1-Cyano-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester | 115860-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Cyano-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-cyano-3,4-dihydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 115860-32-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: HWGHYBMYVIBVMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-5-phenyl-pentanoic acid ethyl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到1-Cyano-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cer (IV) Oxidationen, 10th Ann .: ω-苯基烷基二羰基和二羰基类似化合物的氧化

  摘要：

  ω-苯基烷基丙二酸衍生物 1a-f 的氧化不仅产生环化产物 2，而且产生开链硝基、醇和乙酰氧基衍生物 3-7。产物分布对反应温度有敏感的依赖性。观察反应介质的水含量以及羰基的性质。反应过程中形成的 Ce3 + 离子负责形成开链副产物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270809

文献信息

• Intramolecular arylations of soft enolates catalyzed by zerovalent palladium
  作者：Marco A. Ciufolini、Hong Bo Qi、Margaret E. Browne

  DOI：10.1021/jo00252a064

  日期：1988.8
• Holzgrabe Ulrike, Reinhardt Juergen, Zlotos Gabriele, Arch. Pharm, 327 (1994) N 8, S 515-523
  作者：Holzgrabe Ulrike, Reinhardt Juergen, Zlotos Gabriele

  DOI：——

  日期：——
• Cer(IV) Oxidationen, 10. Mitt.: Oxidation von ω-Phenylalkyldicarbonyl- und dicarbonyl-analogen Verbindungen
  作者：Ulrike Holzgrabe、Jürgen Reinhardt、Gabriele Zlotos

  DOI：10.1002/ardp.19943270809

  日期：——

  Die Oxidation der ω‐Phenylalkylmalonsäurederivate 1a‐f führt nicht nur zu Cyclisierungsprodukten 2, sondern auch zu offenkettigen Nitro‐, Alkohol‐ und Acetoxyderivaten 3–7. Es wird eine empfindliche Abhängigkeit der Produktverteilung von Reaktionstemp. und Wassergehalt des Reaktionsmediums sowie der Natur der Carbonylgruppen beobachtet. Das während der Reaktion entstehende Ce3+‐Ion ist für die Entstehung

  ω-苯基烷基丙二酸衍生物 1a-f 的氧化不仅产生环化产物 2，而且产生开链硝基、醇和乙酰氧基衍生物 3-7。产物分布对反应温度有敏感的依赖性。观察反应介质的水含量以及羰基的性质。反应过程中形成的 Ce3 + 离子负责形成开链副产物。