(1-methoxyvinyl)dimethyl(phenyl)silane | 79678-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1-methoxyvinyl)dimethyl(phenyl)silane
• 英文别名: 1-Methoxyethenyl-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 79678-02-7
• 化学式: C₁₁H₁₆OSi
• 分子量: 192.333
• InChiKey: UDZWTIBOYIHWKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methoxyvinyl)dimethyl(phenyl)silane 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1,1,3,3-四甲基-1,3-二苯基二硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  acetyldimethyl（苯基）硅烷的合成及其对映选择性转化成（- [R ）- （1-羟乙基）二甲基（苯基），通过植物细胞悬浮培养物的硅烷聚合草L.和芸香L.

  摘要：

  由氯二甲基（苯基）硅烷（3）开始，通过两步合成制备乙酰二甲基（苯基）硅烷（1），总产率为90％[PhMe 2 SiCl（3）→PhMe 2 SiC（OMe）= CH 2（4）→PhMe 2 SiC）（O）Me（1）]。前手性acetylsilane 1被映选择性地转化成（- [R ）- （1-羟乙基）二甲基（苯基）硅烷[（[R ）- 2 ]的使用的植物细胞悬浮培养物聚合草L.或芸L.在制备条件下（300 mg规模，未优化），分别以15％（Symphytum）和9％收率（Ruta）分离（R）-2。产品的对映体纯度分别为81％ee（Symphytum）和60％ee（Ruta）。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80452-h
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基甲醚 、 苯基二甲基氯硅烷 在 叔丁基锂 作用下， 生成 (1-methoxyvinyl)dimethyl(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  acetyldimethyl（苯基）硅烷的合成及其对映选择性转化成（- [R ）- （1-羟乙基）二甲基（苯基），通过植物细胞悬浮培养物的硅烷聚合草L.和芸香L.

  摘要：

  由氯二甲基（苯基）硅烷（3）开始，通过两步合成制备乙酰二甲基（苯基）硅烷（1），总产率为90％[PhMe 2 SiCl（3）→PhMe 2 SiC（OMe）= CH 2（4）→PhMe 2 SiC）（O）Me（1）]。前手性acetylsilane 1被映选择性地转化成（- [R ）- （1-羟乙基）二甲基（苯基）硅烷[（[R ）- 2 ]的使用的植物细胞悬浮培养物聚合草L.或芸L.在制备条件下（300 mg规模，未优化），分别以15％（Symphytum）和9％收率（Ruta）分离（R）-2。产品的对映体纯度分别为81％ee（Symphytum）和60％ee（Ruta）。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)80452-h

文献信息

• Synthesis of acetyldimethyl(phenyl) silane and its enantioselective conversion into (R)-(1-hydroxyethyl) dimethyl(phenyl) silane by plant cell suspension cultures of Symphytum officinale L. and Ruta graveolens L.
  作者：Reinhold Tacke、Stephan A. Wagner、Susanne Brakmann、Frank Wuttke、Udo Eilert、Lutz Fischer、Christoph Syldatk

  DOI：10.1016/0022-328x(93)80452-h

  日期：1993.10

  Starting from chlorodimethyl(phenyl)silane (3), acetyldimethyl(phenyl)silane (1) was prepared by a two-step synthesis in a total yield of 90% [PhMe2SiCl (3) → PhMe2SiC(OMe)=CH2 (4) → PhMe2SiC)(O)Me (1)]. The prochiral acetylsilane 1 was transformed enantioselectively into (R)-(1-hydroxyethyl)dimethyl(phenyl)silane [(R)-2] using plant cell suspension cultures of Symphytum officinale L. or Ruta graveolens

  由氯二甲基（苯基）硅烷（3）开始，通过两步合成制备乙酰二甲基（苯基）硅烷（1），总产率为90％[PhMe 2 SiCl（3）→PhMe 2 SiC（OMe）= CH 2（4）→PhMe 2 SiC）（O）Me（1）]。前手性acetylsilane 1被映选择性地转化成（- [R ）- （1-羟乙基）二甲基（苯基）硅烷[（[R ）- 2 ]的使用的植物细胞悬浮培养物聚合草L.或芸L.在制备条件下（300 mg规模，未优化），分别以15％（Symphytum）和9％收率（Ruta）分离（R）-2。产品的对映体纯度分别为81％ee（Symphytum）和60％ee（Ruta）。