1-(3,4-dimethoxyphenyl)naphthalene | 93875-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-naphthalin
• CAS: 93875-52-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: DTGZWFFEODJLSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120.3-121.2 °C
• 沸点：
  388.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 3,4-二甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  探索铃木-宫浦交叉偶联反应在芳基萘合成中的选择性

  摘要：

  Suzuki-Miyaura交叉偶联方法合成了一系列1-芳基萘和1,8-二芳基萘，显示出在带电子给体（较高的产率）和吸电子取代基（较低的产率）的芳环之间，产率和选择性存在显着差异。 。这些结果强烈支持硼酸酯络合物的亲核性与其反应性之间的关系，并强调了重金属化步骤在该交叉偶联反应的总效率中的重要性。用非对称的1,8-二芳基萘获得的结果表明，与1,8-二溴萘的单芳基化相比，已芳基化的物种（1-芳基-8-溴萘的中间体）的芳基化更容易。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.081

文献信息

• Iron‐Catalyzed Room Temperature Cross‐Couplings of Bromophenols with Aryl Grignard Reagents
  作者：Li‐Chen Xu、Kun‐Ming Liu、Xin‐Fang Duan

  DOI：10.1002/adsc.201900839

  日期：2019.12.3

  Herein we report a room temperature Fe‐catalyzed coupling reaction of various bromophenols with aryl Grignard reagents, which exhibits a wide substrate scope and high functional group tolerance. For the first time, the combination of simple Fe(acac)3/PBu3/Ti(OEt)4 has been used as an effective catalyst for the biaryl couplings of bromophenols or their Na or K salts with debromination and etherification

  本文报道了各种溴酚与芳基格氏试剂的室温铁催化偶联反应，该反应具有较宽的底物范围和较高的官能团耐受性。首次将简单的Fe（acac）3 / PBu 3 / Ti（OEt）4的组合用作溴酚或其Na或K盐的联芳基偶联的有效催化剂，脱溴和醚化副反应很好压抑。使用本方案可轻松合成各种双酚，包括天然产物garbibiphenyl C以及药用双氟尼醛及其乙酯。
• Exploring the selectivity of the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction in the synthesis of arylnaphthalenes
  作者：Carlos F.R.A.C. Lima、José E. Rodriguez-Borges、Luís M.N.B.F. Santos

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.081

  日期：2011.1

  A series of 1-arylnaphthalenes and 1,8-diarylnaphthalenes were synthesized by the Suzuki–Miyaura cross-coupling methodology showing significant differentiation in the yields and selectivity between aryl rings with electron donating (higher yields), and electron withdrawing substituents (lower yields). These results strongly support the relation between the nucleophilicity of the boronate complex and

  Suzuki-Miyaura交叉偶联方法合成了一系列1-芳基萘和1,8-二芳基萘，显示出在带电子给体（较高的产率）和吸电子取代基（较低的产率）的芳环之间，产率和选择性存在显着差异。 。这些结果强烈支持硼酸酯络合物的亲核性与其反应性之间的关系，并强调了重金属化步骤在该交叉偶联反应的总效率中的重要性。用非对称的1,8-二芳基萘获得的结果表明，与1,8-二溴萘的单芳基化相比，已芳基化的物种（1-芳基-8-溴萘的中间体）的芳基化更容易。
• 1-Aryl-naphthoesäureamide und diese enthaltende mikrobizide Mittel
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0346841A2

  公开（公告）日：1989-12-20

  1-Aryl-2-naphthoylamine der Formel I werden beschrieben, worin R1, Halogen, Nitro, Cyano, unsubstituiertes oder durch Halogen und/oder Ci-C3-Alkoxy ein- oder mehrfach substituiertes Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, OR4, NR5R6,] CO2R5, CONRsR6 oder NHCOR7 bedeutet, oder worin zwei benachbarte Positionen im Kern durch eine unsubstituierte oder durch Fluor einoder mehrfach substituierte Methylendioxy- oder Aethylendioxy-Gruppe überbrückt wird, worin ferner R4 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl bedeutet, das unsubstituiert oder durch C1-C3-Alkoxy oder ein- oder mehrfach durch Halogen substituiert ist, oder aber für C3-C4-Alkenyl, 2-Propinyl, 3-Halogen-2-propinyl, oder COR7 steht, Rs und R6 unabhängig voneinander H oder C1-C4-Alkyl ist, R7 für C1-C4-Alkyl und Z für O oder NH steht, a und b die Zahl der besetzten Positionen im jeweiligen Ring darstellen und a für die Zahlen 1-3, b für die Zahlen 0-3 stehen, wobei die einzelnen Gruppen R1 gleich oder verschieden sind, wenn die Summe von a und b grösser als 1 ist, X für 0, S oder NH stehen, R2 und R3 unabhängig voneinander unsubstituiertes oder durch C1-C4-Alkoxy, Halogen, Cyano substituiertes C1-C6-Alkyl oder aber C3-C7-Cycloalkyl, C3-C7-Alkenyl oder den Rest darstellt, worin n = 0 oder 1 ist, ferner R2 und R3 auch gemeinsam eine C4-C7-Alkylenkette, welche mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen unsubstituierten oder durch C1-C4-Alkyl mono- oder disubstituierten Heterocyclus bilden kann, wobei eine Methylengruppe aus dieser Kette durch 0, S oder NR7 ersetzt sein kann. Die Verbindungen der Formel I haben mikrobizide Wirkung und lassen sich vorteilhaft für den Pflanzenschutz einsetzen.

  描述了式 I 的 1-芳基-2-萘甲酰亚胺、 其中 R1 是卤素、硝基、氰基、未被取代或被卤素和/或 Ci-C3- 烷氧基单取代或多取代的 Ci-C6- 烷基、C3-C6-环烷基、OR4、NR5R6、] R2R5、CONRsR6 或 NHCOR7。CO2R5、CONRsR6 或 NHCOR7，或其中核中两个相邻位置由未被氟取代或被氟单个或多个取代的亚甲基二氧基或亚乙基二氧基桥接，此外，R4 是氢或未被 C1-C3 烷氧基取代或被卤素单个或多个取代的 C1-C6 烷基，或 C3-C4 烯基、2-丙炔基、3-卤代-2-丙炔基、 或 COR7、 Rs 和 R6 相互独立地为 H 或 C1-C4 烷基、 R7 是 C1-C4 烷基，以及 Z 是 O 或 NH、 a 和 b 代表各自环中被占据的位置数，且 a 代表数字 1-3，b 代表数字 0-3，如果 a 和 b 之和大于 1，则各个基团 R1 相同或不同、 X 代表 0、S 或 NH、 R2 和 R3 相互独立地为未被取代或被 C1-C4 烷氧基、卤素或氰基取代的 C1-C6 烷基，或为 C3-C7 环烷基、C3-C7 烯基或以下基团 其中 n = 0 或 1，此外 R2 和 R3 还共同代表 C4-C7 烯链，该烯链与连接它们的氮原子可形成未取代的杂环或被 C1-C4 烷基单取代或二取代的杂环，该链中的亚甲基可被 0、S 或 NR7 取代。 式 I 的化合物具有杀菌作用，可用于植物保护。
• Bio-organometallic Organosulfur Chemistry. Transi- tion Metal-Catalyzed Cross-Coupling Using Coen- zyme M or Thioglycolic Acid as the Leaving Group
  作者：Jiri Srogl、Wansheng Liu、Daniel Marshall、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja991654e

  日期：1999.10.1
• Application of dimeric orthopalladated complex in Suzuki–Miyaura cross coupling reaction under microwave irradiation and conventional heating
  作者：Abdol R. Hajipour、Kazem Karami、Azadeh Pirisedigh

  DOI：10.1016/j.ica.2011.01.050

  日期：2011.5

  The Suzuki–Miyaura reaction of various aryl halides using [PdC6H2(CH2CH2NH2)–(OMe)2,3,4} (μ-Br)]2 have been investigated. This orthopalladated complex is an efficient, stable and non-sensitive to air and moisture catalyst for the hetrocoupling reaction in DMF as the reaction solvent at 130 °C. The combination of dimeric complex as homogenous catalyst and microwave irradiation can be very useful and

  研究了使用[Pd C 6 H 2（CH 2 CH 2 NH 2）–（OMe）2，3,4 }（μ-Br）] 2的各种芳基卤化物的Suzuki-Miyaura反应。该正钯配合物是一种有效，稳定且对空气和湿气催化剂不敏感的物质，适合于在130°C的DMF中作为反应溶剂进行热偶合反应。二聚配合物作为均相催化剂与微波辐射的结合在有机合成中可能是非常有用和有效的方法，因此已经研究了使用均聚二聚配合物[Pd C 6 H 2（CH 2 CH 2 NH）2）–（OMe）2，3,4 }（μ-Br）] 2。二聚配合物作为催化剂的应用导致产生所需的偶联产物，并且使用微波辐射提高了反应的产率并缩短了反应时间。