ethyl 4-((2-ethoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)-amino)-piperidine-1-carboxylate | 933006-05-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 4-((2-ethoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)-amino)-piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-[(2-ethoxy-3,4-dioxo-1-cyclobutenyl)amino]-piperidine-1-carboxylate；Ethyl 4-[(2-ethoxy-3,4-dioxocyclobut-1-EN-1-YL)amino]piperidine-1-carboxylate；ethyl 4-[(2-ethoxy-3,4-dioxocyclobuten-1-yl)amino]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 933006-05-4
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₅
• mdl: MFCD14281125
• 分子量: 296.323
• InChiKey: ITTVVQBUAMYJQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  446.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-((2-ethoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)-amino)-piperidine-1-carboxylate 、 苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到ethyl 4-(3,4-dioxo-2-phenylamino-cyclobut-1-enylamino)-piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的 3-环丁烯-1,2-二酮的合成

  摘要：

  摘要 报道了一种新型方酸衍生物的简便合成方法。不对称取代的 3,4-二氨基-3-环丁烯-1,2-二酮和 3-氨基-4-羟基-3-环丁烯-1,2-二酮是通过方酸二乙酯与不同的亲核试剂（如碱、伯胺和仲胺和氨基酸。取代的 3-氨基-4-芳基-3-环丁烯-1,2-二酮是通过二氯化方酸芳基与不同芳烃的相互作用以及胺的芳基方酸化作用合成的。开发了有效的程序来随后取代方酸二乙酯中的乙氧基和二氯化方芳基中的氯原子。合成的化合物具有很大的生物活性潜力，是生物医学筛选的有用对象。

  DOI：

  10.1080/00397910701462716
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-哌啶甲酸乙酯 、 方酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以77%的产率得到ethyl 4-((2-ethoxy-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)-amino)-piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  UNC119-货物相互作用的小分子抑制。

  摘要：

  N-末端肉豆蔻酰化促进膜的结合和蛋白质（特别是Src家族激酶）的活性，但是其潜在机制才刚刚被人们理解。伴侣UNC119A / B调节N-肉豆蔻酰化蛋白的细胞分布和信号传导。UNC119-货物相互作用的选择性小分子调节剂将是无价的工具，但尚未有报道。我们在此报告了第一个UNC119-货物相互作用抑制剂squarunkin A的开发。SquarunkinA用IC 50选择性抑制代表Src激酶N端的肉豆蔻酰化肽与UNC119A的结合值为10 nm。它与细胞裂解物中的UNC119蛋白结合，并干扰Src激酶的激活。我们的研究结果表明，对UNC119-货物相互作用的小分子抑制可能为调节Src激酶的活性提供新的机会，而Src激酶的活性与直接抑制酶激酶的活性无关。

  DOI：

  10.1002/anie.201701905

文献信息

• Small-Molecule Inhibition of the UNC119-Cargo Interaction
  作者：Tom Mejuch、Guillaume Garivet、Walter Hofer、Nadine Kaiser、Eyad K. Fansa、Christiane Ehrt、Oliver Koch、Matthias Baumann、Slava Ziegler、Alfred Wittinghofer、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201701905

  日期：2017.5.22

  chaperones UNC119A/B regulate the cellular distribution and signaling of N-myristoylated proteins. Selective small-molecule modulators of the UNC119-cargo interaction would be invaluable tools, but have not been reported yet. We herein report the development of the first UNC119-cargo interaction inhibitor, squarunkin A. Squarunkin A selectively inhibits the binding of a myristoylated peptide representing

  N-末端肉豆蔻酰化促进膜的结合和蛋白质（特别是Src家族激酶）的活性，但是其潜在机制才刚刚被人们理解。伴侣UNC119A / B调节N-肉豆蔻酰化蛋白的细胞分布和信号传导。UNC119-货物相互作用的选择性小分子调节剂将是无价的工具，但尚未有报道。我们在此报告了第一个UNC119-货物相互作用抑制剂squarunkin A的开发。SquarunkinA用IC 50选择性抑制代表Src激酶N端的肉豆蔻酰化肽与UNC119A的结合值为10 nm。它与细胞裂解物中的UNC119蛋白结合，并干扰Src激酶的激活。我们的研究结果表明，对UNC119-货物相互作用的小分子抑制可能为调节Src激酶的活性提供新的机会，而Src激酶的活性与直接抑制酶激酶的活性无关。
• Synthesis of the Substituted 3‐Cyclobutene‐1,2‐diones
  作者：Sergey A. Ivanovsky、Mikhail V. Dorogov、Dmitry V. Kravchenko、Alexandre V. Ivachtchenko

  DOI：10.1080/00397910701462716

  日期：2007.8

  reported. Unsymmetrically substituted 3,4‐diamino‐3‐cyclobutene‐1,2‐diones and 3‐amino‐4‐hydroxy‐3‐cyclobutene‐1,2‐diones were prepared by interaction of diethyl squarate with different nucleophilic reagents such as alkali, primary and secondary amines and amino acids. Substituted 3‐amino‐4‐aryl‐3‐cyclobutene‐1,2‐diones were synthesized by interaction of squaryl dichloride with different arenes followed

  摘要 报道了一种新型方酸衍生物的简便合成方法。不对称取代的 3,4-二氨基-3-环丁烯-1,2-二酮和 3-氨基-4-羟基-3-环丁烯-1,2-二酮是通过方酸二乙酯与不同的亲核试剂（如碱、伯胺和仲胺和氨基酸。取代的 3-氨基-4-芳基-3-环丁烯-1,2-二酮是通过二氯化方酸芳基与不同芳烃的相互作用以及胺的芳基方酸化作用合成的。开发了有效的程序来随后取代方酸二乙酯中的乙氧基和二氯化方芳基中的氯原子。合成的化合物具有很大的生物活性潜力，是生物医学筛选的有用对象。