5-chloro-3-hydroxy-3-(2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoethyl)indolin-2-one | 443295-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-chloro-3-hydroxy-3-(2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3-hydroxy-3-(2-naphthalen-1-yl-2-oxoethyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 443295-69-0
• 化学式: C₂₀H₁₄ClNO₃
• 分子量: 351.789
• InChiKey: LYYWZJILJNAVRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-hydroxy-3-(2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoethyl)indolin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于查尔酮的氮杂咔啉类似物作为新型抗微管蛋白药物：设计，合成，生物学评估和分子建模研究

  摘要：

  本研究涉及作为约束查尔酮类似物的一系列3-芳基-9-乙酰基-哒嗪并[3,4-b]吲哚的设计。提出了用于目标化合物合成的逆合成途径。评价所有合成的化合物对THP-1，COLO-205，HCT-116和A-549人癌细胞系的体外细胞毒性。结果表明2a，3a，5a和6a具有明显的细胞毒性潜力，IC 50值范围为1.13至5.76μM。结构活性关系表明，环A和环B的性质都会影响其活性。发现苯环上的甲氧基（环A）和未取代的苯环上的取代（环B）是优选的结构特征。进一步测试了最有效的化合物2a对微管蛋白的抑制作用。发现化合物2a显着抑制微管蛋白聚合（针对THP-1的IC 50值为– 2.41μM）。如免疫荧光技术所证明，化合物2a还引起微管装配的破坏。2a具有明显的细胞毒性和微管蛋白抑制作用通过分子模型研究合理化。最有效的结构停靠在秋水仙碱结合位点（PDB ID-1SA0），并发现它通过各种疏水和氢键相互作用在空腔中稳定。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.005
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 5-氯靛红 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-chloro-3-hydroxy-3-(2-(naphthalen-1-yl)-2-oxoethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于查尔酮的氮杂咔啉类似物作为新型抗微管蛋白药物：设计，合成，生物学评估和分子建模研究

  摘要：

  本研究涉及作为约束查尔酮类似物的一系列3-芳基-9-乙酰基-哒嗪并[3,4-b]吲哚的设计。提出了用于目标化合物合成的逆合成途径。评价所有合成的化合物对THP-1，COLO-205，HCT-116和A-549人癌细胞系的体外细胞毒性。结果表明2a，3a，5a和6a具有明显的细胞毒性潜力，IC 50值范围为1.13至5.76μM。结构活性关系表明，环A和环B的性质都会影响其活性。发现苯环上的甲氧基（环A）和未取代的苯环上的取代（环B）是优选的结构特征。进一步测试了最有效的化合物2a对微管蛋白的抑制作用。发现化合物2a显着抑制微管蛋白聚合（针对THP-1的IC 50值为– 2.41μM）。如免疫荧光技术所证明，化合物2a还引起微管装配的破坏。2a具有明显的细胞毒性和微管蛋白抑制作用通过分子模型研究合理化。最有效的结构停靠在秋水仙碱结合位点（PDB ID-1SA0），并发现它通过各种疏水和氢键相互作用在空腔中稳定。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.005

文献信息

• Ordered short channel mesoporous silica modified with 1,3,5-triazine–piperazine as a versatile recyclable basic catalyst for cross-aldol, Knoevenagel and conjugate addition reactions with isatins
  作者：Naveen Gupta、Tamal Roy、Debashis Ghosh、Sayed H. R. Abdi、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c5ra00406c

  日期：——

  A recyclable triazine–piperazine immobilized silica supported material was explored as a heterogeneous catalyst for indole skeletal synthesized from isatins at RT.

  一种可回收的三嗪-哌嗪固定在硅胶支撑材料上的材料被探索作为在室温下从异吲哚酮合成的杂环骨架的非均相催化剂。
• C<scp>U</scp>₂O-Catalyzed C(<scp>SP</scp>³)-H/C(<scp>SP</scp>³)-H Cross-Coupling Using TEMPO: Synthesis of 3-(2-Oxoalkyl)-3-hydroxyoxindoles
  作者：Baoshuang Wang、Jiayi Zhu、Yang Wei、Guotian Luo、Hongen Qu、Liang-Xian Liu

  DOI：10.1080/00397911.2015.1111383

  日期：2015.12.17

  A simple, convenient, and efficient oxidative cross-coupling reaction of oxindoles with ketones toward a variety of 3-(2-oxoalkyl)-3-hydroxyoxindoles in moderate to excellent yields has been developed. This transformation proceeds via a tandem oxidative cross-coupling by using 2,2,6,6-tetramethylpiperidine N-oxyl (TEMPO) in air as an environmentally benign oxidant. This methodology provides an alternative approach for the direct generation of all-carbon quaternary centers at the C3 position of oxindoles.