1,1,3,4,4-pentakis(trimethylsilyl)-1,2-butadiene | 114142-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1,3,4,4-pentakis(trimethylsilyl)-1,2-butadiene
• CAS: 114142-39-1
• 化学式: C₁₉H₄₆Si₅
• 分子量: 415.002
• InChiKey: NVNGETWGQZSJCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.808±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(三甲硅基)-1,3-丁二炔 在 dichlorobis(trimethylphosphine)palladium 、 RhCl(PPh₃)3 作用下， 反应 28.0h， 生成 1,1,3,4,4-pentakis(trimethylsilyl)-1,2-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Double Silylation of 1,4-Bis(trimethylsilyl)butadiyne with Disilanes Using a Palladium Catalyst

  摘要：

  1,4-双(trimethylsilyl)丁二炔与多氯二硅烷 Si2ClxMe6−x 在钯催化剂存在下反应，经过甲基化后产出选择性地生成 1,1,4,4-四(trimethylsilyl)丁四烯和/或 1,1,2,4-四(trimethylsilyl)-1-丁烯-3-炔。所得丁四烯的氢化、氢硅化和氧化仅在 C(1)=C(2) 双键处进行。其区域选择性归因于邻位取代的硅基团，从立体上引导电负荷的攻击，并稳定假设的自由基中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3103

文献信息

• Reduction and oxidation of carbon-carbon double bonds of 1,1,4,4-tetrakis(trimethylsilyl)butatriene
  作者：Tetsuo Kusumoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95428-5

  日期：1987.1

  Hydrogenation, hydrosilylation and oxidation of the title butatriene was found to take place at C(1)C(2) double bond exclusively.

  标题丁二烯的氢化，氢化硅烷化和氧化被发现仅在C（1）C（2）双键处发生。
• KUSUMOTO TETSUO; HIYAMA TAMEJIRO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 16, 1811-1812
  作者：KUSUMOTO TETSUO、 HIYAMA TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——
• Double Silylation of 1,4-Bis(trimethylsilyl)butadiyne with Disilanes Using a Palladium Catalyst
  作者：Tetsuo Kusumoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.63.3103

  日期：1990.11

  Reaction of 1,4-bis(trimethylsilyl)butadiyne with polychlorodisilanes Si2ClxMe6−x in the presence of a palladium catalyst gives, after methylation, 1,1,4,4-tetrakis(trimethylsilyl)butatriene and/or 1,1,2,4-tetrakis(trimethylsilyl)-1-buten-3-yne selectively. Hydrogenation, hydrosilylation, and oxidation of the obtained butatriene were found to take place at C(1)=C(2) double bond exclusively. The regioselectivity is ascribed to the geminally substituted silyl groups which sterically direct the attack of electrophile and stabilize postulated radical intermediates.

  1,4-双(trimethylsilyl)丁二炔与多氯二硅烷 Si2ClxMe6−x 在钯催化剂存在下反应，经过甲基化后产出选择性地生成 1,1,4,4-四(trimethylsilyl)丁四烯和/或 1,1,2,4-四(trimethylsilyl)-1-丁烯-3-炔。所得丁四烯的氢化、氢硅化和氧化仅在 C(1)=C(2) 双键处进行。其区域选择性归因于邻位取代的硅基团，从立体上引导电负荷的攻击，并稳定假设的自由基中间体。