2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1,3-dioxepane | 918525-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1,3-dioxepane
• 英文别名: 2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1,3-dioxopane；2-Methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1,3-dioxepane；2-methyl-2-naphthalen-2-yl-1,3-dioxepane
• CAS: 918525-10-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: PIIQGJXAVQXGLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟丁基乙烯基醚 、 2-溴萘 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以69%的产率得到2-methyl-2-(naphthalen-2-yl)-1,3-dioxepane
  参考文献：
  名称：

  氢键定向催化：更快，区域选择性和更清洁的醇中富电子烯烃的Heck芳基化反应。

  摘要：

  提出了一种富电子烯烃的区域选择性Heck反应的一般方法。快速，高度区域选择性Pd催化的富电子烯烃，乙烯基醚（1 ad），羟基乙烯基醚（1 e，f），酰胺（1 g，h）和取代的乙烯基醚（1i）的α-芳基化反应首次使用廉价，绿色和易得的醇，使用各种范围的芳基溴化物（2 ar），无需任何卤化物清除剂或盐添加剂。该反应以高效率进行，仅在2-丙醇中，特别是在乙二醇中产生α-产物。在后者中，可以在钯负载量为0.1 mol％的条件下催化芳基化反应，并在短至0.5 h的时间内完成。醇类溶剂在促进α区域控制方面的卓越性能归因于其氢键给体能力，据信这有助于卤化物阴离子从PdII上解离，因此，产生了关键的离子型PdII-烯烃中间体alpha产品。通过在21种不同溶剂中进行基准芳基化反应的研究，进一步增强了这一信念。研究表明，几乎所有质子溶剂都发生排他性的α-区域选择性芳基化反应，并且α-芳基化速率与溶剂参数E（

  DOI：

  10.1002/chem.200800411

文献信息

• Palladium-Catalysed Direct Regioselective Synthesis of Cyclic Ketals from Electron-Rich Olefins and Aryl Bromides in Ionic Liquids
  作者：Zeynab Hyder、Jun Mo、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.200606151

  日期：2006.8

  wide variety of functional groups. Reported herein is a direct method for the highly regioselective preparation of 5-membered and 7-membered cyclic ketals in respectable to good yields from aryl bromides (1a–k) and electron-rich olefins (2a and b). The reaction is performed with palladium catalysis using ionic liquid as solvent with no need for any halide scavengers, providing an alternative to the

  Heck反应包括有机合成中最重要的碳-碳偶联反应之一。该反应的普及归因于芳基卤化物的广泛可获得性以及该反应对多种官能团的耐受性。本文报道的是一种高区域选择性制备5元和7元环状缩酮的直接方法，可从芳基溴化物（1a-k）和富含电子的烯烃（2a和b）中获得良好的产率。该反应通过使用离子液体作为溶剂的钯催化进行，不需要任何卤化物清除剂，为使用芳基三氟甲磺酸酯提供了另一种选择。发现离子液体可通过以下途径将反应路径引向专有的α-芳基化 阳离子路线。