhaustive allylation of 1,3-benzenediol and 1,3,5-benzenetriol provides penta-allylation and hexa-allylation products, respectively, in good yields.

  催化剂量的Pd(0)物种与三乙基硼烷的结合促进了在室温至50°C条件下，通过直接使用多种烯丙醇对苯多醇和萘醇进行C-烯丙基化；对1,3-苯二醇和1,3,5-苯三醇的全面烯丙基化分别提供了五烯丙基化和六烯丙基化产物，且产率良好。
• Palladium-Catalyzed C-Allylation of Naphthols by Direct Use of Allylic Alcohols under Neutral Conditions
  作者：Yuzuki Tada、Akiharu Satake、Isao Shimizu、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1996.1021

  日期：1996.12

  C-Allylation of 1- or 2-naphthols to give mono-, di-, and triallylnaphthols selectively using allylic alcohols directly under neutral conditions has been realized by employing palladium catalysts in the presence of molecular sieve 4A. This method is also applicable for the multiple allylation of 2,6-dihydroxynaphthalene.

  在分子筛 4A 的存在下，通过使用钯催化剂，在中性条件下直接使用烯丙基醇，实现了 1-或 2-萘酚的烯丙基化，从而选择性地得到单、二和三烯丙基萘酚。这种方法也适用于 2,6-二羟基萘的多重烯丙基化。
• Synthesis of Oxathiocine Derivatives by Palladium-Catalyzed Intramolecular Heck Reaction
  作者：K. Majumdar、Buddhadeb Chattopadhyay、Biswajit Sinha

  DOI：10.2174/157017809789124803

  日期：2009.9.1

  A novel approach towards the synthesis of hitherto unreported oxathiocine derivatives has been described by utilizing palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction starting from deactivated allylic compounds.

  通过利用钯催化的分子内赫克反应，从失活的烯丙基化合物开始，描述了一种合成迄今未报道过的氧硫杂环己烷衍生物的新方法。