2-cyano-3-(α-naphthyl)-indolizine | 1520825-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-cyano-3-(α-naphthyl)-indolizine
• 英文别名: 3-Naphthalen-1-ylindolizine-2-carbonitrile；3-naphthalen-1-ylindolizine-2-carbonitrile
• CAS: 1520825-40-4
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂
• 分子量: 268.318
• InChiKey: UGZZPBQKMFWCHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 2-吲哚嗪甲腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 16.17h， 以80%的产率得到2-cyano-3-(α-naphthyl)-indolizine
  参考文献：
  名称：

  贫电子吲哚类化合物的直接芳基化

  摘要：

  通过直接芳基化有效制备的衍生化的吲哚嗪取决于取代基的性质显示出紫色，蓝色或绿色荧光。通过将两个吸电子基团连接到五元环上，可以使用多种多取代的稳定的基于吲哚嗪的荧光团。具有这种支架的化合物显示出良好的光学性能组合，包括合理的荧光量子产率和较大的斯托克斯频移。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.088

文献信息

• Direct arylation of electron-poor indolizines
  作者：Beata Koszarna、Rafał Matczak、Maciej Krzeszewski、Olena Vakuliuk、Jan Klajn、Mariusz Tasior、Jan T. Nowicki、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.088

  日期：2014.1

  Derivatized indolizines efficiently prepared via direct arylation, exhibit violet, blue or green fluorescence depending on the nature of substituents. By attaching two electron-withdrawing groups to five-membered ring it is possible to access a range of multi-substituted stable indolizine-based fluorophores. Compounds featuring this scaffold display advantageous combination of optical properties including

  通过直接芳基化有效制备的衍生化的吲哚嗪取决于取代基的性质显示出紫色，蓝色或绿色荧光。通过将两个吸电子基团连接到五元环上，可以使用多种多取代的稳定的基于吲哚嗪的荧光团。具有这种支架的化合物显示出良好的光学性能组合，包括合理的荧光量子产率和较大的斯托克斯频移。