N-methyl-3-furancarboxamide | 23008-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N-methyl-3-furancarboxamide
• 英文别名: N-methylfuran-3-carboxamide；furan-3-carboxylic acid methylamide；N-methyl-3-furanecaboxamide；Furan-3-carbonsaeure-N-methylamid；N-methyl-3-furancaboxamide
• CAS: 23008-20-0
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: NFYFQQJHAPUYKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  64 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-furancarboxamide 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(diphenyloxophosphinyl)methyl-N-methyl-3-furylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of Aliphatic and (Hetero) Aromatic N-Alkyl-N-(Diphenyloxophosphinyl) Methyl Carboxamides and Lactams

  摘要：

  A variety of aliphatic, aromatic and heteroaromatic N-alkyl-N-(diphenyloxophosphinyl)methyl carboxamides and lactams have been prepared by preliminar chloromethylation of the appropriate secondary amides and subsequent treatment with ethyl diphenylphosphinite.

  DOI：

  10.1080/00397919208019095
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-4-三氯乙酰基呋喃 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-methyl-3-furancarboxamide
  参考文献：
  名称：

  呋喃-3-羧酸及其衍生物的便捷合成

  摘要：

  提出了一种方便的合成呋喃-3-羧酸及其衍生物的方法，该方法由4-三氯乙酰基-2,3-二氢呋喃的芳构化，然后通过氢氧化物，醇和胺进行的三氯甲基的亲核取代，得到。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.109

文献信息

• <i>tert</i>-Butyl Nitrite-Mediated Synthesis of <i>N</i>-Nitrosoamides, Carboxylic Acids, Benzocoumarins, and Isocoumarins from Amides
  作者：Subhash L. Yedage、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00570

  日期：2017.6.2

  (TBN) as a multitask reagent for (1) the controlled synthesis of N-nitrosoamide from N-alkyl amides, (2) hydrolysis of N-methoxyamides to carboxylic acids, (3) metal- and oxidant-free benzocoumarin synthesis from ortho-aryl-N-methoxyamides via N–H, C–N, and C–H bond activation, and (4) isocoumarin synthesis using Ru(II)/PEG as a recyclable catalytic system via ortho-C–H activation and TBN as an oxygen source

  这项工作报告了亚硝酸叔丁酯（TBN）作为多任务试剂，用于（1）从N-烷基酰胺可控地合成N-亚硝基酰胺;（2）N-甲氧基酰胺水解为羧酸;（3）金属和氧化剂-free苯并香豆素合成从邻-芳基- ñ经由N-H，C-N和C-H键活化，和（4）异香豆素合成使用的Ru（II）/ PEG经由可回收催化体系-methoxyamides邻-C–H活化和TBN作为氧气源。还使用红外光谱分析检查了酰胺向酸的顺序官能团互变。另外，由于反应时间短，克级合成和广泛的底物范围，该方法学是非常有利的。
• An Expeditious Approach to Tetrazoles from Amides Utilizing Phosphorazidates
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01890

  日期：2020.8.21

  A novel method was developed for the synthesis of tetrazoles from amides utilizing diphenyl phosphorazidate or bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate as both the activator of amide–oxygen for elimination and azide source. Various amides were converted into the corresponding tetrazoles in good yields. This synthetic method allows to prepare 1,5-disubstituted and 5-substituted 1H-tetrazoles from various

  开发了一种新的方法，该方法利用叠氮基磷酸二苯酯或叠氮基双（对硝基苯基）磷酸酯作为酰胺-氧消除和叠氮化物的活化剂，从酰胺中合成四唑。各种酰胺以良好的产率转化为相应的四唑。该合成方法允许由各种酰胺制备1，5-二取代和5-取代的1 H-四唑，而无需使用有毒或易爆的试剂。
• Practical synthesis of tetrazoles from amides and phosphorazidates in the presence of aromatic bases
  作者：Kotaro Ishihara、Kazuki Ishihara、Yota Tanaka、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132642

  日期：2022.2

  Tetrazoles were effectively synthesized from amides using diphenyl phosphorazidate or bis(p-nitrophenyl) phosphorazidate in the presence of aromatic bases. Various amides underwent the proposed cycloaddition reaction to provide the corresponding tetrazoles. Studies on the racemization of chiral substrates were also performed. Overall, the proposed synthesis method enables the preparation of 1,5-disubstituted

  在芳族碱的存在下，使用叠氮化磷酸二苯酯或双（对硝基苯基）叠氮化磷酸酯由酰胺有效地合成了四唑。各种酰胺经历了所提出的环加成反应以提供相应的四唑。还进行了手性底物外消旋化的研究。总体而言，所提出的合成方法能够在不使用有毒或爆炸性试剂的情况下制备 1,5-二取代和 1-取代四唑和 5-取代 1 H-四唑。
• [EN] OLIGONUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2021237223A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present disclosure provides modified oligonucleotides and compositions and methods thereof. In some embodiments, provided technologies comprise modified sugars and/or modified internucleotidic linkages. In some embodiments, the present disclosure provides technologies for preparing modified oligonucleotides. In some embodiments, the present disclosure provides chirally controlled oligonucleotide compositions and methods for their preparation and uses.

  本公开提供了经修改的寡核苷酸及其组合物和方法。在某些实施方式中，提供的技术包括修改的糖或修改的核苷酸间连接。在某些实施方式中，本公开提供了用于制备修改的寡核苷酸的技术。在某些实施方式中，本公开提供了对手性控制的寡核苷酸组合物及其制备和用途的方法。
• [EN] AZOLE ANALOGUES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE COMPOSÉ DE TYPE AZOLE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV CONNECTICUT

  公开号：WO2019040363A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  Disclosed herein are analogues of itraconazole that are both angiogenesis and hedgehog signaling pathway inhibitors, formulations thereof, including lipsome formulations thereof. The compounds are expected to be useful in the treatment of cell proliferation disorders such as cancer, particularly cancers that are dependent upon the hedgehog signaling pathway such as basal cell carcinoma and medulloblastoma.

  本文披露了伊曲康唑的类似物，既是血管生成抑制剂，又是刺猬信号通路抑制剂，以及包括脂质体制剂在内的配方。这些化合物预计可用于治疗细胞增殖障碍，如癌症，特别是依赖于刺猬信号通路的癌症，如基底细胞癌和髓母细胞瘤。