α-n-pentyl-butenolide | 62527-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: α-n-pentyl-butenolide
• 英文别名: 3-pentylfuran-2-(5H)-one；3-pentyl-5H-furan-2-one；3-Pentylfuran-2(5H)-one；4-pentyl-2H-furan-5-one
• CAS: 62527-72-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: DFNNFRGJLWPYPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-88 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚酸 在 四氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 α-n-pentyl-butenolide
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮双（三甲基甲硅烷基）乙缩醛与α-卤代乙缩醛的Mukaiyama反应：便捷的丁烯内酯合成

  摘要：

  使乙烯酮双（三甲基甲硅烷基）乙缩醛与α-卤代乙缩醛反应，得到β-烷氧基-γ-卤代酸，通过与两当量的碱反应将其转化为丁烯化物。这构成了新颖且短的丁烯内酯合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93317-9

文献信息

• Synthesis ofcis andtrans Whisky and Cognac lactones by the regiocontrolled alkylation of 2-(trimethylsiloxy)furan
  作者：Charles W. Jefford、Adam W. Sledeski、John Boukouvalas

  DOI：10.1002/hlca.19890720625

  日期：1989.9.20

  The racemic cis- and trans-5-butyltetrahydro-4-methylfuran-2-ones ( = whisky lactones) and their higher homologues tetrahydro-4-methyl-5-pentylfuran-2-ones ( = cognac lactones) have been prepared in 2–3 steps from 2-(trimethylsiloxy)furan. Regioselective alkylation of the latter afforded the 5-butyl- and 5-pentylfuran-2(5H)-ones which served as precursors for the stereocontrolled construction of either

  外消旋的顺式和反式-5-丁基四氢-4-甲基呋喃-2-酮（=威士忌内酯）及其高级同系物四氢-4-甲基-5-戊基呋喃-2-酮（=白兰地内酯）已在2中制备。从2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃中–3步。后者的区域选择性烷基化提供了5-丁基-和5-戊基呋喃-2（5 H）-一，它们用作饮料内酯的任一非对映异构体的立体控制结构的前体。还描述了这些5-烷基呋喃-2（5H）-一的重氮甲烷加合物的结构和互变异构。
• KAJITANI MASATSUGU, SAKURADA MASAMI, DONKI KAKUSHI, SUETSUGU TOSHIO, AKIY+, TETRAHEDRON LETT., 1989, 30, N45, 6109-6112
  作者：KAJITANI MASATSUGU, SAKURADA MASAMI, DONKI KAKUSHI, SUETSUGU TOSHIO, AKIY+

  DOI：——

  日期：——
• SEDAVKINA V. A.; MOROZOVA N. A.; EGOROVA A. YU.; OSTROUMOVA I. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 4, 451-454
  作者：SEDAVKINA V. A.、 MOROZOVA N. A.、 EGOROVA A. YU.、 OSTROUMOVA I. G.

  DOI：——

  日期：——
• The Mukaiyama reaction of ketene bis(trimethylsilyl) acetals with α-halo acetals
  作者：F.W.J. Demnitz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93317-9

  日期：——

  Ketene bis(trimethylsilyl) acetals were reacted with α-halo acetals giving β-alkoxy-γ-halo acids which were converted to butenolides by reaction with two equivalents of base. This constitutes a novel and short butenolide synthesis.

  使乙烯酮双（三甲基甲硅烷基）乙缩醛与α-卤代乙缩醛反应，得到β-烷氧基-γ-卤代酸，通过与两当量的碱反应将其转化为丁烯化物。这构成了新颖且短的丁烯内酯合成。