3({2-[3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethyl-3-oxaspiro[1H-isoindole-1,9'-[9H]xanthen]-2(3H)-yl]ethyl}amino)-4-ethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione | 440117-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3({2-[3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethyl-3-oxaspiro[1H-isoindole-1,9'-[9H]xanthen]-2(3H)-yl]ethyl}amino)-4-ethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: 3-[2-[3',6'-Bis(ethylamino)-2',7'-dimethyl-3-oxospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-2-yl]ethylamino]-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 440117-52-2
• 化学式: C₃₄H₃₆N₄O₅
• 分子量: 580.684
• InChiKey: VNUNWHVQOJBMSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[5-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-carbamoyl-4-carbamoyloxy-2-[[(2R)-2-carboxy-2-[(2Z,6E,13E)-3,8,8,14,18-pentamethyl-11-methylidenenonadeca-2,6,13,17-tetraenoxy]ethoxy]-hydroxy-oxidophosphaniumyl]oxy-5-hydroxy-5-methyloxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]-1-[3-(2-aminoethylcarbamoyl)-4-nitrophenyl]-1,2,4-triazol-3-yl]-4-oxobutanoic acid 、 3({2-[3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethyl-3-oxaspiro[1H-isoindole-1,9'-[9H]xanthen]-2(3H)-yl]ethyl}amino)-4-ethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  抗生素莫恩霉素A荧光衍生物的合成

  摘要：

  Moenomycin 已被高度选择性地转化为氨基衍生物 3b。通过将异硫氰酸酯转化为硫脲，将方酸二酯转化为二酰胺，该化合物的伯氨基可用于将各种荧光标记物连接到莫诺霉素上。概述了一些衍生物的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1149::aid-ejoc1149>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  rhodamine 6G 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3({2-[3',6'-bis(ethylamino)-2',7'-dimethyl-3-oxaspiro[1H-isoindole-1,9'-[9H]xanthen]-2(3H)-yl]ethyl}amino)-4-ethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  抗生素莫恩霉素A荧光衍生物的合成

  摘要：

  Moenomycin 已被高度选择性地转化为氨基衍生物 3b。通过将异硫氰酸酯转化为硫脲，将方酸二酯转化为二酰胺，该化合物的伯氨基可用于将各种荧光标记物连接到莫诺霉素上。概述了一些衍生物的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1149::aid-ejoc1149>3.0.co;2-h

文献信息

• A Method for the Introduction of Reporter Groups into Moenomycin A, Based on Thiouronium Salt Chemistry
  作者：Andrij Buchynskyy、Katherina Stembera、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Sabine Giesa、Peter Welzel

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:7<1163::aid-ejoc1163>3.0.co;2-c

  日期：2002.4

  21b reacted selectively with the 2-acylamino-1,3-cyclopentanedione unit A of moenomycin A (1) to give the corresponding 2-alkylated products 14a, 14b, 22a, and 22b. These products, depending on the pH of the solution, were either stable under the reaction conditions or they underwent retro-Claisen-type reactions. The method can be used for the attachment of reporter groups to moenomycin A for the synthesis

  对烷氧基取代的肉桂基硫脲盐 7、13、21a 和 21b 与莫诺霉素 A (1) 的 2-酰氨基-1,3-环戊二酮单元 A 选择性反应，得到相应的 2-烷基化产物 14a、14b、22a，和 22b。这些产物，取决于溶液的 pH 值，要么在反应条件下稳定，要么经历逆克莱森型反应。该方法可用于将报告基团连接到 moenomycin A 以合成例如 25。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)