2-[氨基(二甲基)甲硅烷基]-2-甲基丙烷 | 41879-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2-[氨基(二甲基)甲硅烷基]-2-甲基丙烷
• 英文名称: tert-butyl dimethyl silylamine
• 英文别名: t-butyldimethylsilyl amine；tert-butyldimethylsilanamine；tert-Butyldimethylsilylamine；2-[amino(dimethyl)silyl]-2-methylpropane
• CAS: 41879-37-2
• 化学式: C₆H₁₇NSi
• 分子量: 131.293
• InChiKey: FPTVUFLXTAXDDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  75-79 °C(Press: 200 Torr)
• 密度：
  0.785±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[氨基(二甲基)甲硅烷基]-2-甲基丙烷 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(t-butyldimethylsilyl)-2-oxopropionamide 2,4,6-tri-isopropylbenzenesulphonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Adlington, Robert M.; Barrett, Anthony G.M.; Quayle, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 605 - 612

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 氨 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以82%的产率得到2-[氨基(二甲基)甲硅烷基]-2-甲基丙烷
  参考文献：
  名称：

  使用氨替代物对炔烃进行区域选择性和立体选择性加氢胺化——合成 N-甲硅烷基胺作为反应性合成子

  摘要：

  据报道，炔烃与 N-甲硅烷基胺的反马尔科夫尼科夫选择性加氢胺化反应得到 N-甲硅烷基胺。该反应由双（酰胺）双（酰胺）Ti（IV）催化剂催化，并与各种末端和内部炔烃相容。还进行了化学计量力学研究。这种方法很容易提供有趣的 N-甲硅烷基胺合成子，产率很好，而且易于去除的甲硅烷基保护基团能够催化合成伯胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13783
• 作为试剂：
  描述：

  5-chloro-3-phenylindolin-2-one 在 N-甲基吗啉 、 2-[氨基(二甲基)甲硅烷基]-2-甲基丙烷 、 四氯化锡 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-amino-5-chloro-3-hydroxy-3-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-AMINOINDOLE COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF MALARIA
  [FR] COMPOSÉS 2-AMINOINDOLES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA MALARIA

  摘要：

  公开号：

  WO2011053697A8

文献信息

• tert-Butyldimethylsilyl Amine (TBDMS-NH2): A Mild and Green Reagent for the Protection of Benzyl Alcohols, Phenols, and Carboxylic Acids under Solvent-Free Conditions
  作者：Jeremy A. Duczynski、Rebecca Fuller、Scott G. Stewart

  DOI：10.1071/ch16097

  日期：——

  present the use of the tert-butyldimethylsilyl amine (TBDMS-NH2) as a silylating reagent for phenols, benzyl alcohols, and carboxylic acids. Unlike other silyl protection reactions, this reported process with TBDMS-NH2 does not involve the formation of HCl. Importantly, we report the efficacy of this reagent in operating under solvent-free conditions and enabling short reaction times.

  在本文中，我们介绍了叔丁基二甲基甲硅烷基胺（TBDMS-NH 2）作为酚，苯甲醇和羧酸的甲硅烷基化试剂的用途。与其他甲硅烷基保护反应不同，该报道的使用TBDMS-NH 2的过程不涉及HCl的形成。重要的是，我们报告了该试剂在无溶剂条件下操作并缩短反应时间的功效。
• β-Lactams. XII.: A study of the synthesis of N-unsubstituted β-lactams, and of 4-styryl monobactams
  作者：Denise Dugat、George Just、Soumya Sahoo

  DOI：10.1139/v87-014

  日期：1987.1.1

  A few types of amines XNH₂ were investigated for the formation of β-lactams via the cycloaddition of the corresponding Schiff bases with azidoacetyl chloride. Among the β-lactams formed, only the N-p,p′-dimethoxybenzhydryl compounds could be transformed to N-unsubstituted azetidinones by removal of the N-substituent with ceric ammonium nitrate. Conversion of those N-unsubstituted intermediates to 3-acylated monobactams was studied in the 4-styryl series.

  研究了几种胺类化合物XNH₂，通过它们相应的希夫碱与叠氮乙酰氯的环加成反应形成β-内酰胺。在形成的β-内酰胺中，只有N-对,对'-二甲氧基二苯基化合物可以通过使用硝酸铵去除N-取代基转化为N-未取代的氮杂环酮。研究了那些N-未取代中间体转化为3-酰基单巴坦的过程，特别是在4-苯乙烯基系列中。

• Stoichiometric and catalytic hydroamination of alkynes and allene by zirconium bisamides Cp2Zr(NHR)2
  作者：Patrick J. Walsh、Anne M. Baranger、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja00031a026

  日期：1992.2

  We have found that the bisamides Cp 2 Zr(NHR) 2 (1) catalyze the hydroamination of alkynes and allene and have investigated the scope and mechanism of this proces. Examining both catalytic and stoichiometric additions of 2,6-dimethylalanine to diphenylacetylene in the presence of the corresponding zirconium bisamide 1a at 95 o C indicates that the reaction is first order in the concentration of bisamide

  我们发现双酰胺 Cp 2 Zr(NHR) 2 (1) 催化炔烃和丙二烯的加氢胺化，并研究了该过程的范围和机制。在相应的双酰胺锆 1a 存在下，在 95 o C 下检查 2,6-二甲基丙氨酸与二苯乙炔的催化和化学计量加成表明，该反应在双酰胺和亚烷基的浓度中是一级反应，而在胺中则是相反的一级反应
• Reduktive THF-spaltung durch lithiumsalze voluminöser silaethane; Intramolekulare cyclisierung CH- und NH-funktioneller verbindungen
  作者：Uwe Klingebiel、Sabine Pohlmann、Lutz Skoda

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80180-7

  日期：1985.8

  The thermal LiHal elimination of - and functional compounds provides a simple synthetic route to four-membered SiC and SiN rings. In attempts to inhibit dimerisation sterically, bulky silylmethyl and silylamino substituents were introduced (I–III). (Me3Si)3CSiF2R reacts with LiNHR′, 1,3- migration of a silyl group from carbon to the nitrogen (I, R′= 2,4,6-Me3C6H2) taking place. Substitution occurs

  -和功能化合物的热LiHal消除为四元SiC和SiN环提供了简单的合成途径。为了试图在空间上抑制二聚作用，引入了庞大的甲硅烷基甲基和甲硅烷基氨基取代基（I–III）。（ME 3 Si）的3分CSiF 2与LiNHRř发生反应'，1,3-甲硅烷基的迁移从碳与氮（I，R'= 2,4,6-ME 3 c ^ 6 ħ 2）取地方。仅当R'= SiMe 2 CMe 2（II，III）时才发生取代。
• <i>N</i>-Silylenamines as Reactive Intermediates: Hydroamination for the Modular Synthesis of Selectively Substituted Pyridines
  作者：Erica K. J. Lui、Daniel Hergesell、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02703

  日期：2018.11.2

  modular and selective synthesis of mono-, di-, tri-, tetra-, and pentasubstituted pyridines is reported. Hydroamination of alkynes with N-silylamine using a bis(amidate)bis(amido)titanium(IV) precatalyst furnishes the regioselective formation of N-silylenamines. Addition of α,β-unsaturated carbonyls to the crude mixtures followed by oxidation affords 47 examples of pyridines in yields of up to 96%

  报道了单，二，三，四和五取代的吡啶的模块化和选择性合成。与炔烃的加氢胺化ñ使用双-silylamine（酰胺化）双（酰氨基）钛（IV）预催化剂配料的区域选择性形成Ñ -silylenamines。将α，β-不饱和羰基加到粗混合物中，然后氧化，得到47个吡啶实例，产率高达96％。该合成途径允许使用该一锅法方案合成包含可变取代模式的各种吡啶，包括药学上相关的2,4,5-三取代的吡啶。