5'-amino-5'-deoxyguanosine | 4099-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-amino-5'-deoxyguanosine
• 英文别名: Guanosine, 5'-amino-5'-deoxy-；2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-5-(aminomethyl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 4099-84-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₄
• 分子量: 282.259
• InChiKey: JUWYSPSHBRXOGR-UUOKFMHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-amino-5'-deoxyguanosine 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5'-amino-5'-deoxyguanosine-5'-N-phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  5'-氨基-5'-脱氧鸟苷-5'-N-氨基磷酸酯的合成及其在RNA分子5'-末端的酶结合。

  摘要：

  从鸟苷中分四个步骤合成5'-氨基-5'-脱氧鸟苷-5'-N-氨基磷酸酯（GNHP），发现它可以引发T7 RNAP促进的转录，从而提供可与活化的偶联的5'-H2N-RNA。酯。

  DOI：

  10.1039/b712066d
• 作为产物：
  描述：

  5'-脱氧-5'-碘鸟苷 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 5'-amino-5'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  5'-氨基-5'-脱氧鸟苷的改进合成

  摘要：

  摘要报道了从鸟苷 2 中短而有效的三步合成 5'-氨基-5'-脱氧鸟苷 1。

  DOI：

  10.1081/scc-120004140

文献信息

• Rationally designed squaryldiamides – a novel class of sugar-nucleotide mimics?
  作者：Sven Niewiadomski、Zeenat Beebeejaun、Helen Denton、Terry K. Smith、Richard J. Morris、Gerd K. Wagner

  DOI：10.1039/c004165c

  日期：——

  for the diphosphate group, with the ability to coordinate to a divalent metal, is therefore an important design criteria for the development of sugar-nucleotide mimics. Here, we describe the rational design and synthesis of a novel class of sugar-nucleotide mimics based on a squaryldiamide scaffold, an uncharged phosphate isostere. We demonstrate by comprehensive NMR titration experiments that the new

  糖核苷酸，如 GDP-甘露糖， GDP-岩藻糖 和 UDP-葡萄糖 是重要的生物分子，在碳水化合物和 糖缀合物生物合成、代谢和细胞信号传导。天然存在的糖核苷酸的类似物和模拟物作为化学工具和糖核苷酸依赖性酶（包括糖基转移酶）的抑制剂候选物而受到追捧。许多糖核苷酸通过协调它们的目标糖基转移酶二磷酸盐组为活性位点中的二价金属辅因子。因此，鉴定不带电荷的、化学稳定的二磷酸基团替代物，具有与二价金属配位的能力，因此是开发糖核苷酸模拟物的重要设计标准。在这里，我们描述了基于方酸二酰胺支架的新型糖核苷酸模拟物的合理设计和合成。磷酸盐等排。我们通过全面的 NMR 滴定实验证明，新的糖核苷酸模拟物有效地协调了镁2+，并提供来自与治疗相关的甘露糖基转移酶的生物学研究结果 锥虫布氏锥虫。我们的研究结果表明，方酸二酰胺是开发糖核苷酸模拟物的有前途的模板，并说明方二酰胺基团作为抑制剂设计片段的巨大潜力。
• Aqueous synthesis of N,S-dialkylthiophosphoramidates: design, optimisation and application to library construction and antileishmanial testing
  作者：Milena Trmčić、Frances L. Chadbourne、Paul M. Brear、Paul W. Denny、Steven L. Cobb、David R. W. Hodgson

  DOI：10.1039/c3ob27448a

  日期：——

  We recently reported the use of PSCl3 for the thiophosphorylation of alkylamines where the resulting N-thiophosphoramidate ions could be readily S-alkylated (Chem. Commun., 2011, 47, 6156–6158.). Herein we report the development of this methodology using amino acid, amino sugar, aminonucleoside and aniline substrates. The hydrolysis properties of N-thiophosphoramidate ions and their reactivities towards alkylating agents are also explored. In addition, we demonstrate the application of our approach to the preparation of a small library of compounds, including quinoline-based N,S-dialkylthiophosphoramidates which were tested for antileishmanial activity.

  我们最近报道了使用PSCl3对烷基胺进行硫代膦酰化反应，得到的N-硫代膦酰胺离子可以容易地进行S-烷基化（《化学通讯》，2011年，第47卷，第6156-6158页）。在此，我们报道了利用氨基酸、氨基糖、氨基核苷和苯胺底物开发这种方法。研究了N-硫代膦酰胺离子的水解性质及其对烷基化剂的反应活性。此外，我们还展示了该方法在制备小规模化合物库中的应用，其中包括了用于抗利什曼活性测试的喹啉基N,S-二烷基硫代膦酰胺。
• Tightly linked morpholino-nucleoside chimeras: new, compact cationic oligonucleotide analogues
  作者：Nóra Debreczeni、Miklós Bege、Mihály Herczeg、Ilona Bereczki、Gyula Batta、Pál Herczegh、Anikó Borbás

  DOI：10.1039/d1ob01174j

  日期：——

  cellular uptake and is therefore a major obstacle to the biological application of native oligonucleotides. Backbone modifications, particularly charge alterations is a proven strategy to provide artificial oligonucleotides with improved properties. Here, we describe the synthesis of a new type of oligonucleotide analogues consisting of a morpholino and a ribo- or deoxyribonucleoside in which the 5′-amino

  核酸的聚阴离子磷酸二酯主链导致高核酸酶敏感性和低细胞摄取，因此是天然寡核苷酸的生物应用的主要障碍。主链修饰，特别是电荷改变是一种经过验证的策略，可以提供具有改进特性的人工寡核苷酸。在这里，我们描述了由吗啉代和核糖或脱氧核糖核苷组成的新型寡核苷酸类似物的合成，其中核苷单元的5'-氨基提供吗啉环的氮。该合成方案与三苯甲基和二甲氧基三苯甲基保护基团和叠氮基官能团兼容，并扩展到高级低聚物的合成。由于吗啉单元的N-烷基化叔胺结构，嵌合体在水介质中带正电荷。
• [EN] SYNTHETIC PGPG ANALOGS, METHODS OF PREPARATION AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANALOGUES DE PGPG SYNTHÉTIQUES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2013192078A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The present invention relates to compounds according to Formula I: and salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, and L are as defined herein. Methods for preparing compounds of Formula I are also provided. The present invention further includes methods of treating and preventing bacterial infections, and methods of identifying pGpG-binding domains in bacteria, using the compounds of Formula I.

  本发明涉及按照以下式I的化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4和L如本文所定义。还提供了制备式I化合物的方法。本发明还包括使用式I化合物治疗和预防细菌感染的方法，以及识别细菌中pGpG结合结构域的方法。
• The aqueous N-phosphorylation and N-thiophosphorylation of aminonucleosides
  作者：Louis P. Conway、Richard J. Delley、Jonathan Neville、Gemma R. Freeman、Hannah J. Maple、Vincent Chan、Alexander J. Hall、David R. W. Hodgson

  DOI：10.1039/c4ra08317b

  日期：——

  We demonstrate N-phosphorylation and N-thiophosphorylation of unprotected aminonucleosides in aqueous media. N-Phosphorylations using phosphoric chloride and N-thiophosphorylations using thiophosphoryl chloride were explored as functions of pH using 5′-amino-5′-deoxyguanosine as substrate. These reagents were compared to phosphodichloridate and thiophosphodichloridate ions, and the methodology was applied to other aminonucleosides. S-Alkylations of the nucleoside N-thiophosphoramidates were investigated as functions of pH and alkylating agent.

  我们在水介质中证明了无保护氨基核苷的N-磷酸化和N-硫磷酸化。以5'-氨基-5'-脱氧鸟苷为底物，探索了使用磷酰氯进行N-磷酸化和使用硫磷酰氯进行N-硫磷酸化作为pH值的函数。将这些试剂与磷二氯酸酯和硫磷二氯酸酯离子进行了比较，并将该方法应用于其他氨基核苷。以pH值和烷基化剂为函数，研究了核苷N-硫磷酰胺的S-烷基化。