3-(naphthalen-1-yl)-1H-indole | 56366-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 3-Naphthylindole；3-naphthalen-1-yl-1H-indole
• CAS: 56366-38-2
• 化学式: C₁₈H₁₃N
• 分子量: 243.308
• InChiKey: LNPXRGYMXASHNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yl)-1H-indole 、 (E)-4-diazo-5-oxo-5-(p-tolyl)pent-2-enal 在 辛酸铑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(10-(naphthalen-1-yl)pyrido[1,2-a]indol-9-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  铑催化的重氮吲哚吲哚吡啶环化反应：吡啶[1,2- a ]吲哚的直接方法†

  摘要：

  一种新颖的铑催化3-取代的吲哚与重氮烯的吡啶鎓吡啶环反应，并提供了优先的吡啶并[1,2- a ]吲哚。提出该反应涉及通过吲哚的C-2官能化使二受体铑烯醛烯类化合物[4 + 2]环化。该方法的实用性通过四氢吡啶并[1,2- a ]吲哚核的短合成得到证明，该四氢吡啶并[1,2- a ]吲哚核存在于大量生物学上重要的多环吲哚生物碱中。

  DOI：

  10.1039/c6ob00360e
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 1-溴代萘 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 六氟异丙醇 、 2-(trifluoromethylsulfonylaminomethyl)pyridine 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以93%的产率得到3-(naphthalen-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吡啶甲胺-钯催化体系：吲哚CH芳基化的选择性选择

  摘要：

  探索了一种高效的吡啶甲基甲胺-Pd替代催化体系，用于吲哚的CH芳基化。通过使用氢氧化钡作为碱，将各种取代的芳基区域和化学选择性地安装在吲哚核上。即使存在受阻偶合体和Pd反应性键的存在，该方法也是有效的。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601275

文献信息

• Metal-free and regiospecific synthesis of 3-arylindoles
  作者：Chuangchuang Xu、Wenlai Xie、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d0ob00317d

  日期：——

  arylhydrazine hydrochlorides and Fischer indolization. The organic base triethylamine plays a crucial role in the final elimination step in the Fischer indole synthesis, affording 3-arylindoles regiospecifically. The reaction features advantages of microwave acceleration, non-metal participation, short reaction time, organic acid-base co-catalysis, and broad substrate scope.

  已经开发了一种方便的，无金属的，有机酸碱促进的合成方法，该方法可从3-芳基环氧乙烷-2-甲腈和芳基肼盐酸盐制备3-芳基吲哚。在反应中，有机酸催化芳基环氧乙烷甲腈和芳基肼盐酸盐的串联亲核开环反应和费歇尔吲哚化反应。有机碱三乙胺在Fischer吲哚合成的最后消除步骤中起着至关重要的作用，可以区域特异性地提供3-芳基吲哚。该反应具有微波加速，无金属参与，反应时间短，有机酸碱共催化，底物范围宽等优点。
• “On Water” Direct and Site-Selective Pd-Catalysed CH Arylation of (NH)-Indoles
  作者：Lionel Joucla、Nelly Batail、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1002/adsc.201000512

  日期：2010.11.22

  communication describes the development of a versatile catalytic system based on palladium(II) acetate/bis(diphenylphosphino)methane [Pd(OAc)2/dppm] that works “on water” giving site-selective CH arylation of (NH)-indoles without protecting or directing groups. Remarkably, the control of regioselectivity was achieved by small changes in the “extra-catalytic” base/halide partners. These innovative methodologies

  该交流描述了基于乙酸钯（II）/双（二苯基膦基）甲烷[Pd（OAc）2 / dppm]的通用催化系统的开发，该系统可“在水上”工作，从而提供（NH）-吲哚的选择性CH芳基化没有保护或指导团体。值得注意的是，区域选择性的控制是通过“额外催化”的碱/卤化物伙伴的微小变化来实现的。这些创新的方法学使得可以高产率地获得C2和C3-芳基吲哚以及2,3-二芳基吲哚，并且就吲哚或芳基部分而言显示出高的化学/区域选择性和结构通用性。
• Pd/β-cyclodextrin-catalyzed C–H functionalization in water: a greener approach to regioselective arylation of (NH)-indoles with aryl bromides
  作者：Peng Xu、Xin Hong Duan

  DOI：10.1039/d1nj03400f

  日期：——

  A greener and more practical strategy for the site-selective C–H arylation of (NH)-indoles via coupling of (hetero)aryl bromides was developed, in which β-cyclodextrin, acting as both a ligand for Na2PdCl4 and a host for indoles, enables the reactions to occur easily in water. The key advantage of this method is the ingenious merging of aqueous homogeneous catalysis and ligand mediation, leading to

  开发了一种更环保、更实用的策略，用于通过（杂）芳基溴化物的偶联对 (NH)-吲哚进行位点选择性 C-H 芳基化，其中 β-环糊精作为 Na 2 PdCl 4的配体和吲哚的宿主，使反应在水中容易发生。这种方法的关键优势是水相均相催化和配体介导的巧妙融合，导致具有广泛底物范围和官能团耐受性的 C3-芳基吲哚的高度区域选择性形成。此外，区域选择性可以通过改变碱基的性质而从 C3 位切换到 C2 位，而无需使用 ArI 作为底物。
• Palladium-Catalyzed Direct Denitrogenative C-3-Arylation of 1<i>H</i>-Indoles with Arylhydrazines using Air as the Oxidant
  作者：Yongxin Chen、Shuaibo Guo、Kangning Li、Jinpeng Qu、Hua Yuan、Qiuru Hua、Baohua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201200997

  日期：2013.3.11

  A novel palladium‐catalyzed approach to direct C‐3‐arylation of 1H‐indoles with arylhydrazines using air as the oxidant via CN bond cleavage has been developed. Various substituents are tolerated in this system in moderate to good yields. This reaction could also be compatible with a larger scale. Thus, this strategy using arylhydrazines as arylating reagents provides a powerful method for constructing

  一种新颖的钯催化的方法来直接C-3芳基化的1 ħ使用空气作为氧化剂芳基肼-indoles经由Ç  N键裂解已经研制成功。在该系统中，各种取代基以中等到良好的产率被容许。该反应也可以与更大的规模相容。因此，这种使用芳基肼作为芳基化试剂的策略为构建取代的3-芳基-1 H-吲哚提供了一种有力的方法。
• Regiospecificity in Ligand-Free Pd-Catalyzed C–H Arylation of Indoles: LiHMDS as Base and Transient Directing Group
  作者：Yorck Mohr、Marc Renom-Carrasco、Clément Demarcy、Elsje Alessandra Quadrelli、Clément Camp、Florian M. Wisser、Eric Clot、Chloé Thieuleux、Jérôme Canivet

  DOI：10.1021/acscatal.9b04864

  日期：2020.2.21

  catalyst–base pair for the C–H arylation of free (NH)-indoles in the C-3 position is reported. Ligand-free palladium acetate coupled with lithium hexamethyldisilazide (LiHMDS) catalyzed the regiospecific, i.e. 100% regioselective, C-3 arylation of indoles with high turnover numbers. This catalytic system has been successfully applied to a wide range of substrates, including various functional aryl halides and

  据报道，在C-3位的游离（NH）吲哚的CH芳基化反应的高效催化剂-碱对。不含配体的乙酸钯与六甲基二硅叠氮化锂（LiHMDS）共同催化具有高周转率的吲哚的区域特异性，即100％区域选择性C-3芳构化。该催化体系已成功应用于多种底物，包括各种功能性的芳基卤化物和吲哚核。LiHMDS作为基础和意外瞬态引导基团的独特作用已通过实验揭示，并通过Heck型插入消除机制进行了计算阐明。