1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)piperidin-2-one | 640722-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)piperidin-2-one
• CAS: 640722-77-6
• 化学式: C₁₈H₁₈FNO
• 分子量: 283.345
• InChiKey: VAZUALNXCVLSGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)piperidin-2-one 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烷氧基胺内酰胺的电化学脱氨

  摘要：

  开发了将3-烷氧基胺内酰胺阳极氧化为3-羟基内酰胺的方法。电化学转化是通过在NaOAc乙醇水溶液中使用网状玻璃碳（RVC）和不锈钢电极实现的。这种简单的电化学程序代表了传统化学还原脱氨的环保选择，传统化学还原脱氨需要大量过量的Zn（最多40当量）和乙酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152279
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌啶 在 sodium chlorite 、 三甲基氯硅烷 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  哌啶向4-取代的和3,4-二取代的2-哌啶酮的无过渡金属的多重官能化。

  摘要：

  在不使用过渡金属催化剂和精细的导向基团的情况下，哌啶的远程和多重官能化是有机合成的主要挑战之一。本文报道了史无前例的两步方案，该方案能够使哌啶多功能化为4-取代的或反式的3,4-二取代的2-哌啶酮。首先，通过利用TEMPO反应性的对偶性（在氧化和热条件下在阳离子和持久自由基形式之间波动），开发了新颖的哌啶多C（sp3）-H氧化为α，β-不饱和2-哌啶酮的化合物。其次，通过使用三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）作为路易斯酸，可以克服不饱和哌啶酮对共轭格氏试剂的固有的低反应性。随后，

  DOI：

  10.1002/chem.201905262

文献信息

• Regioselective reduction of N-alkyl-3-sulfonyl glutarimides to δ-lactams. Formal synthesis of (±)-paroxetine and (±)-tacamonine
  作者：Chung-Yi Chen、Bo-Rui Chang、Min-Ruei Tsai、Meng-Yang Chang、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.076

  日期：2003.11

  A convenient method for the preparation of 4- or 5-substituted 3-sulfonyl-δ-lactams via regioselective reduction of N-alkyl-3-sulfonyl glutarimides is described. Formal synthesis of (±)-paroxetine and (±)-tacamonine is also reported.

  描述了一种通过区域选择性还原N-烷基-3-磺酰基戊二酰亚胺制备4-或5-取代的3-磺酰基-δ-内酰胺的简便方法。还报道了（±）-帕罗西汀和（±）-塔卡莫宁的形式合成。
• New Synthesis and Application of 3-Substituted Prolinols
  作者：Meng-Yang Chang、Nein-Chen Chang、Chung-Yi Chen、Min-Ruey Tasi、Tze-Wei Tseng

  DOI：10.1055/s-2004-816001

  日期：——

  Carbon skeleton of polysubstituted pyroglutamates with three contiguous asymmetric centers was built up in one base-induced coupling/cyclization reaction of α-sulfonylacetamide with 2-bromo-2-propenoates. A simple transformation to 3-substituted prolinols can be easily achieved via reduction and desulfonation. A ring expansion of prolinol has been used as the key step in the formal synthesis of isoguvacine and paroxetine. The one-pot conversion of 3-substituted prolinol to the 3-substituted pyroglutamic acid is also reported.

  在一次α-磺酰基乙酰胺与2-溴-2-丙烯酸酯的碱诱导偶联/环化反应中，构建了含有三个连续不对称中心的取代焦谷氨酸盐的碳骨架。通过还原和脱磺化，可以轻松实现向3-取代的脯氨醇的简单转化。脯氨醇的环扩张已被用作异古瓦辛和帕罗西汀的形式合成的关键步骤。还报道了3-取代脯氨醇向3-取代焦谷氨酸的一锅法转化。
• Novel process
  申请人：SmithKline Beecham plc

  公开号：US20020133011A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  1 Compounds of structure ( 1 ) are obtained by reduction of compounds of the structures 2 Compounds of structure ( 1 ), especially where Z is a hydrogen atom or a 3,4-methylenedioxyphenyl group, are important intermediates for inter alia paroxetine.

  1. 结构（1）的化合物通过还原结构2的化合物得到。 2. 结构（1）的化合物，特别是当Z为氢原子或3,4-亚甲二氧基苯基基团时，是制备帕罗西汀等重要中间体。
• Chiral Nanoparticles/Lewis Acids as Cooperative Catalysts for Asymmetric 1,4‐Addition of Arylboronic Acids to α,β‐Unsaturated Amides
  作者：Tomohiro Yasukawa、Yuuki Saito、Hiroyuki Miyamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201601559

  日期：2016.7.4

  Cooperative catalysts consisting of chiral Rh/Ag nanoparticles and Sc(OTf)3 have been developed that catalyze asymmetric 1,4‐addition reactions of arylboronic acids with α,β‐unsaturated amides efficiently. The reaction has been considered one of the most challenging reactions because of the low reactivity of the amide substrates. The new catalysts provide the desired products with outstanding enantioselectivities

  已经开发了由手性Rh / Ag纳米粒子和Sc（OTf）3组成的协同催化剂，可有效催化芳基硼酸与α，β-不饱和酰胺的不对称1,4加成反应。由于酰胺底物的低反应性，该反应被认为是最具挑战性的反应之一。在催化剂的低负载量（＜0.5mol％）的存在下，新型催化剂为所需产物提供了优异的对映选择性（＞ 98％  ee）。
• [EN] NOVEL PROCESS<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1998053824A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  (EN) Compounds of structure (1) are obtained by reduction of compounds of the structures (2a), (2b), (4a), (4b). Compounds of structure (1), especially where Z is a hydrogen atom or a 3,4-methylenedioxyphenyl group, are important intermediates for $i(inter alia) paroxetine.(FR) La présente invention concerne des composés représentés par la structure (1) obtenus par réduction des composés des structures (2a), (2b), (4a) et (4b). Les composés de la structure (1) sont d'importants intermédiaires entre autres pour la paroxétine, notamment si Z représente un atome d'hydrogène ou un groupe 3,4-méthylènedioxyphényle.

  (EN) 通过还原结构为(2a)，(2b)，(4a)，(4b)的化合物，可以获得结构为(1)的化合物。结构为(1)的化合物，特别是当Z是氢原子或3,4-亚甲二氧基苯基时，是重要的中间体，用于生产帕罗西汀等药物。 (FR) 由结构为(2a)，(2b)，(4a)，(4b)的化合物还原而得到结构为(1)的化合物。结构为(1)的化合物是重要的中间体，用于生产帕罗西汀等药物，特别是当Z表示氢原子或3,4-亚甲二氧基苯基时。