1-(cyclopentylidene(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)napthalene | 1242653-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(cyclopentylidene(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)napthalene
• 英文别名: 1-[Cyclopentylidene-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]naphthalene；1-[cyclopentylidene-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]naphthalene
• CAS: 1242653-22-0
• 化学式: C₂₅H₂₆O₃
• 分子量: 374.48
• InChiKey: KJUGVANVHYNFBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 、 (E)-N'-(cyclopentyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以73%的产率得到1-(cyclopentylidene(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl)napthalene
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的受阻Hy与芳基卤化物的反应：与异-Combretastatin A4相关的四取代烯烃的合成

  摘要：

  PdCl 2（MeCN）2与dppp的结合被证明是一种强大而有效的催化剂，可用于将位阻N-芳基磺酰catalyst与芳基卤化物偶合，从而以高收率灵活，收敛地获得与异-combretastatin A4有关的四取代烯烃。该新方案已成功应用于生物学上感兴趣的联苯异亚丙基4-吡啶CYP17抑制剂12b的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol101639g

文献信息

• Pd-Catalyzed Reaction of Sterically Hindered Hydrazones with Aryl Halides: Synthesis of Tetra-Substituted Olefins Related to <i>iso</i>-Combretastatin A4
  作者：Etienne Brachet、Abdallah Hamze、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1021/ol101639g

  日期：2010.9.17

  PdCl2(MeCN)2 in combination with dppp proved to be a powerful and efficient catalyst for the coupling of sterically hindered N-arylsulfonylhydrazones with aryl halides, thus providing a flexible and convergent access to tetrasubstituted olefins related to iso-combretastatin A4 in good yields. This new protocol has been applied successfully to the formal synthesis of biphenylisopropylidene 4-pyridine

  PdCl 2（MeCN）2与dppp的结合被证明是一种强大而有效的催化剂，可用于将位阻N-芳基磺酰catalyst与芳基卤化物偶合，从而以高收率灵活，收敛地获得与异-combretastatin A4有关的四取代烯烃。该新方案已成功应用于生物学上感兴趣的联苯异亚丙基4-吡啶CYP17抑制剂12b的正式合成。