3,8-Dihydroxy-2-methyl-chromon | 6005-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,8-Dihydroxy-2-methyl-chromon
• 英文别名: 3,8-Dihydroxy-2-methyl-4H-1-benzopyran-4-one；3,8-dihydroxy-2-methylchromen-4-one
• CAS: 6005-10-3
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: UFCJMFWVZXTSMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-glucuronolactone 在 disodium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 反应 1.0h， 以17 mg的产率得到3,8-Dihydroxy-2-methyl-chromon
  参考文献：
  名称：

  Bioactivity of alginetin, a caramelization product of pectin: Cytometric analysis of rat thymic lymphocytes using fluorescent probes

  摘要：

  海藻素是由戊糖和己糖醛酸形成的主要产物。海藻素是通过食物的烹饪过程产生的，包括果胶，一种在许多植物中发现的天然多糖。然而，海藻素的生物相互作用和毒性却完全未知。本研究的目的是研究海藻素对大鼠胸腺淋巴细胞的细胞作用。使用带有荧光探针的流式细胞术检查海藻素对细胞的影响。海藻素增加细胞内非蛋白质硫醇 ([NPT]i) 的含量并提高细胞内 Zn2+ 水平 ([Zn2+]i)。细胞内 Zn2+ 的螯合降低了海藻素对 [NPT]i 的影响，而外部 Zn2+ 的螯合几乎完全减弱了海藻素诱导的 [Zn2+]i 升高，表明海藻素处理增加了 Zn2+ 流入。海藻素引起的 [NPT]i 和 [Zn2+]i 水平升高呈正相关。海藻素可保护细胞免受过氧化氢诱导的氧化应激和钙离子载体引起的 Ca2+ 超载。人们认为，[NPT]i 和 [Zn2+]i 的增加是藻胶素的细胞保护活性的原因，因为 NPT 减弱了氧化应激，并且 Zn2+ 与 Ca2+ 竞争。海藻素可以在果酱的制造过程中产生，这可以为果酱提供额外的健康益处。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0241290

文献信息

• Formation of Phenolic Compounds from <scp>d</scp>-Galacturonic Acid
  作者：Alexandra Urbisch、Ulrike Einhorn-Stoll、Hanna Kastner、Stephan Drusch、Lothar W. Kroh

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b04158

  日期：2018.10.31

  Investigations regarding the formation of these substances show that α-ketoglutaraldehyde plays an important role as an intermediate product. In addition, MS analysis of model systems of norfuraneol in combination with 2,3-DHBA showed the formation of oligomers that could also be detected in d-GalA model systems, leading to the assumption that, in addition to reductic acid, these compounds are jointly

  含水d -galacturonic酸（d在130℃下在不同pH值处理-GalA）模型系统显示出强烈的颜色形成，而其它还原糖，如d半乳糖（d -Gal），几乎不发生反应。GC-MS测量表明存在多种酚类化合物：例如3,8-二羟基-2-甲基-4 H-铬-4-（酮）和2,3-二羟基苯甲醛（2,3-DHBA）。这些酚类化合物，特别是2,3-DHBA，具有很强的褐变潜力，在还原糖的加热模型溶液中找不到。关于这些物质形成的研究表明，α-酮戊二醛作为中间产物起着重要作用。此外，对正呋喃酚与2,3-DHBA结合使用的模型系统的质谱分析表明，低聚物的形成也可以在d -GalA模型系统中检测到，这导致人们认为除还原酸外，这些化合物也是共同负责d- GalA热处理过程中强烈的颜色形成。
• Aso; Sugisawa, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1956, vol. 30, p. 387,390
  作者：Aso、Sugisawa

  DOI：——

  日期：——
• MARTON D.; DENCH YU.; SOKONYA L.; SOLCHANI P., ZH. PRIKL. XIMIYA, 59,(1986) N 10, 2211-2216
  作者：MARTON D.、 DENCH YU.、 SOKONYA L.、 SOLCHANI P.

  DOI：——

  日期：——
• Bioactivity of alginetin, a caramelization product of pectin: Cytometric analysis of rat thymic lymphocytes using fluorescent probes
  作者：Sayaka Doi、Mina Kawamura、Keisuke Oyama、Tetsuya Akamatsu、Mizuki Mizobuchi、Yasuo Oyama、Toshiya Masuda、Norio Kamemura

  DOI：10.1371/journal.pone.0241290

  日期：——

  Alginetin is the major product formed from pentoses and hexurionic acids. Alginetin is producted by cooking process of food including pection, a naturally-occurring polysacharride found in many plants. However, the biological interaction and toxicity of alginetin are not known at all. The aim of the present study was to investigate the cellular actions of alginetin on rat thymic lymphocytes. The effects of alginetin on the cell were examined using flow cytometry with fluorescent probes. Alginetin increased cellular content of non-protein thiols ([NPT]i) and elevated intracellular Zn2+ levels ([Zn2+]i). Chelation of intracellular Zn2+ reduced the effect of alginetin on [NPT]i, and chelation of external Zn2+ almost completely diminished alginetin-induced elevation of [Zn2+]i, indicating that alginetin treatment increased Zn2+ influx. Increased [NPT]i and [Zn2+]i levels in response to alginetin were positively correlated. Alginetin protected cells against oxidative stress induced by hydrogen peroxide and Ca2+ overload by calcium ionophore. It is considered that the increases in [NPT]i and [Zn2+]i are responsible for the cytoprotective activity of alginetin because NPT attenuates oxidative stress and Zn2+ competes with Ca2+. Alginetin may be produced during manufacturing of jam, which may provide additional health benefits of jam.

  海藻素是由戊糖和己糖醛酸形成的主要产物。海藻素是通过食物的烹饪过程产生的，包括果胶，一种在许多植物中发现的天然多糖。然而，海藻素的生物相互作用和毒性却完全未知。本研究的目的是研究海藻素对大鼠胸腺淋巴细胞的细胞作用。使用带有荧光探针的流式细胞术检查海藻素对细胞的影响。海藻素增加细胞内非蛋白质硫醇 ([NPT]i) 的含量并提高细胞内 Zn2+ 水平 ([Zn2+]i)。细胞内 Zn2+ 的螯合降低了海藻素对 [NPT]i 的影响，而外部 Zn2+ 的螯合几乎完全减弱了海藻素诱导的 [Zn2+]i 升高，表明海藻素处理增加了 Zn2+ 流入。海藻素引起的 [NPT]i 和 [Zn2+]i 水平升高呈正相关。海藻素可保护细胞免受过氧化氢诱导的氧化应激和钙离子载体引起的 Ca2+ 超载。人们认为，[NPT]i 和 [Zn2+]i 的增加是藻胶素的细胞保护活性的原因，因为 NPT 减弱了氧化应激，并且 Zn2+ 与 Ca2+ 竞争。海藻素可以在果酱的制造过程中产生，这可以为果酱提供额外的健康益处。