(E)-4-(2-(benzoxazol-2-yl)vinyl)benzonitrile | 2639-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: (E)-4-(2-(benzoxazol-2-yl)vinyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(E)-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)ethenyl]benzonitrile
• CAS: 2639-34-1
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: QMHUDPLFTRMNJL-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C
• 沸点：
  465.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-(benzoxazol-2-yl)vinyl)benzonitrile 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-[(Z)-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)ethenyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯苯并唑光开关的合成及其光化学性能评价

  摘要：

  我们报告了 23 种苯乙烯基苯并唑光开关的合成和光化学研究，这些光开关表现出有趣的特性，例如Z异构体的高热稳定性、高量子产率和负光致变色性。此外，我们发现可以通过修饰苯并杂环和芳环上的取代模式来调节热稳定性、量子产率、最大吸收波长和光稳态分布。

  DOI：

  10.1002/chem.202401409
• 作为产物：
  描述：

  4-[(Z)-2-(1,3-benzoxazol-2-yl)ethenyl]benzonitrile 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-4-(2-(benzoxazol-2-yl)vinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯苯并唑光开关的合成及其光化学性能评价

  摘要：

  我们报告了 23 种苯乙烯基苯并唑光开关的合成和光化学研究，这些光开关表现出有趣的特性，例如Z异构体的高热稳定性、高量子产率和负光致变色性。此外，我们发现可以通过修饰苯并杂环和芳环上的取代模式来调节热稳定性、量子产率、最大吸收波长和光稳态分布。

  DOI：

  10.1002/chem.202401409

文献信息

• Access to 2-(Het)aryl and 2-Styryl Benzoxazoles via Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl and Vinyl Bromides
  作者：Karoline T. Neumann、Anders T. Lindhardt、Benny Bang-Andersen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00642

  日期：2015.5.1

  procedure for the synthesis of either 2-(hetero)aryl or 2-styryl benzoxazoles is reported, starting from aryl and vinyl bromides, respectively, involving an initial aminocarbonylation with 2-aminophenols as nucleophiles followed by an acid mediated ring closure to generate the heterocycle. The methodology displays a broad substrate scope in moderate to excellent yields and can be exploited for 13C-isotope

  报道了一种顺序一锅法合成2-（杂）芳基或2-苯乙烯基苯并恶唑的方法，该方法分别从芳基和乙烯基溴开始，涉及以2-氨基酚为亲核试剂的初始氨基羰基化反应，然后是酸介导的环闭合以生成杂环。该方法显示了中等范围到优异产量的广泛底物范围，可用于13 C同位素标记。最后，将此羰基化方案应用于潜在的阿尔茨海默氏菌斑粘合剂和选择性PPAR拮抗剂的合成，包括用13 C-一氧化碳进行位点特异性标记。
• ARIENT J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1980, 45, NO 11, 3160-3165
  作者：ARIENT J.

  DOI：——

  日期：——
• US3962116A
  申请人：——

  公开号：US3962116A

  公开（公告）日：1976-06-08