2-(3-Phenylprop-2-enoxy)naphthalene | 101537-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-Phenylprop-2-enoxy)naphthalene
• 英文别名: 2-(3-phenylprop-2-enoxy)naphthalene
• CAS: 101537-40-0
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: SQZSQVXVYYPICB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-146 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.0751 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Phenylprop-2-enoxy)naphthalene 在 perixanthenoxanthene 、 1-(fluorosulfonyl)-3-methyl-2-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-benzimidazole triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以62 %的产率得到4-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-3-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  烯烃的自由基氟磺酰基芳基化：通过正式的内切和外切环化获得 FSO2 功能化的色满

  摘要：

  在生物活性分子中引入磺酰氟基团往往能带来生物活性的增强，近年来引起了化学生物学和药物开发领域更多的研究兴趣。在这里，我们报告了烯烃的自由基氟磺酰化/分子内芳基化级联的发展，用于构建带有磺酰氟基团的苯并二氢呋喃。自由基 1,2-氟磺酰基芳基化反应在内环化和​​外环化两种方式中都进行得很好，从而可以进一步改变色烷核与磺酰氟基团之间的距离。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03224
• 作为产物：
  描述：

  乙酸桂酯 、 2-萘酚 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-(3-Phenylprop-2-enoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  O-Allylation of phenols with allylic acetates in aqueous media using a magnetically separable catalytic system

  摘要：

  使用可磁性回收的多相 Pd 催化剂，在环境条件下通过苯酚与烯丙乙酸酯的 O-烯丙基化，在水中合成烯丙醚。水性反应介质、使用外部磁铁轻松回收催化剂、高效回收以及催化剂的高稳定性使得该协议经济且可持续。

  DOI：

  10.1039/c1gc16174a

文献信息

• Organic synthesis via magnetic attraction: benign and sustainable protocols using magnetic nanoferrites
  作者：R. B. Nasir Baig、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c2gc36455g

  日期：——

  Magnetic nano-catalysts have been prepared using simple modification of iron ferrites. The nm size range of these particles facilitates the catalysis process, as an increased surface area is available for the reaction; the easy separation of the catalysts by an external magnet and their recovery and reuse are additional beneficial attributes. Glutathione bearing nano-ferrites have been used as organocatalysts for the Paal–Knorr reaction and homocoupling of boronic acids. Nanoferrites, post-synthetically modified by ligands, were used to immobilize nanometals (Cu, Pd, Ru, etc.) which enabled the development of efficient, sustainable and green procedures for azide–alkynes-cycloaddition (AAC) reactions, C–S coupling, O-allylation of phenol, Heck-type reactions and hydration of nitriles.

  通过简单修饰铁氧体，已制备出磁性纳米催化剂。这些粒子处于纳米尺寸范围，有助于催化过程，因为反应可利用增加的表面积；外部磁铁易于分离催化剂，并可回收和重复使用，这些是额外的有益特性。负载谷胱甘肽的纳米铁氧体已用作有机催化剂，用于Paal-Knorr反应和硼酸的均偶联。通过配体后合成改性的纳米铁氧体，用于固定纳米金属（铜、钯、钌等），从而实现了高效、可持续和绿色的叠氮-炔烃环加成（AAC）反应、碳-硫偶联、酚的烯丙基化、 Heck型反应和腈的水合反应的方法发展。
• New insights into the seleniranium ion promoted cyclization of prenyl and propenylbenzene aryl ethers
  作者：Serena Fiorito、Francesco Epifano、Francesca Preziuso、Vito Alessandro Taddeo、Claudio Santi、Salvatore Genovese

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.044

  日期：2017.1

  of plant, fungal, and bacterial origin. In this paper an improved method for the chemical synthesis of differently substituted chromanes is described. Substituted 2H-1-benzopyrans have been synthesized in good to excellent yields (52–81%) by treatment of 3,3-dimethylallyl and propenylbenzene ethers of differently substituted phenols with phenylselenyl chloride.

  苯并二氢吡喃核心在自然界中广泛存在，是植物，真菌和细菌来源的许多次级代谢产物的一部分。在本文中，描述了一种化学合成不同取代的苯并二氢吡喃的改良方法。通过用苯基硒烯基氯处理不同取代的苯酚的3,3-二甲基烯丙基和丙烯基苯醚，可以很好地合成优良的产率（52-81％）的2 H -1-苯并吡喃。
• Asymmetric Radical Oxyboration of <i>β</i>‐Substituted Styrenes via Late‐Stage Stereomutation
  作者：Xiuping Yuan、Yiliang Zhang、Yanfei Li、Jianjun Yin、Simin Wang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1002/anie.202313770

  日期：2023.11.27

  developed, providing a convenient and efficient approach to enantioenriched trans-1,2-difunctionalized products. The key of the success is the development of a formal late-stage stereomutation strategy, which could enable chiral cis-isomers to be converted into trans-isomer, thus achieving high diastereocontrol.

  开发了一种高度对映和非对映选择性的铜催化β-取代苯乙烯自由基硼氧化反应，为对映体富集的反式-1,2-双官能化产物提供了一种方便有效的方法。成功的关键是开发了一种正式的后期立体突变策略，可以将手性顺式异构体转化为反式异构体，从而实现高度的非对映控制。
• Low‐Valent Cobalt‐Catalyzed Deprotection of Allyloxyarenes
  作者：Branislav Kokić、Života Selaković、Andrea M. Nikolić、Ana Andrijević、Boban Anđelković、Vladimir Ajdačić、Igor M. Opsenica

  DOI：10.1002/ejoc.202201112

  日期：2022.11.18

  AbstractHerein, we report a low‐valent cobalt‐catalyzed deprotection of allyloxyarenes. The method displays a broad substrate scope and good functional group tolerance, granting its utilization on more complex substrates, includingO‐allylated derivatives of natural products and drugs. Based on comprehensive experiments, a plausible mechanistic pathway for the low‐valent cobalt‐catalyzedO‐deallylation of allyloxyarenes is proposed.
• O-Allylation of phenols with allylic acetates in aqueous media using a magnetically separable catalytic system
  作者：Amit Saha、John Leazer、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c1gc16174a

  日期：——

  Allylic ethers were synthesized in water using magnetically recoverable heterogeneous Pd catalystvia O-allylation of phenols with allylic acetates under ambient conditions. The aqueous reaction medium, easy recovery of the catalyst using an external magnet, efficient recycling, and the high stability of the catalyst renders the protocol economic and sustainable.

  使用可磁性回收的多相 Pd 催化剂，在环境条件下通过苯酚与烯丙乙酸酯的 O-烯丙基化，在水中合成烯丙醚。水性反应介质、使用外部磁铁轻松回收催化剂、高效回收以及催化剂的高稳定性使得该协议经济且可持续。