dimethoxy-N-(thiophen-2-ylmethyl)ethanamine | 58754-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethoxy-N-(thiophen-2-ylmethyl)ethanamine
• 英文别名: 2,2-dimethoxy-N-(thiophen-2-ylmethyl)ethan-1-amine；(2,2-dimethoxy-ethyl)-thiophen-2-ylmethylamine；2,2-Dimethoxy-N-(thiophen-2-ylmethyl)ethanamine
• CAS: 58754-99-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD12148426
• 分子量: 201.29
• InChiKey: FOYSLXMZNZUMPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethoxy-N-(thiophen-2-ylmethyl)ethanamine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 噻吩[2,3-C]并吡啶
  参考文献：
  名称：

  Thieno[2,3-c]pyridine, the First Structure of a Thienopyridine

  摘要：

  The title molecule, C7H5NS, is planar to within 0.009 Angstrom. Bond lengths at the heteroatoms are S1-C2 1.7276(14), S1-C7a 1.7308(13), N6-C5 1.354 and N6-C7 1.332(2) Angstrom; the C-S-C angle is 90.76(6)degrees. A libration analysis indicated corrections of 0.003-0.004 Angstrom. Short intermolecular contacts [S1 ... N6 3.229 (1) Angstrom] link the molecules into chains parallel to the gamma axis.

  DOI：

  10.1107/s0108270197002084
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(2,2-dimethoxyethyl)-1-(thiophen-2-yl)methanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以97%的产率得到dimethoxy-N-(thiophen-2-ylmethyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Thieno[2,3-c]pyridine, the First Structure of a Thienopyridine

  摘要：

  The title molecule, C7H5NS, is planar to within 0.009 Angstrom. Bond lengths at the heteroatoms are S1-C2 1.7276(14), S1-C7a 1.7308(13), N6-C5 1.354 and N6-C7 1.332(2) Angstrom; the C-S-C angle is 90.76(6)degrees. A libration analysis indicated corrections of 0.003-0.004 Angstrom. Short intermolecular contacts [S1 ... N6 3.229 (1) Angstrom] link the molecules into chains parallel to the gamma axis.

  DOI：

  10.1107/s0108270197002084

文献信息

• Design, synthesis, and antifibrosis evaluation of 4-(benzo-[c][1,2,5]thiadiazol-5-yl)-3(5)-(6-methyl- pyridin-2-yl)pyrazole and 3(5)-(6-methylpyridin- 2-yl)-4-(thieno-[3,2,-c]pyridin-2-yl)pyrazole derivatives
  作者：Wen-Jing Zhu、Ben-Wen Cui、Hui Min Wang、Ji-Xing Nan、Hu-Ri Piao、Li-Hua Lian、Cheng Hua Jin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.013

  日期：2019.10

  Six series of 4-(benzo[c][1,2,5]thiadiazol-5-yl)-3(5)-(6-methylpyridin-2-yl)- pyrazoles 18a–d, 19a–d, 22a–d and 3(5)-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(thieno[3,2,-c]- pyridin-2-yl)pyrazoles 20a–d, 21a–d, 23c, 23d have been synthesized and evaluated for their activin receptor-like kinase 5 (ALK5) and p38α mitogen activated protein (MAP) kinase inhibitory activities in enzymatic assays. Among these compounds

  六系列的4-（苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑-5-基）-3（5）-（6-甲基吡啶-2-基）-吡唑18a – d，19a – d，22a – d和3（5） - （6-甲基吡啶-2-基）-4-（噻吩并[3,2， - ç ] -吡啶-2-基）吡唑类20A - d，21A - d，23C，23D一直合成并评估其激活素受体样激酶5（ALK5）和p38α丝裂原活化蛋白（MAP）激酶的抑制活性。在这些化合物中，活性最高的化合物22c，在酶促测定中抑制ALK5磷酸化，IC 50值为0.030μM。化合物22c显示出对ALK5激酶的有效活性是临床候选化合物LY-2157299的四倍。22c对p38αMAP激酶的选择性指数为235，远高于LY-2157299（4），并且与EW-7197（218）的选择性相同。化合物22c有效抑制了TGF-β诱导的LX-2人肝星状细胞（HSC）中胶原蛋白I和α-SMA的蛋
• 1-(Thienylalkyl)imidazole-2(3H)-thiones as potent competitive inhibitors of dopamine .beta.-hydroxylase
  作者：James R. McCarthy、Donald P. Matthews、Robert J. Broersma、Roger D. McDermott、Philip R. Kastner、Jean Marie Hornsperger、David A. Demeter、Herschel J. R. Weintraub、Jeffrey P. Whitten

  DOI：10.1021/jm00169a006

  日期：1990.7

  1-(2-Thienylalkyl)imidazole-2(3H)-thiones (5a-k) are competitive inhibitors of dopamine beta-hydroxylase (DBH) and demonstrate the utility of thiophene in the design of potent competitive inhibitors of this enzyme. The structure-activity relationships for these compounds are discussed and compared with those of 1-phenylalkyl-imidazole-2(3H)-thiones (1). With the aid of molecular modeling, an idealized

  1-（2-噻吩基烷基）咪唑-2（3H）-硫酮（5a-k）是多巴胺β-羟化酶（DBH）的竞争性抑制剂，证明噻吩在该酶有效竞争性抑制剂的设计中具有实用性。讨论了这些化合物的结构活性关系，并将其与1-苯基烷基-咪唑-2（3H）-硫酮（1）进行了比较。借助于分子建模，提出了理想的活性部位构象异构体，并提出了对苯基（1）和噻吩基（5）DBH抑制剂之间活性差异的解释。活性上的差异与我们的建议一致，即噻吩可能并不总是苯基的生物等排体。选择最感兴趣的抑制剂1- [2-（2-噻吩基）乙基]咪唑-2（3H）-硫酮（5g）在自发性高血压大鼠中进行研究。
• Synthesis of 1,2-Dihydroisoquinolines by a Modified Pomeranz–Fritsch Cyclization
  作者：Xiang Ji、Zheng Huang、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02987

  日期：2020.1.17

  Isoquinolines (IQs) and their derivatives are present in many natural products and biologically active small molecules. Herein, we report a modified procedure for the classical Pomeranz-Fritsch protocol, which expands the scope of 1,2-dihydroisoquinoline (DHIQ) products. 1,2-DHIQs are an attractive branch point for the synthesis of IQs, but because of their innate reactivity, they have remained difficult

  异喹啉（IQ）及其衍生物存在于许多天然产物和具有生物活性的小分子中。在此，我们报告了经典Pomeranz-Fritsch协议的修改程序，该程序扩展了1,2-二氢异喹啉（DHIQ）产品的范围。1,2-DHIQ是合成IQ的一个有吸引力的分支点，但是由于其先天的反应性，它们仍然很难制备。我们证明了结合三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）和胺碱的Fujioka / Kita条件，可以在足够温和的条件下活化Pomeranz-Fritsch环化所需的二甲基缩醛，以制备各种1,2-DHIQ产品。我们还通过进一步功能化为还原的四氢异喹啉（THIQ）或完全芳香化的IQ天然产品来证明这些DHIQ的合成价值。
• AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Smith Adrian Leonard

  公开号：US20100010014A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to aminopyrimidine compounds useful for treating diseases mediated by polo-like kinase 1 (Plk1). The invention also relates to the therapeutic use of such aminopyrimidine compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth and unwanted cell proliferation.

  本发明涉及氨基嘧啶化合物，可用于治疗由极化样激酶1（Plk1）介导的疾病。本发明还涉及在治疗与异常细胞生长和不必要的细胞增殖相关的疾病状态中，使用这种氨基嘧啶化合物及其组合物的治疗用途。
• Aminopyrimidine compounds and methods of use
  申请人：Smith Leonard Adrian

  公开号：US20070185133A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The invention relates to aminopyrimidine compounds useful for treating diseases mediated by polo-like kinase 1 (Plk1). The invention also relates to the therapeutic use of such aminopyrimidine compounds and compositions thereof in treating disease states associated with abnormal cell growth and unwanted cell proliferation.

  本发明涉及氨基嘧啶化合物，用于治疗由波洛样激酶1（Plk1）介导的疾病。本发明还涉及这种氨基嘧啶化合物及其组成物在治疗与异常细胞生长和不必要的细胞增殖相关的疾病状态中的治疗用途。