2-methoxy-5-(naphthalen-1-yl)benzaldehyde | 1183586-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-5-(naphthalen-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Methoxy-5-naphthalen-1-ylbenzaldehyde
• CAS: 1183586-25-5
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: ZGTYMNIZTYXURH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.6-93.9 °C
• 沸点：
  439.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 3-甲酰基-4-甲氧基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到2-methoxy-5-(naphthalen-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  探索铃木-宫浦交叉偶联反应在芳基萘合成中的选择性

  摘要：

  Suzuki-Miyaura交叉偶联方法合成了一系列1-芳基萘和1,8-二芳基萘，显示出在带电子给体（较高的产率）和吸电子取代基（较低的产率）的芳环之间，产率和选择性存在显着差异。 。这些结果强烈支持硼酸酯络合物的亲核性与其反应性之间的关系，并强调了重金属化步骤在该交叉偶联反应的总效率中的重要性。用非对称的1,8-二芳基萘获得的结果表明，与1,8-二溴萘的单芳基化相比，已芳基化的物种（1-芳基-8-溴萘的中间体）的芳基化更容易。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.081