2-(1,2-diphenylethyl)isoindoline-1,3-dione | 22381-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(1,2-diphenylethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(1,2-Diphenylethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 22381-47-1
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: OKWQMGPGVQSTTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)-3-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 2-(1,2-diphenylethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钴催化氧化还原活性脂肪族酯的脱羧Negishi偶联

  摘要：

  开发了氧化还原活性脂族酯与有机锌试剂的钴催化脱羧Negishi偶联反应。该方法可以在温和的反应条件下进行高效的烷基-芳基，烷基-烯基和烷基-炔基偶联反应，而无需外部配体或添加剂。原位激活方案的成功实施和药物分子（±）-preclamol的轻松合成凸显了该方法的合成潜力。机理研究表明，涉及一种根本机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201806799

文献信息

• Redox-Active Esters in Fe-Catalyzed C–C Coupling
  作者：Fumihiko Toriyama、Josep Cornella、Laurin Wimmer、Tie-Gen Chen、Darryl D. Dixon、Gardner Creech、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.6b07172

  日期：2016.9.7

  single electron transfer using Ni and Fe catalyst systems have been studied extensively, and separately, for decades. Here we demonstrate the first couplings of redox-active esters (both isolated and derived in situ from carboxylic acids) with organozinc and organomagnesium species using an Fe-based catalyst system originally developed for alkyl halides. This work is placed in context by showing a direct

  几十年来，基于单电子转移使用 Ni 和 Fe 催化剂体系的烷基卤化物和有机金属物种的交叉偶联已被广泛且分别地研究。在这里，我们展示了氧化还原活性酯（从羧酸中分离和原位衍生）与有机锌和有机镁物种的首次偶联，使用最初为烷基卤化物开发的 Fe 基催化剂体系。这项工作通过展示与 Ni 催化剂的直接比较来放置在上下文中，涉及超过 40 个示例，涵盖一系列初级、二级和三级底物。这种新的 C-C 耦合具有可扩展性和可持续性，并且在某些情况下比其基于 Ni 的耦合表现出许多明显的优势。
• Photophthalimidation of unactivated double bonds. Synthesis of protected phenethylamines
  作者：Rafael Suau、Rafael García-Segura、Cristóbal Sánchez、Ana María Pedraza

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00103-3

  日期：1999.3

  At low hydroxide ion concentrations, the photoaddition of phthalimide to cyclohexene, indene or styrene derivatives takes place. The cation radical obtained in the electron transfer from the alkene to excited phthalimide is trapped by phthalimide anion. At high hydroxide ion concentrations concerted [2+2] cycloaddition occurs that yields benzazepinediones, whatever the ionization potential of the alkene

  在低氢氧根离子浓度下，邻苯二甲酰亚胺与环己烯，茚或苯乙烯衍生物发生光加成反应。电子从烯烃转移到激发的邻苯二甲酰亚胺中获得的阳离子自由基被邻苯二甲酰亚胺阴离子捕获。在高氢氧根离子浓度下，无论烯烃的电离势如何，都会发生一致的[2 + 2]环加成反应，生成苯并ze庚二酮。从观察到的邻苯二甲酰亚胺阴离子的荧光可以推断出最合适的反应条件。
• Photoinduced SET phthalimidation of unactivated double bonds and its application to the synthesis of protected phenethylamines
  作者：Rafael Suau、Rafael Garcı́a-Segura、Cristobal Sánchez-Sánchez、Ezequiel Pérez-Inestrosa、Ana Marı́a Pedraza

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00343-0

  日期：2003.4

  Phthalimide, in equilibrium with its conjugate base, adds photochemically to cyclohexene and aryl-substituted alkenes (photophthalimidation). The efficient, predictable regioselective photophthalimidation of styrenes constitutes a synthetically useful process for the preparation of N-phenethyl-phthalimides. A possible mechanism for the photophthalimidation involves the nucleophilic attack of phthalimide anion on the alkene cation-radical generated by single electron transfer to excited phthalimide. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Decarboxylative Negishi Coupling of Redox‐Active Aliphatic Esters by Cobalt Catalysis
  作者：Xu‐Ge Liu、Chu‐Jun Zhou、E. Lin、Xiang‐Lei Han、Shang‐Shi Zhang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/anie.201806799

  日期：2018.10

  A cobalt‐catalyzed decarboxylative Negishi coupling reaction of redox‐active aliphatic esters with organozinc reagents was developed. The method enabled efficient alkyl–aryl, alkyl–alkenyl, and alkyl–alkynyl coupling reactions under mild reaction conditions with no external ligand or additive needed. The success of an in situ activation protocol and the facile synthesis of the drug molecule (±)‐preclamol

  开发了氧化还原活性脂族酯与有机锌试剂的钴催化脱羧Negishi偶联反应。该方法可以在温和的反应条件下进行高效的烷基-芳基，烷基-烯基和烷基-炔基偶联反应，而无需外部配体或添加剂。原位激活方案的成功实施和药物分子（±）-preclamol的轻松合成凸显了该方法的合成潜力。机理研究表明，涉及一种根本机制。